說到拜仁大佬們，不得不說到奧利弗卡恩，上次我們分享到卡恩1999年在歐冠失利後，依舊當選世界最佳門將，這位德國隊的三朝元老此時已經30歲，他在賽季結束後和女友西蒙妮完婚。就像司馬懿一樣，卡恩一路熬過了伊爾格納時代和科普克時代，2000年，獅王終於上位了，坐在了德國隊全家福的前排c位。
此時的拜仁慕尼黑俱樂部正處於歐洲足壇的巔峰，99-00賽季，卡恩為拜仁出場45次，零封對手12次，還有助攻2次，拜仁取得了聯賽和德國杯和聯賽盃三冠王，在歐冠賽場也殺入四強，可惜半決賽兩回合3比4輸給皇馬，無緣決賽。卡恩獲得德國足球先生，德甲最佳門將，歐洲最佳門將等頭銜。在和弗萊堡的比賽中，卡恩被弗萊堡球迷從看臺上扔下來的一個高爾夫球打中，頭破血流，不過他還是堅持完成了比賽，並且2比1幫助球隊獲勝，在得知肇事者是一名16歲球迷時，他大度的沒有追究對方的法律責任，這樣讓他在德國國內受到了更多球迷的支持。
所以在2000年歐錦賽卡恩成為了德國隊的隊長。結果處於更新換代中的德國戰車出師不利，小組賽就被老對手英格蘭和新貴葡萄牙擊敗，僅僅從羅馬尼亞手中拿到1分，小組賽就遭到淘汰，卡恩三場比賽被6次破門，隊長非常尷尬。
不過在俱樂部，卡恩卻在拜仁迎來了大爆發，說起5月19日的德甲收官戰，很多拜仁球迷都是津津樂道，在和漢堡的比賽中，拜仁只需打平就能奪得冠軍，結果在90分鐘被巴巴雷茨準絕殺，而此時沙爾克04已經在另一場比賽中取得了5比3的勝利，準備慶祝德甲冠軍，傷停補時第四分鐘，漢堡門將手接回傳球，急著將功補過的卡恩甚至有衝動要主罰這個禁區內任意球，幸好當時隊中還有人比他牛逼，那就是老虎埃芬博格，他讓卡恩冷靜下來，讓後衛帕特里克安德森主罰，結果大力出奇跡，瑞典後衛一蹴而就，拯救了拜仁和卡恩。中場哨聲響起後，卡恩跑到角旗區抱著角旗杆瘋狂慶祝。
之幾天後的歐冠決賽，是被載入史冊的120分鐘點球大戰，卡恩在關鍵時刻頂住壓力，撲出三個點球，幫助拜仁驚現獲得歐冠冠軍，但在比賽結束後，卡恩並沒有第一時間慶祝勝利，而是去安慰同樣在比賽中撲出三個點球（一個打飛）的巴倫西亞門將卡尼薩雷斯，因為他在兩年前就嚐到過功虧一簣的苦澀滋味。這一舉動還讓他獲得了公平競賽獎。2001年，卡恩再次當選世界最佳門將，也基本包攬了所有門將可以獲得的榮譽。
2002年韓日世界盃，以巴拉克為代表的新一代德國球員已經開始嶄露頭角，作為隊裡的老大哥，33歲卡恩則成為了球隊的定海神針。卡恩表現出色，只在小組賽和愛爾蘭的比賽中丟了一個球，五場零封對手，德國隊一路殺入決賽，半決賽淘汰的是難纏的東道主韓國隊，但付出了巴拉克停賽的代價。最終在決賽中，德國隊敗在瞭如日中天的巴西外星人的腳下，遺憾屈居亞軍，但是卡恩的表現無與倫比，他史無前例作為門將獲得了世界盃金球獎。2002年，卡恩還獲得了世界最佳門將，世界足球先生第二名，歐洲金球獎第三名的個人榮譽。
在埃芬博格離開拜仁後，卡恩又成為了拜仁的隊長。俗話說物極必反，卡恩在功成名就後，也開始有點迷失，2003年，德國圖片報爆料卡恩在妻子懷孕期間出軌，他和一名在德國慕尼黑夜店出名的女子韋雷娜廝混，妻子西蒙妮宣佈和他分居，結果上了八卦新聞。卡恩還因為帶著韋雷娜超速駕駛被吊銷駕照，之後甚至由該女子開車送卡恩去拜仁訓練基地。德國媒體對此口誅筆伐，多年在球迷心中樹立起的好男人人設瞬間崩塌。他的隊友塔納特甚至拿著報紙對著他叫囂：看看，奧利弗，你怎麼回事，如今你的新聞不是在頭版頭條，而是在後面的八卦版面。這也讓卡恩有所觸動，2004年5月10日，卡恩宣佈和韋雷娜分手，積極備戰歐錦賽。
但是04年歐錦賽，德國隊的狀態依舊不佳，如果說首場逼平荷蘭還算名正言順，那麼之後被拉脫維亞逼平似乎有點說不去，最關鍵的是最終輸給了捷克隊，再次無緣小組出線。這導致國家隊主帥沃勒爾直接下課，繼任者是曾經卡恩的隊友克林斯曼，而老大哥上任後的第一件事情，就好摘下了卡恩的國家隊隊長袖標，交給了巴拉克。
但是在拜仁卡恩還是隊長，而且他表現依舊出色，在04-05賽季卡恩49場比賽零封對手22次，拜仁獲得國內三冠王，05-06賽季，卡恩出場44次，20次零封對手。不過在2006年世界盃前，克林斯曼還是決定，由更年輕的萊曼作為德國隊第一門將。這也讓卡恩有些不爽，甚至兩人在拍全家福的時候都有點心猿意馬。不過作為adidas的忠實用戶，卡恩在2006年的德國本土世界盃，還是被adidas作為形象大使，在德國他的巨幅廣告令人震撼。
2006年世界盃，卡恩一直在替補席上當觀眾，直到四分之一決賽對陣阿根廷的點球大戰前，卡恩終於出現了，他遞給了萊曼一張紙條，據說上面寫著阿根廷隊罰點球球衣的習慣，卡恩還給萊曼詳細解說了一番，最終萊曼四次撲救全部猜對方向，擋出兩球，德國隊順利晉級半決賽。這個小插曲也緩解了兩人的緊張關係，可惜最終德國隊在半決賽被意大利隊擊敗，無緣決賽。
不過卡恩因此也獲得了參加世界盃三四名決賽的機會，這也是克林斯曼送給卡恩的一份禮物，因為那場比賽將是卡恩國家隊的最後一場比賽，最終德國隊3比1戰勝葡萄牙獲得世界盃季軍，賽後卡恩宣佈退出國家隊，萊曼則在場內高舉德國國旗送別卡恩。
世界盃結束後，雖然卡恩已經37歲，但他在拜仁已經是雷打不動的主力和球隊領袖，2007年1月，卡恩宣佈和拜仁續約到2008年夏天。在2008年4月的歐聯杯四分之一決賽第二回合比賽中，拜仁通過加時賽託尼的進球絕殺赫塔菲，39歲見慣了大風大浪的卡恩居然在此時老夫聊發少年狂，瘋狂慶祝起來，剛剛從巴薩轉會來的荷蘭惡漢範博梅爾想和大佬卡恩一起慶祝，沒想到卡恩一看慶祝對象找錯了，不是老相好萊爾，於是一記鐵砂掌拍在範博梅爾臉上。事後範博梅爾回憶說：幸好卡恩帶著手套，否則自己的鼻子估計都要被拍下來了。
2008年9月2日，卡恩的告別賽在安聯球場舉行，對陣雙方是德國國家隊和拜仁慕尼黑，卡恩在第75分鐘被換下，接受全場的掌聲。也結束了自己21年輝煌的職業生涯，雖然德國曆史上優秀門將數不勝數，但是卡恩依舊以其霸氣的球風和穩健的表現成為的佼佼者。
不知道大家注意沒有，卡恩在加盟拜仁到退役的14個賽季中，只穿一款鞋，那就是adidas的world cup足球鞋。這款鞋是歷史最悠久的足球鞋，1978年發佈首款world cup 1978，之後每一屆世界盃都進行改款。產地從西德到法國和德國，如今雖然已經很少有人使用，但依舊是不朽的經典，也是足球歷史上銷量最大的足球鞋款。
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