傳說蘇軾的妹妹蘇小妹，從小習讀詩文，很有才氣。長得也很漂亮，但是可能是因為聰明的緣故吧，她的額頭很高，大大的眼睛又顯得眼窩很深，一看就是一副慧黠的樣子。她從小就愛與兩個哥哥比才鬥口。
一天蘇東坡拿妹妹的長相開玩笑，形容妹妹的凸額凹眼是：
未出堂前三五步，額頭先到畫堂前；
幾回拭淚深難到，留得汪汪兩道泉。
蘇小妹嘻嘻一笑，當即反唇相譏：
一叢哀草出唇間，鬚髮連鬢耳杏然；
口角幾回無覓處，忽聞毛裡有聲傳。
這詩譏笑的是蘇軾那不加修理、亂蓬蓬的絡腮鬍須。女孩子最怕別人說出她長相的弱點，蘇小妹額頭凸出一些，眼窩凹下一些，就被蘇軾抓出來調侃一頓，蘇小妹說蘇軾的鬍鬚似乎又還沒有抓到痛處，覺得自己沒有佔到便宜，再一端詳，發現哥哥額頭扁平，又一幅馬臉，長達一尺，兩隻眼睛距離較遠，整個就是五官搭配不合比例。
當即喜孜孜地再佔一詩：
天平地闊路三千，遙望雙眉雲漢間；
去年一滴相思淚，至今未到耳腮邊。
蘇軾一聽樂得拍著妹妹的頭大笑不已。
有年冬天，雪後初晴，蘇軾披一件大裘袍坐在向陽的地方曬太陽，風吹過，裘毛拂動，蘇小妹在旁邊走過，看到這一景象，當即說道：“風吹裘裘毛亂動。”說完笑眯眯地看著蘇軾傻笑，一副得意的神氣。
她所站牆角的牆壁上正好也結了些冰雪，此時在太陽的照射下，融化的雪水，順著牆壁直往下淌，蘇軾想也不想，順口就說：“陽照壁壁水直流。”蘇小妹雖還年小，但已初解人事，當即羞紅了臉，狠狠地看了哥哥一眼，飛快地跑開。
還有一次，蘇小妹正蹲在井邊剖魚，蘇東坡從外回來，騎馬經過，一見，立即說道：“妹妹剖魚，蹲下來一剖兩半。”蘇小妹猶豫了一下，但終究忍不住，將頭微微揚起，半羞半嗔對哥哥說：“哥哥騎馬，跨上去又加一鞭。”
一天，蘇東坡跟一群和尚出外遊玩，蘇小妹亦步亦趨地跟著，突然看到一個和尚在江中游泳，載沉載浮，碧波中就好像一個光溜溜的圓球滾動不已，蘇小妹少見多怪，看得興致盎然，謾聲說道：“清江水中洗和尚，浪滾葫蘆。”
跟在她後邊的一位主持僧也是個愛開玩笑的，當即對道：“碧紗帳內坐佳人，煙籠芍藥。”
這一下扯開話題就不止不休，蘇小妹不甘示弱，再出一聯：“僧眠錦被，萬花叢中一葫蘆。”主持立即對道：“女對青銅，半畝塘中兩菡萏。”蘇小妹一時為之語拙，正無可奈何，抬頭望見江心有個和尚在撐船，話題一轉：
“和尚撐船，篙打江心羅漢。”
這聯有些難處，它是從“影子”落筆，必須要以“影子”對答才能貼切，主持不由得仔細推敲，終於說道：
“佳人汲水，繩牽井底觀音。”
蘇小妹不甘心，再次發難：
“五百羅漢渡江，岸畔江心千佛手。”
這次蘇小妹遇到了對手，主持僧迅速對道：
“一個佳人望月，人間天上兩蟬娟。”
一天佛印戲謔地對她說：“我有一聯，敢請女施主對答”聯語是：
“一女孤眠，縱橫三隻毛眼。”
蘇小妹是個女子，佛印知道她從來爭強好勝，與人對聯從不服輸，這次就選了這麼一副充滿黃色情調的想逼蘇小妹無法開口，誰料到蘇小妹從來頑皮大膽，早和她哥哥對過類似的聯語，根本就不覺得怎樣，雖然開始難免有些,,臉紅，但一想到你出家人都敢說，我又有什麼不敢說的，便對道:
“二僧同榻，顛倒四個光頭。”
佛印連連搖頭，自認失敗，連贊蘇小妹錦繡心機，才思敏捷。一次蘇東坡和佛印和尚在林中打坐，日移竹影，一片寂然，很久了，佛印對蘇東坡說:“觀君坐姿，酷似佛祖。”蘇東坡心中歡喜，看到佛印的褐色袈裟透迄在地，對佛印說：“上人坐姿，活像一堆牛糞。”佛印和尚微笑而已。蘇東坡心想這回讓佛印和尚吃了一記悶虧，暗暗得意，禁不住悄悄告訴蘇小妹，想不到蘇小妹卻說：“哥哥你又輸了。
佛家有經雲：心有所想，目有所見。佛印心中有佛，所以看你像佛。而你看他像牛糞，是因為你心中只有牛糞呀。”
傳說有一天，蘇小妹、蘇東坡和黃山谷三人在一起談論詩句。蘇小妹說：“輕風細柳，淡月梅花。兩句中間各加上一個字，作為詩的‘腰’，成為五言聯句。”
蘇東坡略加思索，隨即說出:“輕風搖細柳，淡月映梅花。”蘇小妹說：“還算好。不過，這個‘腰’不夠美。”黃山谷接著吟道:“輕風舞細柳，淡月隱梅花。”蘇小妹說:“是個佳句，但是仍然沒用上理想的字。”這時蘇東坡忍不住了，問:“那麼，妹妹你加的是什麼字呢,”蘇小妹說:“兄長的‘搖’‘映’二字，確實寫出了柳的動態和月的皎潔，但山谷公的‘舞’‘隱’，要略勝一籌。因為‘舞’是模仿人的動作，把柳的姿態反映得更加形象;‘隱’是誇張寫法，使月的皎潔更加突出。而我要說的是:‘輕風扶細柳，淡月失梅花’。”蘇東坡、黃山谷聽了，一起鼓掌稱讚。
蘇小妹的“扶”字和“失”字，好在“扶”的擬人化更準確，既寫出了風的輕微、柳的纖弱，又寫出了風與柳的親暱和互相依偎的神態，所以比黃山谷的“舞”更生動得體。“失”字，也比“隱”字更傳神，它準確地寫出了月、梅融為一體的情景。
蘇小妹漸漸長大了，仍是十分頑皮。她的婚姻問題日益成為蘇氏父子考慮的問題，蘇小妹有才，人聰明，又不拘小節，頑皮甚至耍賴，長得又不是十分出眾，要找到一個十分稱心如意的人來做丈夫比較難。
秦觀和蘇東坡的關係介於師友之間，經常出入蘇家，青春年少的秦少游慢慢地引起了蘇小妹的注意，於是蘇門四學士之中的另一位黃庭堅作了個現成的媒人。
秦觀
當黃庭堅告訴秦少游，蘇家準備把蘇小妹嫁給他為妻時，他雖然當即應允，但想到傳說中的蘇小妹突額凹睛，風流少年秦少游對自己未來妻子的容貌著實放心不下，他從來沒有看見過蘇小妹，由於理學盛行，強調男女授受不親，定婚之後更是不可能再見，又不好向別人打聽，這一塊心病著實越來越深，那天終於得知蘇小妹要入廟進香還願，秦少游計上心來，把自己打扮成“化緣道人”，先在廟門前等著，蘇小妹的轎子一到，秦少游就上前去求道:“小姐有福有壽，願發慈悲。”蘇小妹在轎子裡立即拒絕:“道人何德何能，敢求佈施。”
秦少游要的就是蘇小妹的搭腔，立即說道:“願小姐身如藥樹，百病不生。”蘇小妹就是好鬥，不甘示弱，跟著說:“隨道人口吐蓮花，分文無舍。”邊答邊想，聽這道人的口音甚是悅耳動聽，年齡一定不大，就不知長得如何，從他化緣的語言看也頗多才思，蘇小妹好奇心一起就忍不住掀開轎簾要看個究竟。
秦少游要的就是蘇小妹露出臉孔，如何肯放過這千載難逢的時機，趕緊走上一步，蘇小妹豁然覺得這人就是秦少游，香也不願進了，示意丫環轉身就走，秦少游追著說:“小娘子一天歡喜，為何撒手寶山。”
蘇小妹心中煩惱，憤憤地答道:“瘋道人恁地貪痴，那得隨身金穴。”邊說邊一陣風似的起轎回府，秦少游終於見到蘇小妹，覺得她還不算醜，特別是氣質高華，清奇逼人，好不高興，蘇小妹回到家中
卻是越想越氣，於是就有了洞房之夜的第一道難題，考一考秦少游，報一箭之仇。
由於秦少游當時沒有官職，而三蘇已是聲名赫赫，婚事自然在蘇家主辦。一般來說新婚之夜，新娘子都只會在羞澀、喜悅和焦急的等待中度過，可機靈古怪的蘇小妹卻別出心裁，在佔盡了“地利”和“人和”的情況下，居然要新郎官解開她出的三個題目才準新郎官進洞房。
第一道詩謎是:
銅鐵投烘冶，縷蟻上粉牆;
陰陽無二義，天地我中央。
第一句“銅鐵投入烘爐中冶煉，就是“化”的意思。第二句縷蟻爬上雪白的粉牆含有“沿”的意思，“沿”與“緣”相通。第三句反過來看陰陽中只有一義，那就是“道”。第四句天地宇宙中間的，就只有“人”了。四句合起來就是“化緣道人”。 秦少游略有思考便想通了此節，不禁啞然失聲。
於是提筆就回了一首:
化工何意把春催，緣到名園花自開;
道是東風原有主，人人不敢上花臺。
詩中每句句首的字合起來就是“化緣道人”，全詩也隱含著道歉的口氣，蘇小妹看了芳心竊喜，一喜丈夫才思敏捷，二喜他終於向我認錯。
當即又傳出一首詩謎，並聲明全詩打四位歷史人物，必須一一註明謎底。詩謎是:
強爺勝祖有施為，鑿壁偷光夜讀書;
絲縷縫線常憶母，老翁終日倚門閭。
秦少游學富五車，想都未想就猜出:第一句強爺勝祖是孫權，第二句鑿壁偷光的是匡衡，第三句由絲縷縫線想到“慈母手中線，遊子身上衣;臨行密密縫，意恐遲遲歸。”自然就是“子思”，第四句老翁整天倚依門閭，自然是望，那就是太公望。
秦少游又順利過關，這時已走到蘇小妹的閨閣外面，蘇家父子和眾多的賓客都凝神靜氣等著那最後一道難題。閨房的窗戶慢慢打開一道縫，露出蘇小妹的纖纖素手，遞出一張紙來，僕人馬上接過遞到秦少游手上，只見上面寫道:
“雙手推開窗前月，月明星稀，今夜斷然不雨。”
蘇軾在旁看了，暗暗發笑，伸出一個指頭，指著“雨”字，秦少游心領神會，立馬答出:
“一石擊破水中天，天高氣爽，明朝一定成霜。”
“今夜斷然不雨”表面是接月明星稀而來，但實際隱含了“雲雨交歡”的意思，還有“雨”與“語”諧音，也就有今夜不和你說話的意思。秦少游以“明朝一定成霜”作答，“霜”與“雙”諧音，既然成雙就一定雲雨。
紙條一遞進去，房門打開，蘇小妹含笑和羞站在門邊，秦少游欣然入內，自然是巫山夢裡，雲雨交歡。
另有一則關於蘇小妹在洞房之夜刁難秦觀的軼事。
秦觀聽說蘇東坡之妹蘇小妹，不但相貌端秀而且工詩善詞，久有愛慕之心。便去蘇家求婚。蘇洵讓每個求婚者寫一篇文章，交女兒批閱。小妹在少遊的文章上批道:“不與三蘇同時，當是橫行一世。”蘇洵便將蘇小妹許給了秦少游。成婚那天，小妹有意相難。開始兩題都沒有難倒秦少游，小妹便出第三個題目:“對對子”:
閉門推出窗前月;
少遊怕對得平淡不能顯示自己的高才，便坐在池塘邊苦苦思索。直到三更，蘇東坡出來打探妹夫消息，見少遊在池塘邊不住喃喃念著“閉門推出窗前月”，知是小妹發難，便悄悄拾起石子朝水池中投去。秦少游忽聽“砰”的一聲，見池中月影散亂，遂受啟發，連忙對出下聯:投石衝開水底天。
這時，洞房門也“呀”的一聲開了。
另說蘇小妹三聯三難秦少游聰慧機敏不讓鬚眉的小妹決定在入洞房時和少遊一比才智高下。一來可以與心上人切磋切磋，二來也想看看情郎的窘態。於是小妹一進洞房便命丫鬟嫣紅將門關上，吟出一下聯請少遊對出上聯: “東廂房，西廂房，舊房新人入洞房，終生伴郎。”
秦少游接對深為小妹對自己一往情深所感動，不禁脫口而道:
“南求學，北求學，小學大試授太學，方娶新娘。”
小妹聞聽少遊吟出的上聯，知道沒有難住情郎，便親自開門，招呼少遊坐在桌前，嫣紅上好酒菜便關上房門悄然離去。少遊端起酒杯欲與小妹交杯，小妹輕啟朱唇:“秦郎若要交杯，仍須對我一聯，不知願否？”
少遊深知小妹脾性，既有此意，不對不休。遂站起一揖:
“請小妹出聯。”
“酒過三巡，交杯換杯乾杯，杯杯盡在不言中。”
這下可把少遊難住了。此聯意在說酒，實為喻情，妙在意會。若對此聯，不僅要工，還要符合此景此意。少遊沉思良久，不得而對。小妹見他不語，也不去打攪他，只是五指在桌上點了一下。少游回過神來，看看滿桌的佳餚，恍然大悟，立時對道:
“菜過五味，形美色美鮮美，美美都在心中留。”
少遊以菜喻人，贊不露形，已羞得小妹伸過手臂，以袖遮面，喝下了這杯沁透心脾的交杯酒。
待嫣紅撤下酒席，已月上中天。少遊執手小妹，四目相對，喜不自勝。小妹含羞說道:“紅幃帳前，與郎執手，若要同寢，再對一聯。”
少遊知道事不過三，何況已對出二聯，一股豪氣頓生:“有勞小妹賜聯。”
“小妹雖小，小手小腳小嘴，小巧但不小氣，你要小心。”
小妹一口氣吐出八個“小”字，機警贊己，傲性微露，少遊不由蹙起了眉頭。他來回踱步，苦吟不出，不禁暗自焦急。小妹見三更鼓罷，月移西樓，也心生悔意，只是不住地用溫情的目光看著少遊。少遊見小妹不住偷瞧自己，顧盼含情，粉面嬌羞，不由心動，隨口對道:
“少遊年少，少家少室少妻，少見且又少有，願娶少女。”
小妹細品此聯，覺得少遊在點明決心娶自己為妻之際，又自喻世間少有，不墜男兒之志，芳心大悅，便熄燭松帳，成就了一樁千古良緣。
據傳新婚之後不久，蘇小妹再到廟裡進香還願，寺僧與蘇家兄妹原就極熟，寺僧這時故意問蘇小妹:“新婚滋味如何,”蘇小妹笑而不答，但索紙筆揮灑數字，然後將紙條親自粘貼在大鐘裡面，對寺僧說，欲知究竟，一看便曉。那和尚只好把光頭伸進鍾內，只見紙上寫著:“如此這般。”樂得陪同來的秦少游哈哈大笑。
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