在晓组织还处于初始阶段的时候，晓的组织首领弥彦刚被团藏和半藏暗算不久。晓组织由光明转为黑暗，弥彦的死让长门固执的认为，这世界上没有真正的正义。此时的晓组织，正在计划招纳当时世上最强的重罪叛忍，因为对晓组织而言，只有叛忍才是最值得信赖的伙伴。于是刚灭掉宇智波一族成为叛忍的宇智波鼬在面具男带土的邀请下，加入了晓组织。在加入晓组织之前他去见了三代火影，请求三代火影好好照顾佐助。而他会背负起所有罪孽，在黑暗中守护木叶。
进入晓组织卧底的宇智波鼬，在晓组织的时候宇智波鼬轻松了不少。他的搭档一位是为保护她而舍命的琵琶十藏，一位十十分尊敬他的干柿鬼鲛。晓组织中他极少出手，也没有做过不利于木叶的事。任务中几乎全是他的搭档鬼鲛单挑，知道他卧底在晓组织的只有三代火影，三代火影死后就没有其他人知道晓组织中还有宇智波鼬这一条暗线。
自来也调查佩恩之时，压根就没想到一身罪孽的宇智波鼬，竟然事木叶在晓组织里最大的卧底。于是自来也就这样成为了探索佩恩秘密的牺牲品。他付出生命换来的情报就是佩恩不是真身，这个秘密明显问一下宇智波鼬就知道了，但是他当时怎么能想到呢？而宇智波鼬只是看着这一切并没有提醒什么。或许宇智波鼬把视线看到了更高层的地方而去，你们认为宇智波鼬为什么不告诉关于佩恩的情报呢？
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