米德爾頓的職業生涯可謂是一路坎坷，一路逆襲。2012年的選秀大會上沒有人關注活塞在第39位摘下了名叫克里斯·米德爾頓的年輕人，他在此時就是一個徹頭徹尾的失意者。他在活塞只打了27場比賽，場均上場17.6分鐘可以得到6.1分1.9籃板的數據。第二個賽季他就被交易到了雄鹿隊，而他這時候可以首發出場，這個賽季他場均上場30分鐘，可以得到12.1分3.8籃板的數據，比第一個賽季增加了一倍。14賽季，隨著基德的到來，米德爾頓徹底一發不可收拾，徹底成為了當時那支雄鹿最重要的脊樑骨。除了接球投籃，他還開發出了低位持球進攻的能力，並且進一步的打磨了自己的防守技巧，出色的臂展和靈活的腳步就註定他是一個不俗的防守者。
雄鹿41勝以50%的勝率殺入東部季後賽。2015年就和雄鹿簽了一份5年7000萬的合同，當時很多人覺得米德爾頓不值這一份合同。字母哥的橫空出世，重燃了密爾沃基這所城市的冠軍之夢。希臘怪物在場上的影響力讓所有人興奮，這顆新星是如此的耀眼。他沒有就此失落，這一年他的場均得分已經來到了18.2分3.8籃板的數據。
他的精準投籃給球迷留下了深刻的印象，而且他已經是球隊中的第二得分手，是球隊的二當家。如果說字母哥是球隊的絕對巨星，那米德爾頓就是雄鹿的基石。17—18季後賽首輪雄鹿凱爾特人大戰7場，當字母哥迷失的時候，米德爾頓多次在緊急關頭三分救主，秀的讓人頭皮發麻，各種高難度三分球，能砍下25+5+3的數據，投籃命中率和三分球命中率更是分別達到了恐怖的60%和61%，打得凱爾特人球迷不敢直呼他的大名，稱呼他為“那個男人”。
隨後兩次入選全明星，又拿下了一份5年1.78億美元大合同的。從古至今，二輪秀球員打出來的少之又少，比起高順位選秀，他們沒有地位，缺少機遇，需要從底層開始往上爬。但是相信只要努力就能成功。他輝煌任再繼續，加油！衝刺吧！
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