新加坡歌手蔡健雅，因在火熱的選秀節目《中國好歌曲》中擔任導師，被更多的中國觀眾認識並喜愛。雖然在大陸地區，還有很多人對她不熟識，但她卻是已經出道十幾年的資深歌手，而且還為很多知名歌手寫過歌，如梁靜茹、張惠妹、孫燕姿等。
懲罰變“演出”
兒時的蔡健雅是個有個性的女生，喜歡特立獨行。雖然學習成績不錯，卻並不是一個乖學生，會經常逃課，因為她覺得逃課很有個性。可如果因為逃課而成績不好又變得普通了，所以為了保持住自己的特別，蔡健雅就在家裡偷偷地努力學習。
一次，蔡健雅逃課去溜冰，被校長抓了個正著。作為懲罰，校長讓她在全校大會上唱一首歌。這可把蔡健雅樂壞了，她心想，同學們都知道她唱歌好聽，卻沒有幾個人真的聽過，正好借這個機會，讓全校的同學見識一下她的歌喉。於是，這次懲罰變成了她的一次演出。
因為對音樂著迷，蔡健雅從小就喜歡自己一個人躲在屋子裡，靜靜地聽CD，聽到入迷時，甚至可以幾天不出門。她還經常模仿喜歡的歌手的聲線和唱法，都模仿得很像哦。
堅定決心走上音樂之路
19歲時，在新加坡理工學院就讀的蔡健雅，成為新加坡一個以翻唱歌曲表演為主的樂團主唱，經常在飯店、酒吧演出，就此展開她的音樂生涯。她經常翻唱一些創作型女歌手的歌曲，很快就吸引了一批忠實的聽眾，同時受到經紀公司的關注。
在樂隊駐唱期間，蔡健雅報名參加了一個電視臺的歌唱比賽，在參賽者眾多的激烈競爭中，奪得第二名的好成績。
然而，沒過多久，蔡健雅卻跟樂隊成員產生了摩擦。“一天，我跟樂隊在排練，我對某一首歌有一個想法，希望能改換一下編曲。”可是，蔡健雅的提議卻遭到隊友的不屑，“你就是一個女生，不懂音樂！”
這當頭一棒，讓蔡健雅的自信心遭到重創，她暗自下定決心，一定要創作出優秀的音樂作品，證明自己的實力。這件事成為了她人生最大的一個拐點，讓原本只想隨便唱唱的蔡健雅，堅定了走上音樂道路的決心。
第二天，不會彈吉他，也不會創作的蔡健雅買來吉他和一些和絃書，開始悶頭搞創作。憑著自己對音樂的理解，在短短三個月時間內，她創作出30首歌曲，並吸引了大批臺灣唱片公司青睞，從此開始了她的音樂人生之旅。
兩奪“金曲獎”
“臺灣金曲獎”是臺灣地區規模最大的音樂獎項，也是華人音樂世界中，最有影響力的獎項之一，作為華語歌手能獲此殊榮，是對自己的莫大肯定。
在歷屆金曲獎中，僅有三人兩奪該獎，蔡健雅就是其中之一。通過多年的努力發展，蔡健雅已經成為華語樂壇的一流歌手。
蔡健雅的音樂征程：
1999年，蔡健雅與寶麗金唱片簽下發行國語唱片的合約，並推出首張國語同名專輯《蔡健雅》。該專輯第一主打歌《呼吸》MV很特別，畫面中完全看不見蔡健雅本人的面孔，取而代之的是像屏幕保護程式一般的流動文字，其目的是為讓觀眾專注於她的歌聲。但此張專輯銷量平平。
2000年，蔡健雅推出第二張專輯《記念》，其主打歌《記念》受到臺灣地區的歌迷喜愛，唱片銷量猛增。蔡健雅也因此入圍臺灣地區第十一屆金曲獎最佳新人獎。
2004年，首度擔任製作人，替梁詠琪製作《歸屬感》專輯。同年，獲得臺灣地區第十五屆金曲獎最佳國語女演唱人提名。
2006年，憑藉專輯《雙棲動物》獲得臺灣地區第十七屆金曲獎三項提名，並奪下“最佳國語女演唱人獎”。
2006年十月以後，蔡健雅與唱片公司及經紀公司合約期滿，開始了“獨立製作”的階段，並開始參加音樂節演出。
2008年，在香港、臺灣以及上海舉辦個人演唱會，並於同年以《Goodbye & Hello》獲臺灣地區第十九屆金曲獎七項提名，並獲得了最佳專輯製作人和最佳國語女歌手兩項大獎。
2009年，發行《若你碰到他》，併入圍臺灣地區第二十一屆金曲獎流行音樂類“最佳作曲人”、“最佳國語女歌手”、“最佳國語專輯獎”、“最佳專輯製作人獎”。
2012年，憑藉《說到愛》獲得臺灣地區第二十三屆金曲獎流行音樂類“最佳國語女歌手獎”。
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