大多數人認為書法家寫字寫得越認真越精彩，其實不然。至少在趙孟頫身上不是。
趙孟頫《杜甫秋興八首》局部
趙孟頫在書法技法上堪稱大神，他二十多歲時的作品，已經具有大家氣象，比如行書《杜甫秋興八首》。他筆下的表現力很早就已經足夠好，不僅僅在於技法上的追求達到 了相當的高度，連意趣上的表達也是相當之豐富。此後四十年間，技法上的“好”對他從來就不成為問題，能否寫出最好、最具代表性的作品，只在於有沒有合適的 場景。
只有在非正式狀態下，比如給嬸嬸等親戚，石民瞻、高仁卿等好友，老師中峰和尚等寫信時，他才能卸下揹負，突破那種強大的規則束縛，心隨意走，在其極精美的技法上，更添加一抹動人的、豐富的美感。
很多學者將趙孟頫在正式場合寫的作品當作代表作，比如寫公文、銘文等等，這一點在楷書上是成立的，趙楷也確實是相當嚴謹的字體，認真往往寫得極好。但是在行書上，卻是剛剛好相反，他最好的作品，都是隨意寫的。
趙的一生，以宋室皇胄身份事元，一生謹小慎微，縱使他眼力、境界高妙，但規則的力量在他的筆下異常的強大，使他認真時的作品大多會陷入一種力求精工的刻意。他的作品往往好在不經意間，比如這些給親友寫的信：
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