元代：設路建府，繁華大邑，士誠王都
元代建都北京，東西向的隋唐大運河改為南北向的京杭大運河，高郵仍是南北驛道和運河主航道上的重要城市，緊鄰運河的西門外設有高郵驛，至正年間（1340-1349）後改名“秦淮驛”“秦郵驛”。
元世祖至元十四年（1277）升高郵軍為高郵路，治所在高郵縣城，轄境包括今高郵、寶應、金湖、興化等市縣。至元二十年(1283)改高郵路為高郵府，轄高郵、興化、寶應三縣。至元二十二年（1285），改江淮元帥招討司為上、中、下萬戶，高郵為上萬戶。
至元二十六年(1289)，意大利旅行家馬可·波羅沿運河途經高郵，在其遊記中寫道：“建築很好，範圍很大、很繁華的高郵……以經商和手藝為生，生活必需品極豐富，盛產魚類、走獸飛禽，各種野味甚多”。薩都剌《高郵城曉望》詩云：“城上高樓城下湖，城頭畫角曉嗚嗚。”。
元末至正十三年(1353)，張士誠率農民起義軍攻克高郵，次年正月在高郵承天寺自稱誠王，國號大周。此後兩年間，高郵作為張士誠的王都，直到至正十六年(1356)張士誠遷都平江（今蘇州）。
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