百里奚，字井伯，虞國人。因為家中貧寒，百里奚三十多歲的時候才娶妻生子。
百里奚滿腹才華卻始終沒有人賞識，想要出去遊學，又放心不下家中的妻兒。妻子杜氏勸他說：“好男兒志在四方，你現在正值壯年，不出去做一番大事業，難道想一輩子和妻兒受苦嗎？我自己能夠養活自己，你不必擔心。”說完，杜氏將家中唯一的老母雞殺了給百里奚餞行；廚房沒有柴火，杜氏就將門閂取下來當柴火燒，百里奚飽飽地吃了一頓後就準備上路。臨行前，杜氏一手抱著兒子，一手牽著百里奚的衣袖，哭著說：“日後要是富裕了，千萬不要忘了我們母子啊。”百里奚含著熱淚告別了妻子。
百里奚從南陽出遊求仕後，歷經宋國、齊國等國家，因為朝堂裡無人，都沒有得到錄用。在齊國，百里奚陷入困境，一度沿街乞討，繼續求仕生涯。在齊國郅地，他遇見了蹇叔，兩人一番高談闊論，就結為知己。此後，在蹇叔的舉薦下，到虞國當了個大夫。但虞國國君是個愛財如命的國君，在收了晉國的垂棘（垂棘地方產的寶玉）和寶馬等財物以後，就答應借道路給晉國，讓晉國途徑虞國去征討自己的鄰國虢國，也是虞國的同姓兼同盟國。百里奚對虞國國君述說唇亡齒寒的道理，在勸說無效的情況下，閉口不再勸諫，並對同僚宮之奇說：“對蠢人直言相勸，無異於把珍寶丟棄在路上。” 果然，晉國滅虢國後，把矛頭指向虞國。公元前655年，晉國（獻公）滅掉虞國，俘虜了虞國君及其大夫百里奚。由於他拒絕在晉國做官，被晉國充作奴隸（媵人），在穆姬嫁 給秦穆公時候，百里奚陪嫁到秦國。百里奚在去秦國的途中，逃回到楚國。
楚國國君楚成王聽說百里奚善於養牛，就讓百里奚為自己養牛。剛當上秦國國君的秦穆公，名字叫任好，是一位胸有大志的國君，聽說了百里奚是人才，就想重金贖回百里奚。秦穆公的謀臣公子縶說：“那楚成王一定是不知道百里奚的才能，才讓百里奚養牛。若用重金贖他。那不就等於告訴人家百里奚是千載難遇的人才嗎？”秦穆公問：“那我該怎麼樣才能得到百里奚？”公子縶說：“可以貴物賤買，用一個奴隸的市價，也就是五張黑公羊皮來換百里奚。那樣楚成王就一定不會懷疑了。”
當百里奚被押回秦國後，秦穆公親自接見了百里奚。百里奚說：“我是亡國之臣，哪裡值得國君垂詢！”穆公說：“虞君不用你，才使你被擄，並不是你的過錯。”秦穆公親自解除了他的奴隸身份，並與他商談，討教國家大事。兩人一談就是三天，言無不合。穆公十分高興，要拜其為上大夫（上卿），委以國政，實際上就是把秦國的軍政大權都交給了百里奚。百里奚堅決辭讓不受，並推薦自己的好友蹇叔當上卿。最後，秦穆公就讓用很重禮，將蹇叔請來秦國，讓他和蹇叔一道做秦國的上大夫。這時百里奚已經七十歲了，因百里奚是秦穆公用五張黑公羊皮換回來的奴隸，故世人稱百里奚為“五羖大夫”。
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