1877年7月26日這一天，一個小男孩在馬薩諸塞州的什魯斯伯裡出生，他就是傑西·利弗莫爾，這是後來很多傳奇故事的開端。
傑西·利弗莫爾的父母分別是海勒姆·利弗莫爾和勞拉·利弗莫爾。其父親是一個窮困潦倒的農民，所以傑西·利弗莫爾的第一份工作就是在犁過的地裡撿石頭。在一小塊土地上刨生活，艱苦條件可想而知，然而這份工作在當時的美國回報微乎其微。
而傑西小時候又瘦又弱經常生病，這讓他有大量時間讀書，他自小就善於想象、機敏、有頭腦，能用演繹推理得出合乎邏輯的結論。
在傑西13歲的時候，父親告訴他對農民來說讀書就是多此一舉，所以14歲時，他就輟學了。父親給了他一套工服，這下他就是個專業農民了，有義務賺錢養家。當然如果僅此而已，就沒有後面的傳奇故事啦。
傑西表面屈從於父親的安排，而在私下裡跟母親達成協議。沒幾個星期，他就帶著母親給他的5美元溜出了農場，在路上搭上車直奔波士頓。這一天一個14歲的男孩來到啦波士頓的成人世界。而金融傳奇的故事已經悄悄的展開。
在波士頓的路上傑西看到了潘恩韋伯辦公室，看著客戶來來往往，報價器不停的想起，書寫員不停的寫下價格，這一切都讓傑西興奮不以，年輕的傑西·利弗莫爾進入其中面試了自己人生的第一份正式工作：“書寫員（將股票變化價格寫到黑板上）”。工作時間之餘傑西總是瘋狂學習交易知識，在自己的筆記本上做一系列的“模擬交易”，同時進行跟蹤來驗證自己的對錯，到其15歲的時候就捕捉了股價的跟多規律，而且交易之時特別理智。從此傑西開始啦自已奮鬥一生的事業的開始。
這時候的傑西感覺自己已經可以實戰投資啦，但是確苦於沒有資金，無法購買股票。
這時候投機店成了傑西的唯一選擇。投機店的運作模式跟賭馬廳完全一樣，只要交股值的10%的保證金就可以炒股，上交保證金後，會領到一張列明買入時間、股價和股數的“買入號”小票，然後就等著股價的波動，一旦損失超過保證金，投機店就沒收保證金。這種投機店跟現在的槓桿操作非常相似。此操作投機店的盈利的機會高達95%，完全的弱肉強食。
然而傑西就是這樣的操作使其在不到16歲的時候就賺啦不止1000美元，這使其辭去了書寫員的工作，因為其在市場賺的錢遠比他工作賺的錢多。這使傑西開始了孤狼模式，他既不告訴別人他做什麼，也不找人合作或像別人借錢。為了不引起投機店的注意，他打一槍換一個地方。在賭場穩賺不賠的人總是被趕出門。
因其小小年紀就在投機店一擲千金，被投機店稱為“小豪客”這也是傑西·利弗莫爾的第一個稱呼。而在這之後投機店完全不做其生意，每次去店裡面都被驅逐出去，即使變換名字也不行，傑西·利弗莫爾完全稱的上是年少有為的天才。
傑西·利弗莫爾最巔峰的人生是在其30歲的時候，1929年股市大崩盤，當時他做空股市賺了1億美元，權勢如日中天。雖然30歲之前傑西的人生三起三落，但是其這次傑西決定是其人生的巔峰。也在華爾街獲得“巨熊”的稱號。
此次的傳奇經歷來源與傑西·利弗莫爾一生經驗的
時間來到1928年冬到1929年初春，當時市場行情漲勢強勢，傑西·利弗莫爾全面出擊，但是他一直警惕著必定會出現的市場掉頭的信號，這是一場心理的博弈，根據經驗現在最好的辦法是趁強勢“早早”賣出，特別是需要“脫手”的持倉量巨大的時候。
此時的傑西·利弗莫爾越來越警惕，最低阻力軌跡線已經從上升運動過渡到了整盤運動，這可能是非常危險的信號，市場的趨勢是否在變化，傑西全部的經驗以及思考都在做一件是那就是判斷市場的漲勢是否到頭啦。
此後的六個月，傑西·利弗莫爾開始運用老辦法——試探市場，於是開始輕倉做空。
他沒有在自己的辦公室操作，他的操作非常隱蔽，跟誰也沒有提起這件事，在接下來的6個月不停的更換經紀人，利用多達100家經紀公司在掩飾自己的行動，同事迴避媒體，每日在黑板上不停的計算，終於完成了自己的建倉。
他一開始實行自己的計劃，一開始賣空了幾隻股票，然而市場持續上漲，使得傑西不得不平倉，損失了25萬美元，然而這對他的計劃當然九牛一毛。
他僱傭6個人，每天不停的幫他收集信息，之後其發現從芝加哥穀物期貨市場產來的消息是整個市場所有大型商品紛紛跌到最低價。經過其對美國和國外的經濟判斷，他認為世界要面臨一場嚴重的通貨膨脹。
他開始了第二次試驗，在檢測一下自己的強烈的預感，但是事與願違，市場的時機還是沒有到來，他只好平倉。在夏末的時候，他開始第三道試探，出現了轉機，雖然這次賣空盈利的數目非常的少。這次傑西·利弗莫爾開始完全肯定自己的判斷。
傑西·利弗莫爾開始如獵人一樣終於等到了自己出擊的機會。
傑西·利弗莫爾開始趁市場依然強勁能接受他的交易量時，佈置了賣空局。 當時當時人人都覺這隻有瘋子才去賣空。形勢真實再好不過了：經濟欣欣向榮，資金流通量巨大，商人手裡有大把的錢能借，根本沒有一點通貨緊縮的跡象，而實際上很多價格都在下降。
這時傑西·利弗莫爾選擇完全相信自己，用他畢生的全部經驗、全部知識的總結，不停的確定這件事。
隨著市場的數值越來越高，信號也越來越多。市場並沒有扶搖直上到最高點然後一落千丈，他跟以前的所有情況都一樣，慢慢的下跌，以及放出下跌的信號。猶如海上的巨輪要側翻的場景，這時候領漲股一再努力，但是已經無法在創新高；聰明的人借公眾在市場的貪婪下迅速拋售股票，落袋為安。
而公眾則更加瘋狂的投入股市：技工、理髮師、鞋匠、報童、家庭主婦、農民，各色人等都交出了10%的保證金，他們已經完全情緒化，只要把錢投進去就能賺錢。股票還在不停的上漲，好的股票稍微運作就是很多人年收入的數十倍。
直到那一天的到來，那一天被稱為黑色星期一，那一天一開盤股票狂跌不止，曾經如日中天的電話和電報公司股價高達310美元，現在一路潰敗至204美元；曾經的股市寵兒美國無線電從110元狂洩至26元，變成棄兒。
1929年年末，利弗莫爾走到頂層辦公室的窗前，拉開了窗簾，俯視著這座城市，這座紐約城，在年初還是一片盛況，而現在的股價是一片慘淡，其他人一片哀鴻，無數人破產，
他也毫無樂趣，雖然這一天的收益創了其一生的記錄，大獲全勝，但他為什麼覺得這麼空虛和失落呢？
這也成為其後來傳奇離去的原因，那一年利弗莫爾因為各種家庭原因產生了抑鬱症
如果說傑西·利弗莫爾的操盤巔峰是1929年，那其財富巔峰應該是1930年。其在1929做空賺了1億美元，以一己之力戰勝華爾街。當時美國市政收入才42億美元，然而在隨後4年傑西·利弗莫爾再次破產。
沒有任何記錄能清晰表示他那幾年破產的細節，多方面的原因，家庭的破碎、妻子的花天酒地，以及這幾天他心態的變化，使得其投資不再像以前無往不利。當1934年破產的時候甚至很多人都不相信。
在與妻子離婚之後，這次傑西·利弗莫爾沒有在崛起，反而混混鬱郁，身上的穿著不再像以前那樣光鮮亮麗，反而邋邋遢遢越來越像流量漢。
這個情況一直到1940年11月28日，他留下的遺書寫道：“我的一生是一場失敗”
傑西·利弗莫爾在紐約雪梨荷蘭酒店持槍自殺。
至此一代傳奇落幕
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