一提到唐伯虎，很多人首先想到的是風流才子，那個繪畫極具天分，區區幾筆，一個活生生的畫面便呈現在眼前，其實，唐伯虎大半生窮困潦倒，並不是什麼風流才子，但是其繪畫水平絕對是舉世公認，書法亦是成就卓著。
很多人認為唐伯虎的書法不如繪畫詩歌名氣大，事實上並不完全如此，其廣涉諸家、融會貫通，很有自己的面貌，只是命運多舛，尚未達到人書俱老的境界。
唐伯虎廣泛學習趙孟頫、李邕、顏真卿、米芾各家，並逐步融會貫通，在各個階段，面貌不一，各有自己的特色。
初創期
這個時候，唐寅書法從趙孟頫入手，點畫溫潤妍雅，雖略顯薄弱，但是書卷之氣洋溢。此時與文徵明走的很近，受其影響較大。
《落花詩》
成長期
此時的唐伯虎比較落魄，書法上追唐人，力求規範，尤宗尚顏真卿的楷書，用筆凝重，圓碩多肉，結體偏於長方，雄強茂密，點畫橫細豎粗，並吸納隸法，橫筆收尾似“蠶頭”，捺筆收筆中途之頓近“燕尾”，極富力度，如
《落花詩帖》
壯年期
唐寅正值壯年，居住桃花庵，專心從事詩書畫創作，其書法重又歸返趙孟頫，並上追唐代李邕，遂形成了自身的風貌，結體端莊秀媚端，生動富有靈氣。
《七言律詩軸》
成熟期
屬唐寅晚年，自45歲從江西寧王處裝瘋逃回，他進一步看透了世事，思想更加消沉，行為也更頹放，書法亦變為率意，並吸取了米芾求意取勢的書風，用筆迅捷而勁健，沉著而痛快，八面出鋒，率真自如，追求力量、速度和韻味；同時又融諸家筆法於一體，使結體、用筆均富於變化，並達到了揮灑自如、神機流走的境地。
《集賢賓》
《落霞孤鶩圖》
《杏花茅屋圖》
《墨梅圖軸》
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