在曉組織還處於初始階段的時候，曉的組織首領彌彥剛被團藏和半藏暗算不久。曉組織由光明轉為黑暗，彌彥的死讓長門固執的認為，這世界上沒有真正的正義。此時的曉組織，正在計劃招納當時世上最強的重罪叛忍，因為對曉組織而言，只有叛忍才是最值得信賴的夥伴。於是剛滅掉宇智波一族成為叛忍的宇智波鼬在面具男帶土的邀請下，加入了曉組織。在加入曉組織之前他去見了三代火影，請求三代火影好好照顧佐助。而他會揹負起所有罪孽，在黑暗中守護木葉。
進入曉組織臥底的宇智波鼬，在曉組織的時候宇智波鼬輕鬆了不少。他的搭檔一位是為保護她而捨命的琵琶十藏，一位十十分尊敬他的幹柿鬼鮫。曉組織中他極少出手，也沒有做過不利於木葉的事。任務中幾乎全是他的搭檔鬼鮫單挑，知道他臥底在曉組織的只有三代火影，三代火影死後就沒有其他人知道曉組織中還有宇智波鼬這一條暗線。
自來也調查佩恩之時，壓根就沒想到一身罪孽的宇智波鼬，竟然事木葉在曉組織裡最大的臥底。於是自來也就這樣成為了探索佩恩秘密的犧牲品。他付出生命換來的情報就是佩恩不是真身，這個秘密明顯問一下宇智波鼬就知道了，但是他當時怎麼能想到呢？而宇智波鼬只是看著這一切並沒有提醒什麼。或許宇智波鼬把視線看到了更高層的地方而去，你們認為宇智波鼬為什麼不告訴關於佩恩的情報呢？
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