唐初時期，與唐王朝相鄰的邊國向唐朝進貢，其中就包括了高麗。在公元644年，高麗內部發生政變，蘇文當權，自封官職，野心勃勃的他企圖聯合倭國和百濟進攻唐王朝，意圖自立為王。在當時，唐朝統治者也正有此意打算一統天下，因此發佈通知，羅列了蘇文的罪責，以求能名正言順進攻高麗。但李世民連續三次攻打高麗，卻不能夠真正攻下高麗。請看下文剖析為何李世民三次的攻打，都不能攻下高麗。
第一次東征正面強攻誤戰機
公元645年，李世民召集官員，一方面宣告了要攻打遼東地區，緣由是害怕高麗等人影響了老百姓的生活，且遼東地區本就屬於中國的地帶，他決心御駕親征，統一中國。另一方面，他安撫受傷的士兵，並交代了太子和親信的後續工作，安定文武百官的心。也正因為統治者順應了民心，為民著想，導致當時參軍的人數很多。與此同時，他在御駕親征的邊路上，還設置了烽火臺，以供與太子之間傳遞信息。
公元645年三月，太子率領兵將出發，一方面利用聲東擊西的辦法，大舉從懷遠鎮進攻，其實是暗中從甬道偷襲，打了高麗一個措手不及，另一方面運用水面作戰的方式，出乎高麗軍隊的意料。而與此同時，李世民率領援軍也從水面進攻，破釜沉舟，堅定李軍對戰高麗的決心。李氏父子二人通過對高麗強烈的進攻，高麗大受其亂，最終不敵，被俘萬人。
緊接著李氏父子分頭行動，攻打遼東，先是遼東的白巖城不戰而降，後是拿下前往安市的援軍。消息傳到安市時，城中百姓抱著與城池共存亡的念頭，不斷加固加高城牆，而李世績久攻不下，聽從李世民建議，建造土山。待到土山把城牆攻下之時，卻被城中士兵搶佔先機，奪得土山。唐王朝攻打安市失敗。於此同時，蘇文送了大量厚禮給予突厥，利用突厥攻打唐朝，自顧不暇的唐朝只能先回國應對突厥的進攻。
第二次東征隨遇而戰無重心
前文提到，李世民第一次征戰高麗失敗，這更加助長了蘇文的氣焰，不僅多次無視對唐王朝的進貢，還對來使指手畫腳。李世民忍無可忍，取消了高麗的進貢，並打算再次征戰。公元前647年三月，李世民再次東征高麗。
鑑於上次戰敗的失誤，李世民在征戰前特意召開會議，與文武百官商討討伐高麗的戰策。有官員分析了第一次東征的情況，認為此時的高麗經過第一次的征伐，不僅土木工程被毀了大半，而且農作物種植也遭受破壞，更甚至在城池淪陷時，唐軍搜刮了大量的糧食，此時的高麗百姓都是果不能腹的情況，因此建議唐軍運用持久戰，且遠離高麗地區進行作戰，這樣一來，時間久了，高麗自然就因為軍糧不夠而戰敗。
李世民聽取了大臣的意見，大力擴充水上軍事力量。一方面讓太子騷擾新城，另一方面讓將軍牛進達干擾萊州。高麗人苦不堪言，唐軍多次獲得戰勝的果實。
但此時，唐王朝卻面臨唐國西部的威脅，西部邊疆戰亂，再加上高麗派人來議和。無奈之下，李世民只得同意。因為東征高麗，既是隨機遇到高麗城池就進攻，又沒有把握住戰爭的關鍵戰策，李世民第二次討伐高麗再次失敗。
第三次東征未竟遂亡續戰火
公元648年，李世民意圖再次東征，恰逢新羅國統治者去世，李世民意圖藉著封新羅國統治者其妹為郡主，讓大將軍率兵攻打高麗，為第三次討伐高麗打下基礎。
同年6月，李世民趁著高麗軍心不穩，意圖第三次東征。聽取大臣建議，做好充分的準備，意圖一舉攻破高麗。先是興修大量戰船，且戰船高達30多米，運往萊州埋伏，準備攻打，再是準備充足的軍糧，讓30萬大軍能夠安心打戰，後是把大量兵器運往蓬萊縣以東地區。
李世民第三次討伐高麗，舉全國之力，大肆為戰爭做了萬全之策。但在第二年，李世民駕崩了，第三次討伐高麗無極而終。
李世民三次征討高麗都是為了一統天下，擺正唐王朝的"正統"地位，但其中也有高麗首領蘇文的野心促使李世民東征。而李世民三次東征失敗的原因，一是沒有把握好戰爭的時機，二是沒有制定好恰當的對戰政策，三是沒有處理好唐朝周邊外族的關係，導致其自顧不暇。
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