2014年，神曲《小蘋果》火遍天南地北的時候，肖央並沒有想到多年後的某天下午，陳思誠會來找他拍片。
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2006年，37歲的王太利還未完成自己的音樂夢，肖央還在拍廣告片，陳思誠演了《士兵突擊》裡的成才，王寶強的演繹生涯遇到轉折，劉昊然還在讀小學。一年後，王太利在邊搞音樂人邊拉廣告的過程中，遇到了小他11歲的廣告導演弟弟肖央。沒想到兩人一拍即合，相見恨晚，想要以後酸甜苦辣一起嘗，於是立馬組成了“筷子兄弟”。
為了加厚彼此感情，肖央和王太利組隊去電影院看了章子怡出演的《藝伎回憶錄》，不久後又傳來這部電影獲得奧斯卡金像獎的消息，兩人的心久久不能平靜，琢磨出了一部MV《男藝伎回憶錄》。他們分工明確，肖央負責導演和編劇，老王負責音樂和填詞，然後兩人一起表演，這也成了往後兩人合作的慣例。
這部片子裡肖央飾演昭和年間的武士，老王男扮女裝了一位藝伎，講述了一對男女愛而不得的前世今生。此片在貓撲爆火，橫掃當年互聯網視頻的各個大獎。有網友網友激動得隔著屏幕歡呼：中國就缺這樣的娛樂人才！半年後，兩人趁熱打鐵，又合作悲劇MV《你在哪裡》。這部短片讓肖央拿到了“2008年度最具實力網絡導演獎”和“中國網絡視頻榜2008特別貢獻獎”。
此時的他，再也不是當年那個在學校的民謠晚會上與女生合唱《念來去》，會緊張到跑調的少年。
又過了半年，邁克爾傑克遜帶著一代人的青春記憶，突然告別了人世，雖然算不上傑克遜的粉絲，但這件事讓肖央覺得不能再這麼混下去了。
第二年春天，肖央和老王被邀請參加“青年導演扶植計劃”，創作“11度青春系列電影”。《11度青春系列電影》集合了11位年輕導演拍攝的短片，被稱為新媒體電影，肖央導演的《老男孩》就是其中之一。
拍片燒錢是眾所周知的事，被人的片子10分鐘左右，他卻拍了40分鐘，把項目負責人嚇到了，扔給肖央和老王倆字：沒錢。他卻亢奮起來：沒錢我自己墊。那時他手頭有筆存款，是他在北京打拼多年的積蓄，他二話沒說，將那筆夠在北京買房的錢砸進了《老男孩》裡。這短片故事更像是他和老王的真實寫照：兩個最普通小人物的夢想與實現。
然而，音樂MV始終滿足不了肖央對自己的期許，他還有文藝的詩與美麗的遠方。拍完《老男孩》後，他開始拍攝自己第一部真正意義上的大片——《老男孩之猛龍過江》。從劇本到完成他和老王都親力親為，甚至還專門去學武打，足足用了三年多時間。
好不容易盼來片子上映，迎接肖央的卻是陣陣嘲諷和批評：“怎麼筷子兄弟都來拍電影了？導演門檻真低。”因為草根組合出道的緣故，“筷子兄弟”一直被人誤認為是倆農民工。但肖央已經完成了從歌手、廣告導演到電影導演的轉變。他沒想到的是，在不久的將來，他將通過自己另一技能刷新人生厚度。
《老男孩之猛龍過江》在2014年的夏天，和韓寒的《後會無期》、郭敬明的《小時代3》混戰在一起，夾雜著情懷分，殺到了2.08億票房。這一年，陳思誠與自己老婆的定情之作《北京愛情故事》上映，劉昊然也參演了這部電影，還提名了第21屆北京大學生最佳新人獎。
《老男孩之猛龍過江》算不上很成功，比影片更火的是影片主題曲《小蘋果》。出租車裡，廣場上，KTV裡，耳機裡到處都能覓到《小蘋果》的蹤跡，它被封為“2014年度第一神曲”。長期被鳳凰傳奇的《最炫民族風》霸佔的廣場舞市場，終於被《小蘋果》取代。同時火的還有兩人自導自演的《老男孩》與《父親》，通過非常淳樸的劇情，成功俘獲了一大波男女老少觀眾的心。上線僅4天播放量就超過225萬次，被網友推為年度最佳華語視頻。
在那個網絡已經很發達的時段，兩人迅速飛昇為紅人。後來，《老男孩》與《父親》兩首歌成為KTV的常青樹，一直見證著筷子兄弟的心酸與努力。剛入電影圈的陳思誠混得不溫不火，處女作被網友評：走進電影院看了部電視劇。還好陳思誠深諳“革命尚未成功，同志還需努力”的道理，邊認真寫劇本，邊和佟麗婭談情說愛。
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肖央的內心依然無法滿足，他心裡還有文藝的詩與美麗的遠方啊。
午夜夢迴，他忽然想起了當年讀附中時，很多人都說他很適合當演員，叫他考表演系。他回宿舍照著鏡子望著自己一張寒磣的臉，與住在隔壁的賈乃亮沒法相比。演員都是一表人才，像賈乃亮那樣的。當時還有教授和同學都說他長了張韓國大叔的臉，要知道他那時才21歲。於是否認自己確實不適合做演員。
肖央小時候的夢想有點特別，像比他小3歲的王自健，夢想都是想當科學家，他卻有個文藝夢，想當名畫家，於是朝著這個方向一路奮進。
1996年，還差兩年成年的肖央帶著美術夢從河北承德來到北京，準備報考中央美院附中，或許是之前唱歌唱得太嗨，第一年落榜了。他不死心，考了3年才被錄取。或許是畫畫太過枯燥，又或許是看上了哪個漂亮女孩，他迷上了唱歌，搞起了樂隊，成為了受歡迎的校園歌手。
在學畫畫的那些年裡，他老被周圍人嘲笑：“就他，還會畫畫？”總是被人瞧不起，內心難免有些自卑。
後來，肖央把一副快板放到了書包裡，雖然他自己不會打，但他堅信自己有一天能打起來。2001年，面臨即將到來的保送會考，他忽然想到再考中央美院，只是在重複附中時的生活，美術再往下是個人修養，是個人創造力。
為了驗證自己的想法，他還靈魂拷問一同學：現在BB機、手機、Email……都開始興起，這世界發展速度這麼快，咱們在紙上畫一個人，跟這社會有什麼關係。而他想要去做更有挑戰的事，於是便放棄了直升中央美院的機會。19年後的今天，雖然少了一位畫家，但多了一位導演、歌手和演員。
他跟家裡說了自己的想法，說自己想去考北京電影學院，他母親沉默了一會反對：考電影學院？拍電影的都容易離婚！他反駁：這都什麼呀！我學的是廣告導演。既捨不得學過的美術，又沒學過導演入門，他想了個辦法，將兩者很好地結合，於是乎選擇了北京電影學院美術系的影視廣告導演專業。
肖央之所以做廣告導演，最開始的初衷就是想賺錢。北京壓力大，要生活、要談朋友，而且房價貴，擔心自己一輩子都買不起北京的房子。
從大一開始，肖央就被同學們封為“活兒王”，他四處瘋狂攬活，畫插畫、拍廣告，將自己的技能發揮得淋漓盡致，活脫脫一“斜槓青年”。有時候廣告裡需要配音，找不到人他就自己上，唱歌啊，電視購物啊，他都試過。
大學四年過去，他沒讓家裡掏一分錢，還在廣告圈混得不錯，客戶也積累不少。這些客戶中，有一個就是王太利，一個在柴米油鹽之間仍堅持音樂夢的文化公司老闆。
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2015年佟麗婭受邀參加央視春晚，表演節目《國色天香》，但是後來節目因故被撤。同年，陳思誠自編自導的《唐人街探案》上映。演員表裡有肖央的名字，這部電影裡他借形體演活了投機、圓滑的坤泰，被網友評為整部片子演技最佳。而劉昊然也毫不遜色，憑這部電影又得了兩項獎。
風光的背後，一般都是滄桑。為了將昆泰演得更傳神，肖央在片中不斷地被捆綁毆打，被打得鼻青臉腫。拿影片另一導演宋嘯的話來說：“這個角色沒過過一天好日子，但肖央演得非常非常認真，也非常生動，特別讓人欽佩。”
第二年，王寶強發現馬蓉做了對不起他的事，起訴離婚，網上鬧得沸沸揚揚。而肖央繼續發展他的演繹之路，4個月後，他主演的《情聖》上映，所飾演肖瀚，將一個七年之癢精神出軌後又迴歸家庭的中年男人的形象，通過細節到位的演技釋放了出來。同時期上映的還有《超級快遞》，他在這部電影裡犧牲了一把，當他穿著粉嫩的睡衣，甩著皮鞭，一臉嫵媚時，大家都被他飾演的時尚土豪王三表逗樂。
肖央想在演員和導演行業深耕，創作更多好電影。而王太利則想在音樂行業繼續發展，培養更多和他一樣有夢想的新人。
對肖央來說，音樂只能作為他的調劑品，並不能滿足他更遠大的夢想和追求，他自始至終都神往著大屏幕，因為那裡有更廣闊的天地和舞臺。王太利逐漸在屏幕上淡出，而肖央卻次次以讓觀眾驚豔的角色記住，兩人之間的差距逐漸被拉開。
2018年初，《唐人街探案2》裡，肖央直接升級成主演，把偵探宋義的搞笑，深沉，神秘的人設，拿捏得恰到好處，影片最後斬獲33.97億元票房。可以看出，幾個月前導演陳思誠被爆出的出軌傳聞，對影片並沒有造成多大影響。
年底，肖央自導自演的《天氣預爆》上映，和兩年前王寶強的《大鬧天竺》一樣，口碑兩極分化嚴重。更有網友稱肖央已成“爛片之王”。而後肖央也虛心接受了網友們的“批評”，找出自己的不足之處加以改正。
肖央的表演極為真誠，無論是當主演，還是配角，他飾演的每個小人物都有血有肉，令人捧腹又印象深刻。
更為精湛的演技體現在《誤殺》裡，打破了觀眾從《天氣預爆》對肖央的暫時否定。與以往的喜劇風格不同，這是他的一次全新的嘗試。影片中，他的每一個行為，每一個面部表情都牽動著觀眾的心，我們跟著他喜、歡、緊張、擔憂……我們相信了他就是李偉傑。
2020年初，肖央看了榮獲第92屆奧斯卡金像獎的《寄生蟲》，心中久久不能平靜，他想起6年前的那個下午，自己從茫茫人海中挑選出的《小蘋果》MV女主角樸素丹，不正是《寄生蟲》中的基婷。不得不說他挑人的眼光是何其毒辣。
這麼多年來，肖央最初想當畫家，後來做了導演，卻因唱歌走紅，用神演技折服觀眾，其實他內心追求的東西從未變過，不管是畫畫、唱歌、做演員，當導演，其實都是在表達靈魂深處的東西，觸動觀看的人和聆聽的人，裡邊珍貴的東西是一樣的。
而當導演更是肖央永不會放下的執念，正如當初決定放棄商業廣告這塊香餑餑時，他說，“對這個世界，你要有自己想表達的觀點和立場”；面對外界的質疑，他說，“我喜歡有赤子之心的東西，哪怕它爛大街”；被問到今後的計劃，他說，“我會一直拍下去，直到最後一部作品，臨死之前”……
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