一直以來，民間傳說和影視作品中的唐伯虎給人的印象是“江南第一風流才子”、“三笑點秋香”、“家有九美”等，其性格風流倜儻，放蕩不羈。
特別是周星馳主演的電影《唐伯虎點秋香》，被秋香的三笑迷得失魂落魄的唐伯虎，混入太師府當家奴，重重波折追到秋香，成就佳話。片中的唐伯虎不僅能詩善對，更是武功高強。 誇張的內容不但火了“風流才子”唐伯虎，也火了溫柔賢淑的秋香。
唐伯虎是明代人，因為生於寅年寅時，寅為虎，故取字伯虎，後改字子畏。自幼天資聰穎，過目成誦，熟讀四書五經等史籍，閒暇時也學畫山水花鳥。當時文徵明的父親文林常去唐家的酒肆喝酒，見唐伯虎稟賦和才學過人，讓唐寅與文徵明一起拜吳門畫派創始人沈周為師。
唐伯虎十六歲便中秀才，十九歲娶徐氏，兩人感情甚洽。唐伯虎25歲那年家中遭遇變故，父、母、妻、妹在一年之內相繼去世，這對他打擊很大，悲痛之餘，唐伯虎更加努力讀書治學。明弘治十一年(公元1498年)，唐伯虎29歲時參加應天府(今南京)鄉試，中解元(第一名)， 一時聲譽鵲起。
明弘治十二年，30歲的唐伯虎進京會試，與趕考的江陰富家公子徐經（著名的旅行家徐霞客的曾祖父）一見如故，結成莫逆之交。徐經進京後拜見主考官程敏政，讓他為出一些模擬題進考題進行復習，並請唐伯虎寫文章，巧合的是，考到了這篇文章。
其實這純屬巧合，但被別有用心的人聽到後，就不同了。無意中，這件事被一個檢查部門的官員華昶知道了，他對程敏政有意見，抓住此事大做文章。徐經和唐伯虎兩人都鋃鐺入獄，唐伯虎在大獄中吃了不少苦頭。
經過一年多的審訊，案情不明不白，最終雖未判定唐伯虎是考場舞弊案的主犯，但干係是擺脫不掉的。唐伯虎雖被釋出獄，但已聲名掃地，仕途無望，被朝廷發配到浙江偏遠之地為小吏，其妻子何氏離他而去。
有關唐伯虎的傳說軼事，以馮夢龍的傳奇小說《唐解元一笑姻緣》篇幅最多，此外還見諸明朝一些不出名的文人筆記，如《蕉窗雜錄》、《皇明世說新語》、《風流逸響》等，其中的多數相關情節都為杜撰。
唐伯虎一生坎坷只娶了三個妻子，其續娶的夫人名叫沈九孃的青樓女子，人們把“九娘”藝術加工成“九個美嬌娘”。當時唐伯虎貧困交加，靠沈九娘接濟，怎麼可能妻妾成群？“三笑點秋香”也是後人加工而成，秋香確有其人，但比唐伯虎大十幾歲，是當時南京的名妓，僅與唐伯虎相識，她嫁人的時候，唐伯虎曾為她作過一首詩。
唐伯虎與祝枝山、文徵明、徐禎卿並稱為“ 吳中四才子’，也稱“江南四才子’，在當時絕對無愧於“江南第一才子”的稱號，其詩、書、畫被稱為三絕，藝術造詣高超，才華橫溢。唐伯虎文風飄逸，為人酒脫，放浪不羈，與小說和影視作品中描寫的“風流”相去甚遠。
唐伯虎一幅書法作品《贈西州詩卷》:“醉舞狂歌五十年，花中行樂月中眠，漫勞海內傳名字，誰信腰間沒酒錢。書本自慚稱學者，眾人疑道是神仙。些須做到工夫處，不損胸前一片天。”其用這樣一首詩來描述自己的人生軌跡。他年輕時，躊躇滿志;晚年時看破人生；臨終時，感慨人生。
1523年唐伯虎去世，享年54歲。晚年“皈心佛乘， 自號六如”，精神空虛。他死後靠好友祝枝山的相助，才歸葬於橫塘的宗族墓地。唐伯虎為世人留下了大批書畫詩文，與唐伯虎有關的地名，例如今天蘇州的桃花塢大街、桃花塢橋弄、唐寅墳巷等。
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