很多人對鄭伊健有所瞭解是因為《古惑仔》系列，鄭伊健在電影裡所塑造的陳浩南這一人物形象給人們留下了深刻的印象。但是很多人並不知道的是，雖然在電影裡鄭伊健是一個有情有義的人物，可是現實中的鄭伊健卻和陳浩南截然不同，他在事業感情上的表現，都可以用任性這兩個字來形容。
鄭伊健和當時大部分港星一樣，都是來自於普通家庭，鄭伊健長大之後也不愛學習，所以只能做服務生等這些工作賺錢謀生。好在鄭伊健有一個很大的優勢，就是長得很帥氣，鄭伊健也因為自己的長相被星探發現了。後來鄭伊健開始在鏡頭前嶄露頭角，但是那個時候的鄭伊健還沒有什麼名氣，但是他已經有了進軍娛樂圈的打算。
後來鄭伊健參加了TVB新秀歌唱大賽，也因為這個比賽進入TVB接受培訓，但是這次培訓沒有給鄭伊健帶來任何好運，經過幾個月的培訓後，他就離開了。後來鄭伊健為了生計只能去當文員，就在這個時候，他發現TVB又開始招生，鄭伊健不顧家人的反對馬上報了名。後來他順利進入了培訓班，也參演了幾部劇。
雖然鄭伊健有了一些機會，但是鄭伊健情商不高，不會處理和其他工作人員的關係，而且他對角色還非常有要求，以至於後來差點失去了一個大好的機會。當時李國立打算拍攝《天若有情》，他想讓鄭伊健去飾演一個同性戀者，而且還是反派人物。鄭伊健知道後馬上就推辭了，他的理由是不想演反派，他擔心這樣的角色會影響自己的形象。但是隨後鄭伊健發現，他不演其實有很多人都在搶著演這個角色，面對現實後的鄭伊健才勉強接受。
後來鄭伊健因為這個角色有了名氣，但是他在演戲方面依然很挑剔，還很任性，即便在《古惑仔》一炮而紅的情況下，他還曾經提出過辭演，後來劉偉強怒斥了他，認為他不該只為自己考慮而耽誤整個劇組的運作。雖然鄭伊健曾經在圈內地位比較高，他走紅的時候完全不輸劉德華，但是在努力和敬業方面，卻遠遠不及其他優秀演員。
其實鄭伊健這種任性的態度在感情中也體現得淋淋盡致，他在剛剛出道的時候就和邵美琪開始戀愛，那個時候邵美琪已經有了一定的名氣，可是她對鄭伊健依然不離不棄。鄭伊健和邵美琪交往的七年時間裡，鄭伊健的事業開始逐步上升，可是邵美琪卻為他放棄了很多好機會。
但是後來邵美琪換來的卻是背叛，隨後傳出鄭伊健和梁詠琪熱戀的消息，還上演了一出雙琪奪面的戲碼，當時鬧得滿城風雨。而鄭伊健背叛邵美琪的時候，從來就不認為是他的錯，他後來揹著梁詠琪暗中接濟邵美琪，還曾經公開表示不喜歡別人教他怎麼做。後來這兩個女人都看透了鄭伊健的本質，離開了他.不過鄭伊健在2006年時認識了現在的妻子蒙嘉慧，而時過境遷後鄭伊健也終於學會在愛情中如何尊重彼此，如今他和妻子的婚後生活也很幸福。
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