鄭芝龍，小名一官。萬曆三十二年出生於福建南安縣石井鎮。他的父親鄭士表是泉州一個看倉庫的小公務員。
鄭芝龍從小長得眉清目秀、聰明伶俐，他的父親希望他走讀書科舉這條路，將來考取功名步入仕途，5歲便將他送入私塾讀書。
然而鄭芝龍自幼調皮，十歲時便把石子仍在了泉州知府蔡善繼的頭上。嚇得他老爹趕緊帶他去請罪，幸而蔡善繼是個清正豁達的大清官，對這件事不但一笑置之，還對鄭芝龍這個眉清目秀的小帥哥很是喜愛。因此在鄭芝龍心中留下了很好的印象。
鄭芝龍雖然聰明，但生性調皮，隨著年齡增長，鄭芝龍對讀書越來越不感興趣，卻對舞槍弄棒情有獨鍾，這讓他的老爹很是失望，父子矛盾越來越深。
終於到天啟元年，十八歲的鄭芝龍離家出走，前往廣東香山澳（澳門），投奔舅父黃程。
天啟三年，黃程有一批貨要運往日本，就派鄭芝龍負責押運貨物，乘大商人李旦的船前往日本，鄭芝龍由此與李旦相識。
到達日本的鄭芝龍在肥前平戶（今長崎附近）長期進行商業活動。
當時中日海上貿易頻繁，有大批中國人長期留居在日本並娶妻生子，長期生活在日本的鄭芝龍也娶了一箇中日混血的日本姑娘田川氏為妻，田川氏就是鄭成功的生母。
在日本的鄭芝龍結識了福建老鄉顏思齊。顏思齊是福建漳州人，因殺了當地豪強逃亡日本，最初以經營裁縫鋪為生，後來開始經營海上貿易，經過多年積累，攢下不小的財富。因其仗義疏財，喜歡結交英雄好漢，所以很有名望。
天啟四年，圍繞在顏思齊周圍的二十八人結拜為兄弟，推舉顏思齊為盟主，其中年齡最小的便是鄭芝龍。
當時顏思齊因不滿德川幕府的統治，打算於八月十五日秘密起兵。不幸事洩，顏思齊等人只得於八月十四日乘十三艘船倉惶逃離日本。最初顏思齊打算在舟山群島暫時落腳，後來聽從部下建議，轉而前往臺灣。
就這樣顏思齊一行人在海上經過八天八夜的航行，終於在北港登陸上岸，到達臺灣。
當時的臺灣地廣人稀，顏思齊等人便駐紮在諸羅山一帶（臺灣嘉義縣），在這裡建造房屋，開墾土地，同時一邊對臺灣原住民進行安撫，一邊招徠大陸流亡人員，壯大自己的勢力。
他們還從事的一項事業便是出海掠奪，主要目的地是福建浙江一帶。這樣一來，顏思齊等人的名號傳遍浙閩一帶，成為東南沿海最靚的仔。
親戚朋友們聽說他們混得不錯，紛紛前來投奔，這其中就有鄭芝龍胞弟鄭芝虎、鄭芝豹和堂兄弟鄭芝莞。
之前福建漳州、泉州跑來臺灣的人就已經不少，顏思齊入臺後，聞風來投的就更多了。他們在這裡開闢土地，建房居住，奠定了漢人在臺灣的基礎。
天啟五年，顏思齊病死，在大家的推舉下，鄭芝龍成為新首領。
新官上任的鄭芝龍經過一番整頓，制定了賞罰分明的法令。任命人員職責分明，各司其職。同時打造船隻、器械進一步積蓄自己的力量，準備大展拳腳。
天啟六年春天，福建大旱。鄭芝龍終於等來了期待已久的機會。於三月初率大軍傾巢出動，襲擾東南。他們殺進金門、廈門搶奪糧船，開倉放糧，饑民紛紛前來投奔。
四月，他們又南下廣東。當時的明朝政治腐敗，軍隊戰鬥力低下，幾番交手，打不鄭芝龍的軍隊，就轉而改變策略，決定對鄭芝龍進行招降。
派誰出面招撫呢？時任福建巡撫朱欽相思來想去，想起了賦閒在家的蔡善繼。於是重新啟用為道員，寫信給鄭芝龍招降。鄭芝龍這人和宋江有些相像，雖然因為種種原因無法躋身仕途，但始終對做官情有獨鍾。因此從內心深處，鄭芝龍其實是很樂意被朝廷招撫的。
由於鄭芝龍對蔡善繼有著良好印象，認為其是一個靠得住的人，於是和幾個兄弟一番商議，便決定帶人上岸，來到蔡善繼的大營，進行談判。不過大明政府對於他們的態度顯然沒有蔡善繼信中說得那麼好。既沒有授官職，也沒有任何優待，還要他們交出武器。看沒誠意，鄭芝龍便率領軍隊又走了。
但鄭芝龍還是想接受明朝招撫的。於是一邊嚮明朝政府亮肌肉，一邊有意做出一些對明朝友好的舉動。他在打敗明朝都司洪先春後，收兵不追。抓獲明朝遊擊將軍盧毓英後又將其釋放，打敗明朝都督俞諮皋卻下令撤軍。怎麼樣？是不是和水滸傳一樣的套路？
鄭芝龍這麼拋媚眼，明朝政府很快就發覺了鄭芝龍有求撫之意，於是明朝政府再一次對鄭芝龍提出招撫。如此郎有情妾有意，崇禎元年，鄭芝龍正式投降明朝。負責接收投降工作的是新上任的巡撫熊文燦，他很快遇到一個棘手的問題。要授予鄭芝龍官職，總得有一個名正言順的理由才行啊。可鄭芝龍作為一個屢犯東南的大海盜，只有過哪有功啊。就憑一個招安就能將功折罪？恐怕沒人會服吧。
於是有人建議先讓鄭芝龍去剿滅幾個海盜，然後將功折罪，按功封官，最終熊文燦也傾向於按這個方法辦。
不過在鄭芝龍這裡，事情是不需要麻煩的。他有的是辦法，也有的是錢。他花大筆的錢上下打點，買通各級官員，於是在最後熊文燦上奏朝廷的文書裡，出現了這樣一句話："鄭芝龍打敗了鄭一官，替朝廷立了功，授予遊擊將軍之職"。開頭我們就說過，鄭芝龍小名鄭一官。鄭芝龍用實際行動告訴我們，有錢也許不能讓鬼推磨，但一定可以讓自己打敗自己。
接受了朝廷的新職務後，鄭芝龍就要替明朝做事了。依舊是《水滸傳》的劇本，他的職責主要是攻打海盜。不過不同的是，鄭芝龍要對付的人，大家以前都是可以一個桌子喝酒吃肉的道上的朋友。
崇禎二年，鄭芝龍打敗並殺掉李魁奇，之後又除掉楊六、楊七。崇禎三年，鄭芝龍打敗鍾斌，走投無路的鐘斌投海而死。崇禎五年，擒殺鍾凌秀。最後只剩下一個最厲害的劉香。崇禎八年四月，鄭芝龍和劉香在廣東田尾的海洋上展開決戰，鄭芝虎跳到敵船上和劉香纏打起來，難解難分，最後一起跳入海中，雙雙沉海而亡。
鄭芝龍就這樣以失去了一個兄弟的代價滅了劉香，立了大功，被升為參將。
後來鄭芝龍又打敗荷蘭人，因屢立戰功，到崇禎十三年八月，鄭芝龍已經當上了代理總兵，負責專管福建漳州、潮州。到明朝滅亡的崇禎十七年，鄭芝龍已經升任都督，當上了明朝武官的最高軍職。
不過命運之神好像有意要和鄭芝龍開一個玩笑。
就在同年清兵入關，明朝滅亡。明朝遺老遺少跑過長江，擁立福王在南京登基，建立南明政權對抗滿清。此時的南明政權已今非昔比，為了拉攏鄭芝龍，封鄭芝龍為南安伯，後進封平國公。
不過海盜出生的鄭芝龍並沒有什麼忠義概念，他的打算不過是借擁立南明的名義，提高自己的政治地位，為將來歸順滿清封官進爵提供更高的政治起點。
順治三年，清朝派軍準備攻打浙閩，鄭芝龍便開始暗中與清軍統帥接觸，為降清做準備。
後來清軍橫掃東南，南明隆武帝敗亡，鄭芝龍正式打算降清。然而在召開的會議上，手下將領卻一致反對，尤其是鄭芝龍的兒子鄭成功甚至跪下哭著懇請鄭芝龍千萬不要投降清朝。
但鄭芝龍心意已決，鄭成功看勸說無望，只得帶一支小部隊悄悄前往金門島。其他將領不願降清，也紛紛帶兵出走，最終鄭芝龍只帶五百人前往福州降清。
鄭芝龍原本以為自己降清後依然能夠得到重用，會繼續留在東南沿海一帶統領軍隊，成為地方上的實力派。但清朝不是明朝，投降後的鄭芝龍被帶回北京，雖然在名義上被封精騎呢哈番，實際上卻被軟禁起來。起初為了招降鄭成功，清朝還能給鄭芝龍不錯的待遇，甚至將其封為同安侯，屢次命其寫信招鄭成功投降，但都被鄭成功拒絕。到後來鄭成功帶兵前往臺灣，清朝看鄭芝龍已經完全沒有利用價值，便索性將鄭芝龍在北京的家眷十一人盡數殺掉了。
在海盜圈摸爬滾打的鄭芝龍信奉著利益至上的生存法則，靠著這一點，鄭芝龍在海盜圈呼風喚雨，投降明朝後也是一路平步青雲，在投降清朝前，他的人生就是一部開掛的傳奇。他的錯誤就在於在降清這件事上表現得太著急太主動了，如果他能夠像他的兒子鄭成功在東南一帶堅持抗清一段時間，給清朝製造足夠的麻煩，讓清朝主動招撫，結局應該完全不同。事實上，從他帶著五百人降清的那一刻開始，他就已經完全喪失了自己的政治砝碼。
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