如果說王倫的缺點是“小”，那麼晁蓋的問題就是“大”。
王倫的心眼太小，不能容人，以至於招人恨，被人殺；晁蓋是心太大，沒有心機，所以被人架空還渾然不覺，最後黯然離場。
晁蓋的這個缺點，吳用早就知道。當他們劫了生辰綱，擊退了官兵，一起投奔梁山時，王倫說了一通場面話，安排他們暫時住下，其實並不想收留他們。但晁蓋卻渾然不覺，還心中歡喜，覺得碰到了好人，對其他哥幾個說：“我們造下這等迷天大罪，那裡去安身！不是這王頭領如此錯愛。我等皆已失所，此恩不可忘報！”
此時，吳用說了一句：“兄長性直……”
王倫那點心思，林沖早就心知肚明，吳用更是洞若觀火，可晁蓋卻一點兒都看不出來。換句話說，若論心機，晁蓋連王倫都不比過。如果沒有吳用，他第二天就會被王倫客客氣氣地趕下山去，從滿心歡喜變成徹底失望。
晁蓋這人屬於豪放派，“平生仗義疏財，專愛結識天下好漢，但有人來投奔他的，不論好歹，便留在莊上住；若要去時，又將銀兩齎助他起身”。看到了吧，簡直就是拿錢不當錢，資助別人時連對方的好歹都懶得去分辨。書中寫公孫勝在外面以化齋糧為名求見晁蓋，彼時晁蓋正和吳用等人飲酒議事，脫不開身，於是讓莊客給三五升米，給米後不走，又讓莊客給三二斗，給了還不走，讓莊客再給三四鬥。晁蓋的為人，大抵如是。
如果晁蓋身邊都是胸懷坦蕩的謙謙君子，或是想啥說啥直來直去的豪爽義士，一定能相處盡歡。
可偏偏，晁蓋碰上了宋江。
本來，晃蓋和宋江一個是鄉中的豪強富戶，一個是縣裡的刀筆小吏，兩個人結交，可以互相利用，互相幫襯，互利共贏，是你好我也好的關係。
而且，他們倆有一個共同的特點，就是仗義疏財。只不過，晁蓋是有錢亂花，有時候免不了別人拿他當冤大頭，花了錢也買不到好。比如白勝被抓後，本來一開始咬緊牙關沒有招認旁人，可主管這一案件的何濤，有一個弟弟何清不學無術，專愛賭博，曾經投奔過晁蓋，偏偏晁蓋等人劫生辰綱的路上遇到過何清，所以何清告訴了何濤。由此，成為了破案的突破口。
宋江的仗義疏財，則是在下人生的一盤大棋，不斷積累社會名望。宋江積累人氣想幹啥？是為了實現人生抱負。這從他在江州提的“反詩”中就能看得出來：“自幼曾攻經史，長成亦有權謀。恰如猛虎臥荒邱，潛伏爪牙忍受。”明白了吧，人家只是在默默等待機會而已。
當然，宋江並不是真的想造反，而是想追求功名。他在沒上梁山之前，就把招安當成人生的正途。當年宋江和武松從孔太公莊上分手，在送武松去二龍山找魯智深入夥的路上，對武松說：“入夥之後，少戒酒性。如得朝廷招安，你便可攛掇魯智深投降了，日後但是去邊上一槍一刀博得個封妻廕子，久後青史上留得一個好名，也不枉了為人一世。我自百無一能，雖有忠心，不能得進步。兄弟，你如此英雄，決定做得大事業，可以記心。”宋江是在囑咐武松，更是在表達自己心底的志向。
確實，宋江沒有武松的一身武藝，但正是他自己在詩中寫的那樣，他要比人多了許多“權謀”。他想封妻廕子，青史留名，沒有本事靠一槍一刀去爭取邊功，只能靠借勢，將別人當成棋子，下自己的那盤棋。
而上梁山，就是宋江人生最大的機會。
晁蓋是講義氣的，聽說宋江在江州有危險，幾乎帶著梁山好漢傾巢而出，冒著全軍覆沒的危險去江州劫了法場。回到山寨，晁蓋又想把山寨之主讓給宋江來做。晁蓋的理由很簡單，當年你給我通風報信救了我們的命，沒有命哪有這個寨主的位子？現在你來了，一發連這個位子也讓你，以做報答！這心胸，夠大。
但晁蓋也許不知道，有人的地方就有江湖，有江湖的地方就有利益，有利益的地方就會勾心鬥角。此時，性直就成了致命的缺點，而有權謀則會佔據主動。
寨主的位子宋江當然不能要。宋江明白，我救過你的命，你也剛救過我的命啊！你現在是梁山之主，奔襲千里拼死救我出來，我初來乍到要是還坐了寨主之位，那既不仗義，又不穩便。更何況，你比我年歲大資歷老，到時候將你安排在哪兒？所以，宋江堅辭不受，只是做了二把手，吳用和公孫勝順延，坐了三、四位。
但此時，宋江說了一番話，下了一招後手無窮的妙棋：“休分功勞高下，梁山泊一行舊頭領去左邊主位上坐，新到頭領去右邊客位上坐。待看日後出力多寡，那時另行定奪。”
本來，梁山的規矩是有新頭領上山就重新議定坐次，花榮等人上山時也是議過的，大家也都已經認可。現在都過了有半年了，宋江一句話就把這個慣例打破，順便也廢掉了上一次議定好的坐次。
一個單位裡進了大量新人，如果馬上安排崗位，大家肯定都得看主要領導的臉色做事，向一把手錶忠心。因為人生地不熟，沒有歸屬感，迅速融入環境、向領導靠攏是最佳選擇。如果保持原來的建制不變，舊的仍然是舊的，新的仍然是新的，那麼新人肯定會抱團取暖，人也一下子就會分成新舊兩派。
我們都知道，花榮等人是宋江的嫡系，他們上梁山，也是靠宋江的面子。在上梁山的途中，由於宋江突然回家奔喪，他們甚至心裡還差一點打退堂鼓，做好了如果山上不收留就另投別處的打算。好在晁蓋不像王倫，為人仗義，真心相待，大家才安下心來。現在宋江來了這麼一番操作，本來已經穩定的局勢瞬間瓦解。宋江作為新人中的核心，雖然是二把手，但實力卻已經最強。
且看看舊頭領有誰吧，只有林沖、劉唐、阮小二、阮小五、阮小七、杜遷、宋萬、朱貴、白勝這幾位，新頭領則有花榮、秦明等二十七位之多。這力量對比，傻子也能看得明白。
接下來，便到了宋江大展拳腳的時候。
宋江等人上山之後，梁山一共出去打了四場大仗：打祝家莊、打高唐州、打青州、打華州。每次需要打仗的時候，宋江都會對晁蓋說出那句著名的話：“哥哥是山寨之主，不可輕動”，然後自己點將出徵。從此，晁蓋變成了專門負責看家的山寨之主。有意思的是，等晁蓋死後宋江做了梁山之主，每次打仗自己都當主帥，從來沒有“未可輕動”過。
更讓人細思恐極的是，宋江每次打仗時帶的那些將領，有一個驚人的規律：舊頭領裡除了林沖和白勝，劉唐、三阮甚至杜遷、宋萬都一律不帶！
我們知道，在舊頭領中，林沖是後來者，白勝開始是添頭，後來是叛徒，晁蓋的隊伍當中最核心的就是劉唐和三阮。排坐次的時候你說“待看日後出力多寡，那時另行定奪”，打仗的時候你只帶自己的人去，這是幾個意思？
忽然想起一個故事，領導帶著甲、乙、丙一行四人出差。到了一家旅館，只剩下三張床。領導說，我佔一張，剩下的我出題考考你們，誰答上了就住一張床，答不上就到外面遛噠去吧！三人都說好。領導問甲：“天上有幾個太陽?”“一個!”甲住了一張床。問乙：“有幾個月亮?”“一個!”乙也住了一張。問丙：“幾個星星?”丙去遛噠了一宿。
過了幾天，他們四個又去出差，又遇到了同樣的問題，領導又採取上次的辦法。問甲：“紅軍長征從哪裡開始?”“江西，瑞金!”甲住了一張床。問乙：“長征大約有多少人參加?”“大約十萬人。”乙也住了一張床。問丙：“他們都叫啥名字?”丙痛苦的慘叫一聲，奪門而去……
很多事，看起來是公平競爭，實際上定政策時條件偏一偏，靠明規則就能難死你！說好了看出力定坐次，你卻不給人家出力的機會，這不是明擺著坑人麼！我都有點懷疑，要不是後來晁蓋死了，劉唐和三阮他們失去了主心骨，不再具有威脅，真不知道他們最後能不能進天罡星之列。
而宋江這麼一弄，眾頭領也都能心領神會。像林沖，一直身在官場，這點事還不懂？一把手被架空了，當然要向二把手靠攏。這梁山上上下下，慢慢都成了宋江的人，晁蓋成了名義上的山寨之主。後來人們提起梁山，只知道有宋江，沒有人提晁蓋。就連段景住盜了匹好馬想上梁山當見面禮，也只是想送給宋江。
要知道，想當年晁蓋在江湖上的名聲並不比宋江差啊，梁中書給蔡京送生辰綱的事一傳出來，劉唐和公孫勝是不約而同找了晁蓋的。可現在，晁蓋作為山寨的一把手，為什麼風頭卻被二把手壓過去了呢？原因很簡單，仗都是宋江打的，人馬都是宋江收的，政策都是宋江定的，人心不向著宋江向著誰？
明白過味兒來的晁蓋急了，打曾頭市，他非去不可。
且看晁蓋下山帶的頭領：林沖、呼延灼、徐寧、穆弘、張橫、楊雄、石秀、孫立、黃信、燕順、鄧飛、歐鵬、劉唐、阮小五、阮小二、阮小七、白勝、杜遷、宋萬。
終於，他帶上了自己的舊部。
他帶上的，只能是自己的舊部。
他和他的舊部，太需要一場勝利證明自己了。
但耐人尋味的是，軍師吳用，那個晁蓋自小交往的朋友，那個每次打仗都出謀劃策屢建奇功的智多星，居然不在其中。不知道是晃蓋故意不帶，還是吳用根本不想來。但晁蓋的心裡明白，在梁山，自己已經沒有太多可以信任的人了。
晁蓋帶人下山的背影，真的好孤獨。
更令人嘆惜的是，憋著一股勁的晁蓋剛下山就中了毒箭，出師未捷身先死。
或許，對晁蓋來講，死是最好的結局。否則，未來的梁山免不了再來一場他並不情願的權力交接，到時候，他會敗得更慘。
但晁蓋不甘心啊！臨死前，他看著宋江道：“賢弟莫怪我說：若那個捉得射死我的，便教他做梁山泊主。”
晁蓋的心裡對宋江是多少不滿，才會立下這樣的遺囑啊！晁蓋明明知道，憑宋江的本事，是無論如何也抓不住史文恭的。換言之，此時晁蓋心裡最大的願望，恐怕已經不是給自己報仇，而是不讓宋江做梁山之主。
可晁蓋想不到，自己活著的時候已經被架空，死了之後說的話更不頂用。第二天一大早，宋江就被眾人擁上了第一把交椅。就算是最後盧俊義捉了史文恭，也沒能當上寨主。而宋江上任後，第一件事就是改弦更張：“如今山寨人馬數多，非比往日，可請眾兄弟分做六寨駐紮。聚義廳今改為忠義堂。”
為什麼晁蓋死了就“人馬數多，非比往日”？顯然，不是人馬非比往日，而是一把手非比往日。這一天，宋江已經等了好久；有些事，宋江已經盤算了好久。從此，一切都要改了。代表著晁蓋時代的“聚義廳”匾牌被摘下來像破爛一樣扔在一邊，“忠義堂”三個鎦金大字在上面熠熠生輝。梁山的發展方向，變了。
從此，梁山徹底進入了宋江時代。
晁蓋留給世間的，只有那個孤獨的背影。
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