蘇小小家先世曾為東晉官，從江南姑蘇流落到錢塘後靠祖產經營，成了當地較為殷實的商人，她的父母只有她這麼個女兒，十分寵愛，因她長的嬌小，所以叫小小。蘇小小十五歲時，父母謝世，於是變賣家產，帶著乳母賈姨移居到城西的西泠橋畔。她們住在松柏林中的小樓裡，每日靠積蓄生活，盡情享受于山水之間。因她玲瓏秀美，氣韻非常，在她的車後總有許多風流倜儻的少年跟隨。沒有父母的管束，蘇小小也樂得和文人雅士們來往，常在她的小樓裡以詩會友，她的門前總是車來車往，蘇小小成了錢塘一帶有名的詩伎。
蘇小小
有一天蘇小小在遊玩之時碰到了一位俊美的公子――阮鬱。兩人一見傾心，阮鬱到蘇小小家拜訪，受到美人的禮遇，晚上便同榻而眠。蘇小小從此與阮鬱形影不離，每日共同遊山玩水。可是阮鬱的父親聽說他在錢塘整日與妓混在一起，非常生氣，把他逼回了金陵(今南京)。蘇小小整日企盼，卻不見情人回來，終於病倒了。幸好她還不是愛鑽牛角尖的人，一些可心的文雅公子進屋來，陪蘇小小聊天，她漸漸恢復了車馬盈門的往日生活。
在一個晴朗的秋天，在湖濱她見到一位模樣酷似阮鬱的人，卻衣著儉樸，神情沮喪，聞訊後才知此人叫鮑仁，因盤纏不夠而無法趕考。她覺得此人氣宇不凡，必能高中，於是主動提出為提供錢物上的幫助。鮑仁感激不盡，滿懷抱負地奔赴考場。
當時的上江觀察使孟浪因公事來到錢塘，身為官員不好登蘇小小之門，於是派人請她來府中，沒想到蘇小小架子很大，催了幾次方來，孟浪決定難為她一下，於是指著庭外一株梅花讓她做詩，蘇小小從容不迫地信口吟出:梅花雖傲骨，
怎敢敵春寒?若更分紅白，還須青眼看!
孟浪讚佩不已。
但是佳人薄命，蘇小小在第二年春天因病而逝。這時鮑仁已金榜題名，出任滑州刺史，赴任時順道經過蘇小小家，卻趕上她的葬禮，鮑仁撫棺大哭，在她墓前立碑曰:錢塘蘇小小之墓。
有詩云:"湖山此地曾埋玉，花月其人可鑄金"。墓上覆六角攢尖頂亭，叫"慕才亭"，據說是蘇小小資助過的書生鮑仁所建。
"生在西泠，死在西泠，葬在西泠，不負一生愛好山水"是蘇小小的遺願，山水之於小小，猶如小小之於我。
西泠橋畔的埋香之所，既了卻了佳人遺願，又為西湖山水增色。
以下為歷代文人墨客吟詠蘇小小詩句：
為《蘇小小歌》
"妾乘油壁車，郎跨青驄馬。何處結同心，西陵松柏下。"
--蘇小小 (這首詩當非蘇小小所作。原題為《蘇小小歌》，為南朝民歌，始載於《玉臺新詠》，作者已無可考。
李賀《蘇小小墓》詩
幽蘭
蘇小小露，如啼眼。無物結同心，煙花不堪剪。
草如茵，松如蓋。風為裳，水為佩。
油壁車，夕相待。冷翠燭，勞光彩。
西陵下，風吹雨。
溫庭筠《蘇小小歌》
買蓮莫破券，買酒莫解金。酒裡春容抱離恨，
水中蓮子懷芳心。吳宮女兒腰似束，家在錢唐小江曲。
一自檀郎逐便風，門前春水年年綠。
權德輿《蘇小小墓》
萬古荒墳在，悠然我獨尋。寂寥紅粉盡，冥寞黃泉深。
蔓草映寒水，空郊曖夕陰。風流有佳句，吟眺一傷心。
沈原理《蘇小小歌》
歌聲引回波，舞衣散秋影。夢斷別青樓，千秋香骨冷。青銅鏡裡雙飛鸞，飢烏吊月啼勾欄。風吹野火火不滅，山妖笑入狐狸穴。西陵墓下錢塘潮，潮來潮去夕復朝。墓前楊柳不堪折，春風自綰同心結。
元遺山《題蘇小像》
槐蔭庭院宜清晝，簾卷香風透。美人圖畫阿誰留，都是宣和名筆內家收。 鶯鶯燕燕分飛後，粉淺梨花瘦。只除蘇小不風流，斜插一枝萱草鳳釵頭。
袁宏道《西陵橋》
西陵橋，
蘇小小水長生。松葉細如針，不肯結羅帶。鶯如衫，燕如釵，油壁車，斫為柴。 青驄馬，自西來。昨日樹頭花，今朝陌上土。恨血與啼魂，一半逐風雨
徐渭《蘇小小墓》詩
一抔蘇小是耶非，繡口花腮爛舞衣。
自古佳人難再得，從今比翼罷雙飛。
薤邊露眼啼痕淺，松下同心結帶稀。
恨不顛狂如大阮，欠將一曲慟兵閨。
朱彝尊《蘇小小墓》
小溪澄，小橋橫，小小墳前松柏聲。碧雲停，碧雲停，凝想往時，香車油壁輕。 溪流飛遍紅襟鳥，橋頭生遍紅心草。雨初晴，雨初晴，寒食落花，青驄不忍行.
可見蘇小小在各位文人雅士中的影響很大.雖然她是個妓女,可她卻流芳百世，並能記得了她的美.也許在人們心中，蘇小小早就成為了善美的化身.
吾早年曾讀蘇小小事於今古奇觀,幾番淚下.比及那些阿諛邀寵之鬚眉,小小強萬倍.常念:油壁車,夕相待,西泠下,風吹雨...
莊著《嘆蘇小小》序
以卿之才，十倍於常人。然只諳風月，不諳當時者，亦非奇女子。西泠橋下水悠悠，卻認浮名阮大舟!
誤把青驄當寶騎，可憐不解識驊騮。
司馬槱《黃金縷》
妾本錢塘江上住，花落花開，不管流年度。燕子銜將春色去，紗窗幾陣黃梅雨。
斜插犀梳雲半吐，檀板輕敲，唱徹《黃金縷》。望斷行雲無覓處，夢迴明月生南浦。
張振華《詠蘇小小》
湖山此地曾埋玉 ，花月其人可鑄金，慕才亭邊慕才人，小小佳人小小情。
李賀《七夕》
別浦今朝暗，羅帷午夜愁。鵲辭穿線月，螢入曝衣樓。
天上分金鏡，人間望玉鉤。錢塘蘇小小，更值一年秋。
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