秦觀家境不錯，放在今天，算是中產階級。一個家庭富足，生活優裕的少年——還是老大——難免胸懷大志。
大宋是一個造星、追星的時代。秦觀為啥叫秦觀？因為他爹秦元化公，年輕時候曾在太學讀書，師兄弟間有叫王觀、王覿的，才華橫溢，秦元化大為傾慕。古人常以自己崇拜的對象給子女命名，於是秦元化的長子、次子便喚作秦觀、秦覿。
老爹是個“追星族”，兒子也差不到哪去。在《別子瞻》裡，秦觀寫道：“我獨不願萬戶侯，惟願一識蘇徐州。”正是蘇軾改變了秦觀的一生。
秦觀十五歲時，父親過世；十九歲，與徐文美成婚。古人先成家，後立業。秦觀成了家，自然要開始思量立業的事兒。其時正值神宗繼位，勵精圖治，想要增強國力，在對遼、金事務上有所突破。這種環境下，秦觀也無心仕途，偶像正是大唐郭子儀、杜牧。
郭子儀武舉出身，常年駐守塞外，節度西北。其人英武果敢，驕橫奢侈，安史之亂中幾經波折，吐蕃入侵時救急於難。
子儀乃外弛嚴備，中輸至誠。氣幹霄而直上，身按轡以徐行。於是露刃者膽喪，控弦者骨驚。 ——秦觀《郭子儀單騎見虜賦》
杜牧以文人之身精熟軍事、長於策論，兼有憂國憂民、建功立業和傷春悲秋、鴻衣羽裳的氣質。杜牧這種豪邁和華麗混合的特徵亦為秦觀所繼承。
在文章言，秦觀是壯志凌雲的，一心以天下為己任，想的是“建事揆策，收復故地”。在詩詞言，他前期綺麗纖巧，時人笑稱“小石調”、“女郎詩”，甚至“如時女步春，終傷婉弱”；晚年屢經挫折，風格漸顯沉鬱厚重。這正如杜牧的文章與詩作。
秦子曰：“顧今二虜有可勝之勢，願效至計，以行天誅，回幽夏之故墟，吊唐晉之遺人，流聲無窮，為計不朽，豈不偉哉！”——陳師道《秦少游字序》
既授受於先人，接下來就是親自躬行。行冠禮時，表字“太虛”——也就是天空、宇宙。二十來歲，家室安好。秦太虛終於按捺不住，收拾行囊出門遊歷江左、尋訪古蹟，恰逢蘇軾名動天下。讀博士生得找個好導師，士子游學自然也不能將就。秦觀（家在揚州高郵）動了上門求學的主意。可惜秦觀無親無故的，去的時候剛好蘇軾不在，只得另做打算。
沒多久，蘇軾要去密州做知府，途經揚州，順道拜訪寺廟。哪知寺裡牆上竟留有“自己”的筆跡！這可奇了，那年蘇軾才四十歲，春秋鼎盛，總不至於自己寫的轉頭就忘了吧。直到跟老朋友孫莘老說文論道時，孫莘老拿出一沓某位“青年才子”的佳作，蘇軾細細揣摩，這才恍然大悟——“向書壁者必此郎也”。（這裡面有暗箱操作嗎？十分可疑！）
不管怎樣，秦觀總算是和偶像搭上了線。可惜古代交通不便，蘇軾又遠在密州（山東），只得書信往來，也頗有意趣。五年後，蘇軾從密州調動到湖州（杭州旁邊），秦觀趁機陪遊，唱詩和韻，好不痛快——即使分別之後，一年間佳作亦如泉湧。“山抹微雲秦學士”便來自於年中一首《滿庭芳》：
山抹微雲，天粘衰草，畫角聲斷譙門。暫停徵棹，聊共引離尊。多少蓬萊舊事，空回首，煙靄紛紛。斜陽外，寒鴉萬點，流水繞孤村。
銷魂、當此際，香囊暗解，羅帶輕分。謾贏得青樓、薄倖名存。此去何時見也？襟袖上、空惹啼痕。傷情處，高樓望斷，燈火已黃昏。
——秦觀《滿庭芳》
可這年對蘇軾來說卻很不輕鬆。神宗力主變法，蘇軾（舊黨）便免不得在地方上調來調去，去湖州才三個月，就一不小心惹出“烏臺詩案”——作為當代文宗，影響力巨大，某些新黨人士視他為眼釘肉刺——被御史指為“諷刺朝政，妄自尊大”云云，差點沒命。好不容易保住性命，蘇軾深感心灰意冷，便一心屬文，“人生如夢，一尊還酹江月 ”。秦觀三十七歲那年終於進士及第，步入仕途。可是新黨執政，也撈不到什麼官當。又決心改字“少遊”，不是懷念二十來歲在外遊歷的時光，而是“ 願還四方之事，歸老邑里如馬少遊，於是字以少遊，以識吾過 ”：
以前啊，我年輕氣盛，跟杜牧似的“ 強志盛氣，好大而見奇 ”，覺得功業好成，天下無難事。遼、金對我國威脅大，我就想著把這倆辦了。所以表字“太虛”，以明志、立足。現在呢，年紀大了，想法變了，搞不動那些了，只想學馬少遊歸老鄉里。故而改字“少遊”。
神宗去世，哲宗繼位（九歲），祖母垂簾聽政。太皇太后老奶奶不喜歡變法，啟用舊黨，沒幾個月就把蘇軾召還京師。不久，秦觀亦被召。黃庭堅、晁補之、張耒參加太學考試（由蘇軾命題），結果一同過關。蘇門學士，終於匯聚一堂、日日酬和。可新黨不盡是好人，舊黨亦然。相比王安石、司馬光這樣為社稷計的肱股之臣，大部分官員與其說是政見不合，還不如直說是爭權奪利。蘇軾看不過去，極力抨擊——本來就不容於新黨，現在又得罪舊黨，結果可想而知——最後蘇軾自請知杭州，總好過烏臺詩案。門下學士們倒在京師悠遊幾年，編修國史、校檢書籍。
這是秦觀最得文學之樂的時期，京師“談笑有鴻儒，往來無白丁”，相與唱和，其樂無窮。“金谷俊遊，銅駝巷陌”，多是雅緻盎然，興盡而歸。
梅英疏淡，冰澌溶洩，東風暗換年華。金谷俊遊，銅駝巷陌，新晴細履平沙。長記誤隨車，正絮翻蝶舞，芳思交加。柳下桃蹊，亂分春色到人家。
西園夜飲鳴笳。有華燈礙月，飛蓋妨花。蘭苑未空，行人漸老，重來是事堪嗟。煙暝酒旗斜，但倚樓極目，時見棲鴉。無奈歸心，暗隨流水到天涯。
——秦觀《望海潮》
未幾，哲宗親政，再次啟用新黨。蘇軾、蘇轍、秦觀、黃庭堅、晁補之、張耒俱被貶，而且均為一貶再謫。就拿蘇轍來說，知汝州，徙袁州，再謫筠州。蘇軾甚至被髮到海南去了。那年頭，光是在這些地方跑路，就能把人累死，要是身體不好，水土不服，偶遇疾病，那真是有去無回。蘇軾一生豁達，即使仕途不利，也能縱情山水；秦觀不能，試舉兩詞便知：
星分牛鬥，疆連淮海，揚州萬井提封。花發路香，鶯啼人起，珠簾十里東風。豪俊氣如虹，曳照春金紫，飛蓋相從。巷入垂楊，畫橋南北翠煙中。
追思故國繁雄。有迷樓掛斗，月觀橫空。紋錦制帆，明珠濺雨，寧論爵馬魚龍。往事逐孤鴻，但亂雲流水，縈帶離宮。最好揮毫萬字，一飲拚千鍾。
——秦觀《望海潮》
霧失樓臺，月迷津渡，桃源望斷無尋處。可堪孤館閉春寒，杜鵑聲裡斜陽暮。
驛寄梅花，魚傳尺素，砌成此恨無重數。郴江幸自繞郴山，為誰流下瀟湘去？
——秦觀《踏莎行》
同為寫景，前者意氣風發，豪氣干雲；後者淚盡闌珊，杜鵑泣血，沉鬱至極。如果說“春去也，飛紅萬點愁如海”尚能見春，見春才有愁可言；那麼“郴江幸自繞郴山”已是一片虛無，無所謂春，無可期望，也沒什麼愁，唯沉淪而已。傳言云：“東坡絕愛其尾兩句，自書於扇。曰‘少遊已矣，雖萬人何贖’。”
說起來皇帝還真是短命職業，哲宗還沒活過秦觀。一一〇〇年二月，哲宗崩。舊黨諸位被赦，內徙。六月，蘇軾和秦觀相見，秦觀給蘇軾念自己寫給自己的輓詞。兩個月後，秦觀在藤州光華亭去世。
春路雨添花，花動一山春色。行到小溪深處，有黃鸝千百。
飛雲當面化龍蛇，夭矯轉空碧。醉臥古藤陰下，了不知南北。
——秦觀《好事近·夢中作》
一生為情所困之人，最後在古藤陰下、在夢中、笑著，實在無法設想更好的結局。
只是可惜，少遊一生未作“少年遊”。
簷牙縹緲小倡樓。涼月掛銀鉤。聒席笙歌，透簾燈火，風景似揚州。
當時面色欺春雪，曾伴美人遊。今日重來，更無人問，獨自倚闌愁。
——周邦彥《少年遊·黃鐘樓月》
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