賽金花，原名趙靈飛，安徽人，因家道中落，化名“傅彩雲”，穿梭於秦淮河花船之上賣笑為樂，許多富商顯貴都拜倒在她的石榴裙下，賽金花賺了大把銀子。同治七年，賽金花被中了狀元的蘇州人洪鈞在探親途中相中，娶回家做了三姨太。光緒十四年，洪鈞帶其進京，又奉命出使歐洲。賽金花憑著她天生的交際才能和東方女性的溫柔在歐洲的上層社會中出盡了風頭，享盡榮華富貴，並與一些金髮碧眼的社會名流有了曖昧關係。其中俄國陸軍中尉瓦西德最讓她心動。光緒十六年，洪鈞回國，三年後病逝，賽金花重操舊業。後八國聯軍打入北京，瓦西德為聯軍司令，賽金花見到昔日情人，鴛夢重溫。後曾樸以賽金花為原型寫了一部小說《孽海花》。
賽金花是中國曆代名妓中最風光的一個，由於她先後出訪過德、奧、俄、荷四國，應該屬海歸派人士，況且她又與外國人有瓜葛，並與曾樸還有版權、名譽權索賠官司，因此，她的財產數量可觀。按現在的計算方法，估計賽金花的資產在一千萬上下，排第一。
李師師，原是汴京城染房老闆王寅之女，幼時寄養佛寺，因人稱佛門弟子為"師"，所以叫李師師。長大後出落得花容月貌，被妓院老闆李媼收養，學習琴棋書畫、歌舞侍人，成為汴京名妓，是文人雅士、公子王孫競相爭奪的對象。最後，宋徽宗也想親睹芳容。因李師師與高俅是老相識，高俅遂安排相見。宋徽宗對李師師一見傾心，從此對後宮佳麗視若無睹。
但師師最中意的是大才子周邦彥，看來美女都喜歡文化小白臉。一次師師與周溫柔之際，忽報聖駕到，周邦彥急忙藏在床下。宋徽宗因身體欠佳，送給師師一個鮮橙後就想回宮，師師假意挽留說："現已三更，馬滑霜濃，龍體要緊。"但宋徽宗還是走了。於是周邦彥填了一首詞："並刀如水，吳鹽勝雪，纖指破新橙。錦幃初溫，麝香不斷，相對坐調箏。低聲問：向誰行宿？城上已三更，馬滑霜濃，不如休去，直是少人行。"誰知有一次李師師忘情把這首詞在宋徽宗面前唱了出來。徽宗問誰做的，李師師隨口說是周邦彥。徽宗臉色驟變，不久就找藉口把周邦彥貶出汴京。
李師師於是唱了一首《蘭陵王》給宋徽宗聽："柳蔭直，煙裡絲絲弄碧，隋堤上，曾見幾番拂水，飄綿送行色。登臨望故國，誰讖京華倦客，長亭路，年去歲來，應折桑條過千尺，閒尋舊蹤跡，又酒趁哀弦，燈映離席。梨花榆火催寒食，愁一剪，風快半篙波暖，回頭迢遞便數驛，望人在天北悽側。恨堆積，漸別浦縈迴，津堠岑寂。斜陽冉冉春無極，記月榭攜手，露橋聞笛，沈思前事似夢裡，淚暗滴。"宋徽宗聽後感慨良久，就又把周邦彥召了回來。由於宋徽宗玩物喪志，終於在靖康之難成了俘虜。宋朝南渡後，李師師下落不明。
李師師有萬歲爺罩著，有大文豪捧著，想不發財也難。但由於她的海外關係比賽金花差一些，因此估計資產在八百萬左右，排第二。
王朝雲，字子霞，錢塘人，因家境清寒，自幼淪落歌舞班中。宋神宗熙寧四年，蘇東坡被貶為杭州通判，一日宴飲時見到輕盈曼舞的王朝雲，備極寵愛，娶她為妾。
蘇東坡性情豪放，在詩詞中暢論政見，得罪了當朝權貴，幾度遭貶。一次，蘇東坡退朝回家，指腹問侍妾："你們有誰知道我這裡面有什麼？"有說是文章，有說是見識，蘇東坡都搖頭，只有王朝雲說，你肚子裡都是不合時宜。蘇東坡聞言稱讚："知我者唯有朝雲也。"
蘇東坡在杭州四年，後因"烏臺詩案"被貶為黃州副使。這期間生活十分清貧，王朝雲始終相隨。元豐六年，王朝雲為蘇東坡生下一子，取名遂禮。
神宗駕崩後哲宗繼位，廢除了王安石新法，蘇東坡又被召回京城升任龍圖閣學士，兼任小皇帝侍讀。但兩年後蘇東坡再度被貶任杭州知府，後又因政見不同被貶惠州，這時他年近花甲，身邊姬妾陸續散去，只有王朝雲始終追隨。蘇東坡感嘆作詩："不似楊枝別樂天，恰如通德伴伶元；阿奴絡秀不同老，無女維摩總解禪。經卷藥爐新活計，舞衫歌板舊姻緣；丹成逐我三山去，不作巫山雲雨仙。"其序雲："予家有數妾，四五年間相繼辭去，獨朝雲隨予南遷，因讀樂天詩，戲作此贈之。"王朝雲在惠州又為蘇東坡生下一子，取名乾兒，產後因身體虛弱，不久溘然長逝，年僅三十四歲。
朝雲死後，蘇東坡將她葬在惠州西湖孤山南麓棲禪寺大聖塔下的松林之中，並在墓上築六如亭以紀念，亭柱上鐫有一副楹聯：不合時宜，惟有朝雲能識我；獨彈古調，每逢暮雨倍思卿。
王朝雲傍上了蘇東坡，蘇東坡詩文書畫值多少錢！況且王朝雲為蘇東坡生了兩個兒子，蘇東坡又把王朝雲看作患難知己，如果她不死，按時下計算最少也能得到六百五十萬左右的財產，排第三。
柳如是，本名愛柳，字如是。嘉興人，生於明萬曆五十年，因家貧自幼被掠賣到吳江為婢，妙齡時墜入章臺，易名柳隱，明末清初著名歌妓才女，“秦淮八豔”之一。她留下了不少值得傳頌的軼事佳話和頗有文采的詩稿與尺牘。柳如是曾與南明覆社領袖陳子龍情投意合，但陳在抗清起義中不幸戰死。崇禎十四年柳如是20餘歲時嫁給了年過半百的東林領袖、文名頗著的大官僚錢謙益。錢金屋藏嬌，為她在虞山蓋了壯觀華麗的“絳雲樓”和“紅豆館”。
有人認為，曹雪芹《紅樓夢》中的絳雲軒就是來自柳氏的絳雲樓。崇禎自縊清軍佔領北京後，南京成了弘光小朝廷，柳如是支持錢謙益當了南明的禮部尚書。不久清軍南下，柳氏勸錢一起投水殉國，錢走近水池試了一下說：“水太冷，不能下”。柳氏“奮身欲沉池水中”被錢托住。錢降清做了禮部侍郎兼翰林學士，柳氏留在南京不去。由於受柳氏影響，錢半年後便稱病辭歸。後又因案件株連吃了兩次官司，柳如是在病中代他賄賂營救出獄。錢謙益降清，本應為後世詬病，但因有柳如是的義行，沖淡了人們對他的反感。
柳氏詩書畫俱佳，精通音律，後人讚賞其書法為“鐵腕懷銀鉤，曾將妙蹤收”。1666年錢氏去世後，鄉里族人聚眾欲奪其房產，柳氏為了保護錢家產業，竟懸樑自盡。惡棍們被嚇走，然而一代名妓卻這樣結束了一生。柳氏死後葬於虞山佛水山莊。
錢謙益留給柳如是的房產，加上她自己的詩書畫所得，財產應不少於六百萬，排為第四。
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