1946年3月17日，戴笠乘坐的飛機在南京郊區岱山失事，終年49歲。戴笠失事時，南京暴雨不止，直到3天后人們才找到戴笠屍體。由於是飛機是撞到山上的，加上燃油的焚燒，戴笠的屍體被燒成了“黑炭”。
鮮為人知的是，戴笠失事前曾給遠在重慶的蔣介石發了一份電報，“校長鈞鑒：電諭敬悉。本當遵諭返渝，因平津寧滬巨案，尚待親理，本月中旬始能面臨教誨，敬乞示遵。生雲天在外，惟命是從。詎料煮豆燃箕，相煎何急。生效忠鈞座，敢雲無一念之私。不得已而晉忠言，冒死陳詞，伏乞明察。生，戴笠。”
戴笠為何要發這樣的電報，也是一個謎。當戴笠失事消息傳開後，無數人陷入到震驚的狀態，蔣介石立即決定給戴笠舉行一場盛大的葬禮，並親自選擇了墓址，他的墓地位於南京市玄武區靈谷寺無樑殿西側。
鑑於戴笠的屍體面目全非，他下葬時帶著一個假面具，棺材是上等的楠木棺材。戴笠生前樹敵太多，考慮到很可能有人來毀墓，軍統特務處長沈醉決定用水泥來加固墓穴。沈醉的做法是這樣的，把水泥和煤炭渣攪拌在一起，然後倒入墓穴裡，這使得棺材和墓穴凝結在一起。
1951年春，中山陵附近7名老農用鐵鍬沿著花崗岩的石縫挖掘，結果愣是耗費了一個星期時間才將墓室挖開。據當年見證戴笠墓地挖掘的人回憶，“棺材內有燒焦的殘骨，左輪手槍一支，龍泉劍一把，還有兩個皮鞋後跟。那把龍泉寶劍，已經被燒變形了，一開始大家還以為是一把刺刀。”
毫無疑問，戴笠的一生充滿爭議。當時人們也意識到了這一點，章士釗在戴笠失事後寫了一副意味深長的輓聯：生為國家，死為國家，平生具俠義風，功罪蓋棺猶未定；譽滿天下，謗滿天下，亂世行春秋事，是非留等後人評。
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