一直以来，民间传说和影视作品中的唐伯虎给人的印象是“江南第一风流才子”、“三笑点秋香”、“家有九美”等，其性格风流倜傥，放荡不羁。
特别是周星驰主演的电影《唐伯虎点秋香》，被秋香的三笑迷得失魂落魄的唐伯虎，混入太师府当家奴，重重波折追到秋香，成就佳话。片中的唐伯虎不仅能诗善对，更是武功高强。 夸张的内容不但火了“风流才子”唐伯虎，也火了温柔贤淑的秋香。
唐伯虎是明代人，因为生于寅年寅时，寅为虎，故取字伯虎，后改字子畏。自幼天资聪颖，过目成诵，熟读四书五经等史籍，闲暇时也学画山水花鸟。当时文征明的父亲文林常去唐家的酒肆喝酒，见唐伯虎禀赋和才学过人，让唐寅与文征明一起拜吴门画派创始人沈周为师。
唐伯虎十六岁便中秀才，十九岁娶徐氏，两人感情甚洽。唐伯虎25岁那年家中遭遇变故，父、母、妻、妹在一年之内相继去世，这对他打击很大，悲痛之余，唐伯虎更加努力读书治学。明弘治十一年(公元1498年)，唐伯虎29岁时参加应天府(今南京)乡试，中解元(第一名)， 一时声誉鹊起。
明弘治十二年，30岁的唐伯虎进京会试，与赶考的江阴富家公子徐经（著名的旅行家徐霞客的曾祖父）一见如故，结成莫逆之交。徐经进京后拜见主考官程敏政，让他为出一些模拟题进考题进行复习，并请唐伯虎写文章，巧合的是，考到了这篇文章。
其实这纯属巧合，但被别有用心的人听到后，就不同了。无意中，这件事被一个检查部门的官员华昶知道了，他对程敏政有意见，抓住此事大做文章。徐经和唐伯虎两人都锒铛入狱，唐伯虎在大狱中吃了不少苦头。
经过一年多的审讯，案情不明不白，最终虽未判定唐伯虎是考场舞弊案的主犯，但干系是摆脱不掉的。唐伯虎虽被释出狱，但已声名扫地，仕途无望，被朝廷发配到浙江偏远之地为小吏，其妻子何氏离他而去。
有关唐伯虎的传说轶事，以冯梦龙的传奇小说《唐解元一笑姻缘》篇幅最多，此外还见诸明朝一些不出名的文人笔记，如《蕉窗杂录》、《皇明世说新语》、《风流逸响》等，其中的多数相关情节都为杜撰。
唐伯虎一生坎坷只娶了三个妻子，其续娶的夫人名叫沈九娘的青楼女子，人们把“九娘”艺术加工成“九个美娇娘”。当时唐伯虎贫困交加，靠沈九娘接济，怎么可能妻妾成群？“三笑点秋香”也是后人加工而成，秋香确有其人，但比唐伯虎大十几岁，是当时南京的名妓，仅与唐伯虎相识，她嫁人的时候，唐伯虎曾为她作过一首诗。
唐伯虎与祝枝山、文征明、徐祯卿并称为“ 吴中四才子’，也称“江南四才子’，在当时绝对无愧于“江南第一才子”的称号，其诗、书、画被称为三绝，艺术造诣高超，才华横溢。唐伯虎文风飘逸，为人酒脱，放浪不羁，与小说和影视作品中描写的“风流”相去甚远。
唐伯虎一幅书法作品《赠西州诗卷》:“醉舞狂歌五十年，花中行乐月中眠，漫劳海内传名字，谁信腰间没酒钱。书本自惭称学者，众人疑道是神仙。些须做到工夫处，不损胸前一片天。”其用这样一首诗来描述自己的人生轨迹。他年轻时，踌躇满志;晚年时看破人生；临终时，感慨人生。
1523年唐伯虎去世，享年54岁。晚年“皈心佛乘， 自号六如”，精神空虚。他死后靠好友祝枝山的相助，才归葬于横塘的宗族墓地。唐伯虎为世人留下了大批书画诗文，与唐伯虎有关的地名，例如今天苏州的桃花坞大街、桃花坞桥弄、唐寅坟巷等。
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