進入宋代，仍有人本持包鹹的解讀方式，比如刑昺在《論語註疏》中註釋“浴乎沂，風乎舞雩”時說：“為浴乎沂水之上，風涼與舞雩之下。”
這種解讀直到如今仍然很通行，但是古文經學家卻不這麼看，比如鄭玄說：“沂水出沂山，沂水在魯城南，舞雩在其上。饋，饋酒食也，《魯》讀饋為歸，今從《古》。”（《論語古注·論語鄭氏注》）
沿小徑上行
《論語》一書與其他經學著作類似，流傳後世者版本上有區別，後世將其歸為《古論》和《齊論》《魯論》。鄭玄看到《魯論》上所寫為“泳而歸”，而《古論》上寫為“泳而饋”，他認為《古論》是對的。為此，漢孔安國對曾點所言作出了這樣的解讀：
魯設雩祭於沂水之上。暮者，晚也，春謂四月也，春服既成，謂四月之服成也。冠者、童子，雩祭樂人也。浴乎沂，涉沂水也，象龍之從水中出也。風乎舞雩，風，歌也。詠而歸者，詠歌饋祭也，歌詠而祭也。
孔安國認為曾點所講乃是一場祭祀活動，曾點所說的幾位大人和幾位兒童，其實都是雩祭時的樂人，他們只是涉過沂水，並不是在裡面游泳。而“風乎舞雩”中的“風”字也不是風乾，而是唱歌。
前面一塊碑
雩祭乃是古人祈雨的一種專用祭典方式，古代是農業社會，能夠適時下雨方能保證農業的收成，所以孔安國認為曾點的志向就是要主持魯國的雩祭活動。他的這個觀點被王充所本持，王充在《論衡》中進一步解釋說：
魯設雩祭於沂水之上。暮者，晚也；春謂四月也。春服既成，謂四月之服成也。冠者、童子，雩祭樂人也。浴乎沂，涉沂水也，象龍之從水中出也。風乎舞雩，風，歌也。詠而饋，詠歌饋祭也，歌詠而祭也。說論之家，以為浴者，浴沂水中也，風乾身也。周之四月，正歲二月也，尚寒，安得浴而風乾身？由此言之，涉水不浴，雩祭審矣。《春秋左氏傳》曰：“啟蟄而雩。”又曰：“龍見而雩。”啟蟄、龍見，皆二月也。春二月雩，秋八月亦雩。春祈穀雨，秋祈谷實。當今靈星，秋之雩也。春雩廢，秋雩在。故靈星之祀，歲雩祭也。孔子曰：“吾與點也！”善點之言，欲以雩祭調和陰陽，故與之也。使雩失正，點欲為之，孔子宜非，不當與也。
後面的那塊碑
王充這段話的前半部分基本上轉錄了孔安國的所言，他進一步批判了今文經學家的解讀，王充認為周朝的四月乃是正歲的二月，那時天氣還有些寒冷，當然河水也會很涼，這就不能到沂水中游泳，更不可能到舞雩臺上吹乾身體。他認定今文經學家的解讀是不對的，他又引用了《左傳》上的說法以證自己的推論是對的。
那麼孔子為什麼要讚賞曾點的所言呢？王充認為雩祭乃是為了調和陰陽。孔子重禮，他們所處的時代，春天的雩祭可能已經被停掉了，曾點的意思乃是想恢復雩祭之禮，同時他還希望這樣的禮儀搞得很正規，所以曾點的所言受到了孔子的表揚。
但是，曾點的那句話中明確地說“浴乎沂”，將浴字解釋為沐浴似乎更為準確，那如何來把這句話說通呢？唐代的韓愈和李翱在《論語筆解》中解決了這個問題：“‘浴’當作‘沿’字之誤也。週三月，夏之正月，安有浴之理哉？”
走到了臺頂
他們從字形上認為“浴”字在傳抄的過程中抄錯了，其實原文乃是“沿”字，“沿乎沂”就沒有游泳那碼事了。清代的俞樾認為這種解讀很有道理，他在《群經平議》中稱：“世傳韓昌黎《論語筆解》皆不足採，惟此經浴字謂是沿字之誤，則似較舊說為安。”
進入宋代，理學興起，周敦頤啟發二程，讓他們去尋孔顏之樂。程顥進一步探討了曾點之樂，他將“吾與點也”這句話拔得很高：“孔子‘與點’，蓋與聖人之志同，便是堯、舜氣象也，誠‘異乎三子者之撰’，特行有不掩焉者，真所謂狂矣。子路等所見者小。子路只為不達‘為國以禮’道理，所以為夫子笑；若知‘為國以禮’之道，便卻是這氣象也。”（《二程集》）
橫截面
程顥認為孔子讚賞曾點的所言正是自己所想，這乃是緣於曾點所描繪的景象乃是堯舜氣象，曾點能直白地說出這樣的話，程顥用一個狂字來概括。因為子路達不到這樣的境界，所以被老師笑。
程顥的所言受到了朱熹的讚賞，他在《四書或問》中說：“夫以所居之位而言，其樂雖若止於一身，然以其心而論之，則固藹然天地生物之心，聖人對時育物之事也，夫又安有物我內外之間哉！程子以為與聖人之志同，便是堯、舜氣象者，正謂此耳。”
然清代時，漢學盛行，故不少的學者都批評宋儒的所言都是空談，比如程廷祚在《論語說》中首先把宋代理學與魏晉清談相併提，而後稱：“宋人好高論而不肯密察於理，遂謂曾點與聖人同志，又曰便是堯舜氣象，是此章專重曾點而前後記序之詳均無謂矣。”
一圈護欄未見缺口
程廷祚批評宋儒只在那裡發揮“吾與點也”一句，而不看全章的所講。清代考據學發達，故有些學者開始逐字解讀原文中的一些字詞，比如子路“率而對曰”中的“率”應當作何解呢？翟顥在《四書考異》中認為：
按“率”字，諸字書訓義頗多，獨未有以“輕遽”為訓。若“卒”之讀倉末切者，《廣韻》卻訓“急遽”。皇本作“卒爾”，與《孟子·梁惠王》“卒然”義正相合。今之作“率”，似形近致訛。
西側狀況
翟顥也是從字形之訛來解讀率字，他認為率字應當是卒字，這樣就顯得子路沒有那麼魯莽。但既然如此，那為什麼“夫子哂之”？劉寶楠在《論語正義》中引用了宋翔鳳對“哂”字之解：
《說文》：“弞，笑不壞顏曰弞。從欠，引省聲。”《說文》無“哂”字，作“弞”為正，“矧”是假藉。凡笑以至矧為度，過此則壞顏，且失容，故曰：“笑不壞顏”，非微笑之謂。曾皙亦以夫子有異常笑，故問之爾。
對於哂字的解釋，大概分為兩派，一是認為哂作譏笑解，另一派則認為當作微笑解。雖然都是笑，但態度卻差異很大。若是前者，那就與當時的語境有些衝突，因為孔子先說了一番話，他讓每位弟子談談自己的志向，子路剛說完就受到他的譏笑，顯然孔子不會這麼做。但若解釋為微笑，就與那三位弟子離開後，孔子跟曾點評價他們的所言相矛盾。既然譏笑和微笑的解讀都有問題，於是宋翔鳳就想出了另一種解讀，他認為哂字既不是譏笑也不是微笑，應當是不失容顏的笑。但這種笑代表了什麼，宋翔鳳並沒有直接點明，但他認為這是一種“異常笑”。
綠地處在臺的西面
以上就是古代大家對於曾點之語的解讀，而對於這個故事發生的時間，仍然有著千古的爭論，歸結起來，可分為三種觀點：一種認為四子侍坐發生在孔子周遊列國之前，錢穆就持這種觀點；另一種認為此事發生在周遊列國的途中，林義正等人持這種觀點；還有一種認為此事發生在孔子周遊列國之後，宋代胡仔持此觀點。
三種觀點的推論方式，大致是從孔子這四位弟子的年齡上下手，比如公西華比孔子小32歲還是42歲，按照《史記·仲尼弟子列傳》上的說法則為後者，《孔子家語》也這麼說。但公西華如果比孔子小42歲，那麼《論語》上所載的一些事情就無法成立，錢穆先生在《先秦諸子系年》中轉引了清金鶚對公西華年齡問題的探討：
《論語》子華使於齊,冉子與其母粟五秉,即夫子之粟。此蓋夫子為司寇時,故有粟如此之多。又與原思為宰同時，故類記之也。若少孔子四十二歲,則是時方十二三歲,安能出使乎?四字或為三之偽。子路曾晳冉有公西華侍坐，此以齒序。冉有少二十九，子華少三十二，序於冉有之下，亦自合也。
旁邊的馬路
金鶚提到了《論語·雍也》中的“子華使於齊”篇，他推斷孔子在做魯司寇時才能有很多糧食，因為孔子任魯司寇時五十出頭，如果公西華比孔子小42歲的話，那他將是一位十二、三歲的孩子，孔子怎麼可能派公西華出使齊國呢？所以金鶚推論，文中的“四”字乃是“三”字之訛。這樣的話，公西華比孔子小32歲，很多事情就好解釋了。而錢穆認為金鶚的推論很正確：“金說甚是。《論語 侍坐章》當在子路為季氏宰之先。今姑以魯定公十一年，時孔子年五十三，子路年四十四，曾皙年當三十許，冉有年二十四，則子華年二十一也。”錢穆推論出四子侍坐這件事應該是發生在魯定公十一年，也就是孔子53歲前。
對於四子侍坐這段故事的考證，還涉及到其他的方面，比如曾點彭瑟之事，有人就認為對於此段話的描寫，就是為了顯現出曾點之狂，因為別的弟子都在遵從老師所言闡述自己的志向，而曾點卻在那裡自顧自地彈瑟。但李零認為：“孔子談話，喜歡有人伴奏。但伴奏是伴奏，不能太吵。”（李零《喪家狗——我讀》
水中的植物
然而也有人說，曾點在那裡彈瑟乃是孔子指使的，方觀旭在《論語偶記》中持這種說法：“《少儀》雲：‘侍坐弗使，不執琴瑟。’則點之侍坐鼓瑟，必由夫子使之。”
總之，《論語》中的這段記載在後世有著各式各樣的解讀，崔述則直言這段記載全是後人偽託的，崔述的觀點在民國時期，甚至在當今也有支持者。但那舞雩臺卻是實實在在的存在，酈道元在《水經注》中就有記載：“沂水北對稷門，一名高門，一名雩門。南隔水有雩壇。壇高三丈，即曾點所欲風之處也。”
看來那時的舞雩臺高三丈，今日所見比酈道元所言略矮，但至少在他所處的北魏時期，人們已經認定舞雩臺乃是曾點所說的那個吹風處。李零在《讀》一文中寫道：“孔廟離雩門最近，雩門外的大小沂河和舞雩臺是孔子和他的學生散步遊玩的地方。這個臺子，位置在小沂河和大沂河之間，臺上有明嘉靖四十五年（1566）《舞雩壇碑》，過去出土過東漢刻石，方方正正，只刻兩‘麃’字。此臺經考古發掘，確實是個西周遺址，孔子當年見過的舞雩臺。”
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