杜月笙被人稱為“上海皇帝”，在那個風起雲湧、群雄混戰的上海灘，他和黃金榮、張嘯林並稱上海灘三大享，足見杜月笙的影響力有多大！但瞭解過杜月笙的人都該知道，他長得其實不算壯，又出身於底層，那麼，他到底怎麼在大上海立足的呢？
（黃金榮、杜月笙、張嘯林）
在小編看來，杜月笙之所以能夠在大上海翻手為雲覆手為雨，很大程度上是因為這一戰！
杜月笙本來是在寶大水果行當個跑腿的，後來被老闆趕了出來後，他就加入了青幫的徐世昌，當他的手下。後來憑藉著自己的智慧跟商家收保護費，漸漸地混出了名堂，名氣甚至蓋過了自己的老大陳世昌。
當時的上海灘有個十六鋪碼頭，碼頭上經常會有商家的船隻來來往往，貨物非常值錢，所以就經常發生一些被搶貨的事件。所以呢，為了防止自家的貨物被搶，這些商家往往會聘請一幫當地的地痞流氓來出面保護。巧的是，當時勢力還不夠大的張嘯林就幫一個浙江商人護運，由於貨物是一批錫箔，比較金貴，他擔心自己勢力不夠，便請了當時也是在十六鋪一帶小有名氣的杜月笙。
（杜月笙劇照）
也許是貨物太金貴了，在護送當天，另外一夥流氓看著這筆買賣有油水撈，便氣勢洶洶地帶了一群人來劫貨。杜月笙和張嘯林看到這一架勢，也立馬帶上一群人，抄起傢伙迎了上去。兩方二話不說便動起手來。
有一點需要提的是，在此之前，杜月笙的兄弟平常謀財都是勒索店鋪，靠的是智取，而不是武攻，所以當兩邊鬥起來的時候，杜月笙這邊明顯就落入了下風。眼看著貨物要被劫走，杜月笙想起陳世昌的一句話：“人不犯我，我不犯人，人若犯我，我必拼死相犯。”於是，他一股熱血湧上心頭，掄起一條鐵棒就朝人群中打去。
杜月笙腦子很好，但是實打實的戰這是第一次，沒兩下，他的左臂便被人給重重地砍了一刀，鮮血立即從傷口裡噴湧而出，血肉模糊。
可是，也正是由於第一戰，如果第一戰都無法揚名立威的話，那往後該怎麼在十六鋪一帶混跡下去呢？一想到這裡，他像是發瘋了一樣，掄著鐵捧就在人群裡一通亂砸。那些一小混混一開始不以為然，可是一看到自己的刀砍向他時他也不躲，反而將鐵棒砸向了自己的腦袋時，他們慌了，犯不著為了別人的錢丟了自己的命，所以個個都懼怕了起來，一個個作鳥獸散。
最後貨是護住了，可杜月笙卻倒在了血泊當中，這一戰，讓杜月笙在床上躺了一個多月才能爬起來下地，但禍兮福所倚，經過這一戰，十六鋪這一帶，個個都知道了杜月笙的狠辣，以及杜月笙發起瘋了不要命的護貨精神！因此，周圍的一些小團伙、小幫派也都聞訊投到了杜月笙門下。
更加重要的是，杜月笙的名聲傳到了一個女人的耳朵裡，這女人叫林桂生，林桂生的老公可不得了，正是當時上海灘法租界的華捕頭子黃金榮，他若是跺一跺腳，上海的地痞流氓都得顫上一顫。就是由於被有權有勢的林桂生看中，杜月笙在往後的歲月裡才能平步青雲，朝著“上海皇帝”的地位靠近！
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