倫納德出道的時候是首輪15號秀，那時候的倫納德球技並不是很出色，身體素質也並不是很好，其中他的彈跳為81cm，似乎看起來順位15號秀都是抬舉他了，但是考慮到倫納德有臂章達到了2.21米，防守能力出色，所以，馬刺隊希望得到他。
於是步行者隊用15號籤選擇了他，而馬刺隊用全明星昔日交易得到了倫納德，在馬刺隊，第一個賽季的倫納德也只有場均8+5的水平，但是馬刺隊一直悉心的培養他，防守是倫納德最大的優勢，但是馬刺隊並不滿足於此，希望倫納德成為攻守兼備的球員。
所以，馬刺隊還特意簽約了麥迪來培養倫納德的投籃，於是你看到，倫納德前五年在進攻端的表現有著突飛猛進的進步，甚至第五年的倫納德已經達到了21+7的數據，第六年更是有了26+6的數據，倫納德被馬刺隊培養為了巨星。
同時，在這六年時間裡，倫納德變得更加強壯了，這讓他在攻防兩端都有著更強的表現，於是他獲得了人生中第一個總冠軍，第一個FMVP，第一個最佳防守球員，總之，順風順水的倫納德，得到了許多的榮譽。
但是在上上賽季，因為傷病的原因倫納德與馬刺隊鬧翻，就此加盟到了猛龍隊。離開了馬刺隊，並沒有阻擋倫納德的進步，相反，被猛龍隊當做佛供起來的倫納德，有了更多的時間來打磨自己的技藝，倫納德開始輪休了。
常規賽，倫納德遇到強敵就表現自己，遇到弱隊就不打，似乎一切都為了季後賽，所以，常規賽時期的倫納德也就18+7的數據，看起來，猛龍隊時期的倫納德沒有馬刺隊時期強大，其實，這時候的倫納德，經歷了休養生息之後，變得更加強大了。
季後賽的倫納德火力全開，場均砍下了31+9+4。並且倫納德憑藉一個人的力量幫助球隊搶七大戰戰勝76人隊，逆轉了雄鹿隊，決賽時刻，帶領著猛龍隊奪取了隊史第一個總冠軍，擊敗了衛冕冠軍勇士隊，個人能力達到了巔峰，成為了聯盟第一人。
如今，倫納德帶著個人榮譽，加盟了快船隊，快船隊的實力本就不俗，再加上喬治也一同來到了快船隊，這支快船隊的實力，毫無疑問成為了奪冠第一大熱門，縱觀倫納德的這八年時間裡，能夠成為聯盟第一人，真是令人意外，但是也是情理之中，命運不會辜負每一個努力的人。
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