曹操死後，劉備曾派人弔唁。此事在《三國志》正文中並無記載。在裴松之註釋中，引用《魏書》和《典略》的相關記載，備註於劉備稱帝之後。但這兩個文獻對曹丕的反應的記載完全相反，《魏書》稱曹丕殺了劉備派去的韓冉，並斷絕了和劉備之間的使節往來，《典略》的記載則稱韓冉到上庸之後，就稱病不前，讓上庸將劉備的書信送給曹丕，曹丕給劉備回了信，劉備得到曹丕回信之後，就登基稱帝了。
《三國志·先主傳》：
魏書曰：備聞曹公薨，遣掾韓冉奉書吊，並致賻贈之禮。文帝惡其因喪求好，敕荊州刺史斬冉，絕使命。典略曰：備遣軍謀掾韓冉齎書吊，並貢錦布。冉稱疾，住上庸。上庸致其書，適會受終，有詔報答以引致之。備得報書，遂稱制。
從這個記載看，這件事發生在曹操死後，劉備登基稱帝之前，而韓冉的路線是東出三峽，進入上庸境內。
上庸本屬曹魏，漢中之戰後，關羽派孟達從荊州出兵，進攻上庸，劉備又派劉封從漢中出兵，協助孟達，合力攻佔了上庸。關羽兵敗身死之後，劉封被殺，孟達主動投降了曹魏，曹丕也還是讓他繼續鎮守上庸。並且，曹魏將此前劉備設置的西城、房陵和上庸三郡合併為新城郡，以孟達為太守。但在行政上，上庸歸屬於曹魏在宛城設置的荊州刺史管轄。
因為孟達曾是蜀將，韓冉作為劉備幕僚，可能認識，所以韓冉進入上庸之後，由孟達把劉備的信送到朝廷。所以，這兩個記載各不相同，但各有道理。《魏書》稱曹丕讓荊州刺史殺了韓冉，拒絕再和劉備往來，而《典略》的記載則稱曹丕給回了信，並且試圖“引致之”，也就是試圖讓劉備稱臣。
劉備和曹操雖然在公義上為敵，但兩人基本上是同一代人，而且有過交情。裴注引王粲《英雄記》稱：
靈帝末年，備嘗在京師，後與曹公俱還沛國，募召合眾。會靈帝崩，天下大亂，備亦起軍從討董卓。
劉備起兵討黃巾之後，因功得授安喜縣尉，引不堪忍受督郵折辱，鞭打督郵之後，掛冠而去，浪跡江湖。之後，雖然史籍中對劉備的行蹤沒有明確的交代，但到何進準備誅殺十常侍的時候，劉備確實在京城洛陽，而且曾經奉命到東方募兵。《三國志·先主傳》稱，劉備此行是與何進派去的都尉毋丘毅同行，而王粲《英雄記》則稱，劉備此行是與曹操同行，因為曹操當時也返回故鄉沛國募兵。
此後，劉備與曹操各自走上了不同的發展道路，本傳未記載劉備從討董卓，而英雄記則稱劉備也參與了討伐董卓之役。靈帝駕崩時，曹操三十多歲，劉備二十多歲不到三十歲，都還年輕，雖然劉備的社會地位無法與曹操相比，但劉備身上的英雄豪傑氣質，應該也是曹操比較欣賞的。
之後，劉備割據徐州時被呂布偷襲，走投無路，投靠曹操，曹操消滅呂布，劉備跟隨回到許都，兩人多有交往，並留下了青梅煮酒論英雄的佳話。這個時期，應該也是兩人交往最為密切的時期，至少曹操對劉備似乎相當不錯，而劉備則因參與了王子服等人的衣帶詔事件，最後不得不尋機逃走。
《先主傳》：
曹公自出東征，助先主圍布於下邳，生禽布。先主復得妻子，從曹公還許。表先主為左將軍，禮之愈重，出則同輿，坐則同席。袁術欲經徐州北就袁紹，曹公遣先主督硃靈、路招要擊術。未至，術病死。
這之後，劉備先後依附袁紹、劉表等，都是與曹操為敵，到赤壁之戰後，成為一大割據勢力，在曹操晚年，更是接連奪取益州、漢中，又派關羽進攻襄樊，成為曹操的大敵。曹操始終將劉備視為最重要的競爭對手，也是出於對劉備的瞭解。劉備寄人籬下時自然談不上對曹操有什麼欣賞，但已經坐大之後，就像曹操曾經說過劉備“吾之儔也”，劉備大概也有同感。
曹操比劉備只大八歲，兩人基本上是同一代人。曹操死時六十六歲，劉備當時也已經五十八歲，同樣也已經是暮年。所以，曹操死後，劉備一面是慶幸，另一面恐怕也有故人零落之感，派人弔祭也在情理之中。而且，從禮節上說，劉備派人弔祭曹操無不合之處。
曹操少年時與袁紹交往密切，在各自割據一方之後，曹操地盤與袁術相鄰，而袁術當時與袁紹為帝，所以曹操和袁紹也曾經結盟，共同對付袁術。袁紹對曹操也有過多次關鍵時刻的幫助，連曹操起家的東郡太守、兗州刺史職位，也是出自袁紹表薦。尤其是在曹操被呂布逼得走投無路的時候，袁紹也幫過曹操，這也就是裴注引《魏氏春秋》記載陳琳為袁紹起草的討曹操檄文中所說的：
幕府昔統鷹揚，掃夷凶逆。續遇董卓侵官暴國，於是提劍揮鼓，發命東夏，方收羅英雄，棄瑕錄用，故遂與操參諮策略，謂其鷹犬之才，爪牙可任。至乃愚佻短慮，輕進易退，傷夷折衄，數喪師徒。幕府輒復分兵命銳，修完補輯，錶行東郡太守、兗州刺史，被以虎文，授以偏師，獎蹙威柄，冀獲秦師一克之報。而操遂乘資跋扈，肆行酷烈，割剝元元，殘賢害善。故九江太守邊讓，英才俊逸，天下知名，以直言正色，論不阿諂，身被梟縣之戮，妻孥受灰滅之咎。自是士林憤痛，民怨彌重，一夫奮臂，舉州同聲，故躬破於徐方，地奪於呂布，彷徨東裔，蹈據無所。幕府唯強幹弱枝之義，且不登叛人之黨，故復援旌擐甲，席捲赴徵，金鼓響震，布眾破沮，拯其死亡之患，復其方伯之任，是則幕府無德於兗土之民，而有大造於操也。
但曹操和袁紹分別掃除周邊的割據勢力之後，成為華北地區最大的兩支勢力，成為你死我活之勢，袁紹在官渡之戰中被曹操擊敗，失去威脅曹操的能力。幾年後，袁紹死去，二子爭立，曹操得以乘機介入，先後消滅袁尚、袁譚、袁熙等勢力，佔領了袁紹的全部地盤。這之後，曹操也曾親自到袁紹目前致祭。
《三國志·武帝紀》：
公臨祀紹墓，哭之流涕；慰勞紹妻，還其家人寶物，賜雜繒絮，廩食之。
此外，赤壁之戰前，劉備敗退，曹操追擊時，孫權派魯肅渡江來打探荊州消息時，也是以弔唁劉表的名義來的，而劉表和孫權本來有殺父之仇的，以前也沒有任何交往，劉備和劉琦也還是以禮相待。劉備和曹操政治上雖然是敵人，但畢竟有過私交，弔祭也是正常的。
不過，《魏書》稱曹丕認為劉備這時候遣使弔祭，是“因喪求好”，這個判斷也是成立的。政治上沒有永遠的敵人，也沒有永遠的朋友，只有永恆的利益。劉備此時遣使，更重要的目的顯然是為接下來即將到來的東征伐吳做準備。
曹操在偷襲荊州擒斬關羽之前，先做的一件事就是偷偷派人與曹操媾和，不惜放棄了之前東吳始終堅持的只忠於漢朝的立場。而在東吳奪佔荊州之後，曹丕與孫權的關係還在發展之中，孫權繼續向曹丕稱臣，而曹丕也派人冊封孫權為吳王，並賜九錫。這時候的大體格局就是曹孫雙方聯盟，共同對付劉備。因為漢中之戰後，劉備的勢力達到頂峰，直接威脅曹魏，如果關羽順利攻破襄樊，下游的孫權自然也是難以自安的。
孫權擒斬關羽之後，劉備一方的上升勢頭戛然而止，而劉備則在喪師失地之後，正準備大舉伐吳。兵馬未動，外交先行。劉備的意圖是，要提前防範自己和孫權僵持時，曹丕偷襲漢中，或者直接在荊州方向對劉備發動進攻，那樣的話，就要前功盡棄。建安十九年，孫權奪三郡之後，劉備率軍出川，本來就想和孫權大打出手，進行戰略決戰，就是因為曹操進攻漢中，他不得不緊急退回，和孫權只能以湘水為界劃分荊州。
不過，無論曹丕以何種理由拒絕，劉備這次外交努力並未獲得太多有價值的結果都是確切無疑的。因為劉備和曹丕能夠講和的前提是劉備可以向漢獻帝稱臣，承認曹丕為漢朝丞相，但如果曹丕篡位了，要劉備向曹丕稱臣，那就不可能了。反過來說，如果能夠和曹丕達成某種協議，曹丕就不會急於篡漢，而劉備也就不至於馬上登基稱帝。對劉備來說，如果曹丕篡漢，這就成了死局，劉備就必須要稱帝以延漢祚了，這是他自稱漢中王的意義所在。
從曹丕的角度看，曹操死後，他如果不抓緊篡位，而是繼續以魏王的名義行事，對他來說是存在許多政治風險的，因為他作為一個權力的繼承者，此時不僅要面臨原先忠於漢朝的那些人的潛在威脅，還要面對曹操的親信集團內部的反對勢力。所以，篡漢稱帝，他才能馬上定於一尊，消除內部分歧。而且，此時劉備與孫權在荊州問題上已經陷入僵局，大戰在即，曹魏並沒有明顯的外部威脅，曹丕也是可以做這件事的。
曹丕在登基之前，政治經驗並不能算很豐富，所以在這件事上顯然算計還不夠周密，只考慮了內部問題，而沒有更多的考慮三國之間的平衡局面。雖然孫劉雙方交惡對曹魏是有利的，但曹丕並未能從夷陵之戰中獲得什麼直接的好處，而且，緊接著曹丕就發動了對孫權的戰爭，同樣鎩羽而歸。如果曹丕沒有稱帝，劉備也不稱帝，就有可能在伐吳的問題上相互合作。而曹丕既然已經篡漢，劉備進入死角，雙方自然勢同水火，就沒有辦法再合作了。
從這個角度，同樣也可以理解為什麼曹操已經做好了一切準備，但一直沒有稱帝，而是寧肯繼續保持著以丞相的身份行事。也正是因為他不稱帝，就可以為在劉備和孫權雙方之間縱橫捭闔留出餘地。也是在這裡，可以看出曹丕在政治上還不成熟的地方，算計還不夠周密和老道。
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