梁朝伟性格内向和自己的家庭有关系，小时候梁朝伟原本幸福的家庭因为父亲嗜赌而支离破碎，家庭上的不安定给梁朝伟带来了很大的心里阴影，即使后来成为了人气巨星，也没能改变他对婚姻和家庭的看法和恐惧。梁朝伟因为父亲的原因在学校中成为了打架王，只要别人一提起他的父母或者妹妹梁朝伟就会大打出手，15岁的时候梁朝伟辍学开始进入社会打工，梁朝伟干过很多工作，不管是报童、推销员只要有钱他都可以去做，自己的家庭也因为父亲的挥霍变得经济困难，一家人只能靠吃酱油拌饭活下去。梁朝伟自闭的性格也越来越严重，不管他在哪里工作，都不愿意和老板还有同事交流，所以梁朝伟几乎每一份工作都干不长时间。后来在朋友的推荐下，梁朝伟去了无线艺员训练班，他原本只是走投无路，抱着试试的想法，没想到这下让他的人生来了个大逆转。（实际上这个朋友最后也开创了影坛新类型无厘头片，他就是周星驰）
梁朝伟性格内向典型的表现是在聚光灯前的不自然、拘束，喜欢独处的时间（再亲密的人也不要参与他的独处时间），不喜欢复杂的人际关系、与别人交往。
梁朝伟其实很小很小的时候并不是这样内向的，父亲离开他之后，幼小的他开始越来越喜欢独自一人，面对许多人的时候，他会感到自卑，觉得自己和别人是不一样的，这种不一样是因为别人家里面爸妈爱着孩子，而自己的爸爸却离开了自己。他害怕别人问起这些，他不想被别人问起时不得不说自己的父亲离开了自己，于是他尽量地不再和别人说话，这样才可以让他找到一种安全感。
内向的人有着敏感的心灵，对待人与事其实都有着自己的想法，但因为身处的环境或者天生性格偏向使他们对外面的世界抱着谨慎的态度，不太擅长与人沟通，因为人在他们看来很复杂，无法琢磨清楚内心，陌生人群容易让他们感到无法应对的恐惧。
梁朝伟幼年直到青年时期由于性格内向，自己也感到很压抑，情感一直封闭在自己的内心，偶然机会接触了演戏，发现演戏可以使自己压抑许久的各种感情可以毫无保留的宣泄出来，每个角色都可以全身心投入，从而通过角色宣泄自己的情感，以此实现人生的平衡。
从这个角度来看，他确实找到了适合他的工作，在工作中他可以全力投入体验各种人生，为他的心灵开了一个大大的窗口。演员这个职业对他来说很独特，既是感情宣泄的渠道，也是高收入的工作，还是心理治疗工具，演员的他反而比以前开朗了许多。他获得作品的以下简单回顾：
内向的性格给他带来深邃的眼神，内向的性格给他带来给多的独处时间，内向的性格给他带来更多时间思考，同时内向的性格给他带来角色把握的爆发。
1.《重庆森林》
《重庆森林》经典梁朝伟就是失恋后，他自言自语地安慰家里肥皂、毛巾等各种东西，实际上是在安慰自己，但演出来是另外一种味道，可以看出更像是自闭的小孩在过家家。
道具常见，场景简单，就这样平凡的场景却演出了多重人格的感觉。
2.《春光乍泄》
《春光乍泄》梁朝伟和张国荣饰演的为一对同性恋恋人， 梁朝伟和张国荣边跳探戈边热吻，这一段正是体现同心恋人的激情，梁朝伟演的不做作，真实体现同心恋人之前的情谊和恋情，处处都是恋人的感觉。
3.《花样年华》
梁朝伟演出了一个不善表达的中年男人对婚外情的暧昧不清的感觉。梁朝伟在里面的经典分手那一段，表现出的凶狠眼神和爱与恨纠缠的神情，同时在窗前的似笑似痛苦似报复的复杂神情演绎的淋漓尽致。这是内向人独处的独特表现和思考。
4.《无间道》
天台对决
两人在试听蔡琴的歌
他在片中的一切看似笃定和平淡的言行，都充满了着矛盾和纠葛。 而卧底的身份，又迫使他将内心的波澜隐藏于平静的外表下。 但诠释起来明显要更困难，但伟仔把握住了机会，所以得奖无可厚非。其中和刘德华在天台上那句“对不起，我是警察”。说出这句话明显感觉自己找到了卧底的方向，表现冷静但内心喜悦。
还有一幕就是黄sir被人跑下楼死在眼前，那眼神的无助和不敢相信，多么六神无主，多么失魂落魄。
《2046》、《色·戒》这两部获奖电影里处处都有内向者表达的思想，内向成就了梁朝伟。
内向者的另一半寻找并不容易，不容易是因为需要另一半可以理解你的孤独沉默，不会因此而用世俗眼光评判你的行为幼稚，更重要的是给你一定的空间与时间孤独沉默，同时又可以适时将你从孤独中拉出来呼吸下新鲜的空气，梁朝伟的另一半就是演员。
内向的性格给他带来深邃的眼神，内向的性格给他带来给多的独处时间，内向的性格给他带来更多时间思考，同时内向的性格给他带来角色把握的爆发。这其实已经很难很难，谋事在人成事在天吧！
梁朝伟获奖作品：
1.第7届香港电影金像奖最佳男配角《人民英雄》
2.第9届香港电影金像奖最佳男配角《杀手蝴蝶梦》
3.第14届香港电影金像奖最佳男主角《重庆森林》
4第31届台湾电影金马奖最佳男主角《重庆森林》
5.第17届香港电影金像奖最佳男主角《春光乍泄》
6.第3届香港电影金紫荆奖最佳男主角《春光乍泄》
7.第20届香港电影金像奖最佳男主角《花样年华》
8.第53届法国戛纳国际电影节【坎城影展】最佳男主角《花样年华》
9.第1届华语电影传媒大奖最佳男主角《花样年华》
10.第25届香港国际电影节焦点演员《花样年华》
11.第22届香港电影金像奖最佳男主角《无间道》
12.第22届香港电影金像奖最佳原创电影歌曲《无间道》
13.第8届香港电影金紫荆奖最佳男主角《无间道》
14.第40届台湾电影金马奖最佳男主角《无间道》
15.第24届香港电影金像奖最佳男主角《2046》
16.第10届香港电影金紫荆奖最佳男主角《2046》
17.第11届香港电影评论学会大奖最佳男主角《2046》
18.第44届台湾电影金马奖最佳男主角《色·戒》
19.第2届亚洲电影大奖最佳男主角《色·戒》
20.第1届中国电影铁象奖最佳男主角《色·戒》
21.第3届亚洲卓越成就奖最杰出电影男演员《色·戒》
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