從公元前486年吳王夫差開挖邗溝起，大運河已流淌了2500多年。在這漫長的歷史中，大運河一方面在不斷地發展，不斷地完善；但另一方面也在不斷地修正，不斷地變遷。可以說，大運河的發展完善史就是一部華夏民族的發展史，而大運河的修正變遷史則是一部中國人民與大自然的鬥爭史。作為大運河中的一部分，高郵段之變遷即可管中窺豹，以見一斑。

1、吳王夫差開邗溝東道

根據《高郵縣誌》載，境內運河最早開鑿於春秋未年，即公元前486年，吳王夫差為了北上與齊、晉爭霸，傍邗城東，向北由陸陽湖和武上廣湖之間穿過，經高郵城西，北注樊良湖，繼而在界首附近轉向東北入博芝湖，再入射陽湖，最後折向西北，至末口進入淮河。這條邗溝因東繞射陽湖，歷史上稱其為邗溝“東道”。

2、東漢順帝開邗溝西道

邗溝東道借射陽湖為水路雖然節省了人力物力，但射陽湖水面廣闊，風浪很大，船翻人亡的事故頻頻發生。東漢永和（136～141）中，為規避射陽湖風濤之險，順帝決定改道，北出樊良湖後入津湖，然後直北由末口入淮。歷史上稱其為邗溝“西道”。

3、隋文帝新開山陽瀆

隋朝統一中國以後，隋文帝楊堅為加強對東北高麗的征伐和中國東南地區的控制，於開皇七年（587年）開鑿山陽瀆（即今三陽河），自今揚州灣頭東繞宜陵，向北經樊汊，由高郵城東向北入博芝湖。

4、隋煬帝疏浚邗溝開鑿通濟永濟

楊廣即位後遷都洛陽，全國政治中心東移，為進一步加強對全國的控制，促進並保證南糧北調，他分別於大業元年（605年）、大業四年（608年）、大業六年（610年），開鑿了通濟渠、永濟渠，疏浚改造山陽瀆，改造疏通江南運河，使海河、黃河、淮河、長江、錢塘江五大水系相互貫通。

5、明代開鑿康濟越河與界首越河

隋唐時，大運河高郵段之西即有大大小小的湖泊三十六個，南柴紹熙五年（1194年），黃河南泛，奪淮入海，逐漸使高郵西面的大小湖泊匯聚成一個大湖。明（隆慶）《高郵州志》載：“黃河之道頻年淤塞，而淮水不得入海，千流萬派畢會於郵，而高郵遂成巨浸矣。”所以此時的大運河高郵段實際已與高郵湖水合二為一，航運極為危險，行船常被風浪所顛覆。明弘冶二年（1489年），戶部侍郎白昂在高郵湖東開鑿康濟越河，長達20多公里，離高郵湖最遠處近1.5公里，專門用於水運及漕運等。明萬曆二十八年（1600年），總河劉同星又開鑿界首越河5公里。所謂“越河”又稱“月河”，是從形狀而言，因新開之河緊傍高郵湖，首尾與高郵湖貫通，形如一彎新月，故名。自此，水道運輸與高郵湖完全分開。康濟越河和界首越河就是今天的老運河。

6、清代開鑿永安新河

清康熙十七年（1678年），新任漕河（即大運河）總督靳輔奉旨堵塞清水潭決口，但是由於清水潭決口南北寬300餘丈，水深七八尺，且與湖水相連，“湍波衝激”，很難施工。當時南河分司蔡音達禮等估需57萬兩銀子還不敢保證必成。靳輔的幕僚、民間水利家陳潢察看了周圍地勢和水情，認為只要10萬兩銀子就夠了。可是沒有人敢承擔這項工程，於是陳潢便決定親自負責施工。他拋開原來的決口向湖中另築了兩道偃月形的土堤，東長605丈，西長921.5丈，首尾均與舊堤相連，這樣運河就在高郵湖內形成一個大彎道。至次年竣工，運堤屹然鞏固，僅費銀9萬兩。陳潢擔負的這項工程，不僅花錢少，而且質量也很好，不再經常潰決，從此漕船經過這裡一帆風順，再也不會受漂溺之苦了，因而受到了康熙皇帝的嘉獎，名新河為永安河。彎道處就是今天的馬棚灣。

7、新中國成立後大運河裁彎取直

1956年，為了進一步發揮大運河的航運、洩洪及南水北調的作用，國家對大運河進行疏浚和裁彎取直。從高郵縣城南到界首四里鋪，在老運河東堤腳外另開長26.5公里的新河。高郵鎮國寺塔從運河的東邊“跑到”了運河的西邊。

8.一湖二河三堤

1984年，大運河臨城段4公里長的的東堤東移，拓浚後的高郵段運河達國家二級航道標準。為確保運河東堤的安全，對已廢棄的裡運河實施吹填，從而形成了“一湖二河三堤”“古代運河與在用運河並行”的獨特景觀。裡運河雖廢，但河道形狀、走向及塊石護坡等仍清晰可見，沿河的明代石堤、清代碼頭、石纖柱、萬家塘等運河遺存仍在。