自從特朗普參選美國總統的那天開始，他的整個家庭就受到極大的關注。
除了他本人，長女伊萬卡.特朗普（Ivanka Trump）是最受注目的一員。被譽為「全球最辣政二代」，Ivanka不僅擁有商業智慧，身型也絕佳，不過，特朗普對女兒年少時的身段似乎未感滿意。
在艾米麗·簡·福克斯（Emily Jane Fox）曾出版的一本著作《Born Trump~Inside America's First Family 》中，作者Emily Jane Fox與特朗普描述並談到：Ivanka十多歲時經常逃學去接模特兒工作，特朗普認為突出的上圍有助事業發展，與朋友閒談間表示鼓勵女兒去隆胸。
麗安娜阻止
瑪麗安娜當年聞得消息後，馬上加以阻止:「讓孩子這樣年輕去整容會毀了她。」即使如此，特朗普仍然認為此舉並無不可。
特朗普對於女人的體態
特朗普對於女人的體態確實重視，第二任太太Marla Maples誕下女兒Tiffany Trump後，特朗普說，女兒遺傳了母親的長腿，「至於這個部位....將來才知道。」他將雙手放在自己的胸前。特朗普就是這樣一位「非常爸爸」。
作為日理萬機的特朗普特朗普由早忙到晚是可以想像的，Ivanka小時候經常在父親的辦公室玩玩具，特朗普即使有空，有些事情也一定不會做，例如換尿片。
Ivanka年少時我行我素，是否與父親的教育有關？
特朗普做的是大事，他也希望孩子勇於想像，殺出血路。他鼓勵Ivanka做自己認為對的事。不知道是否與這道家訓有關，Ivanka年少時我行我素，常常曠課去當模特兒的她，對自己的身段看來信心十足。同學都覺得Ivanka的外形出眾，好像是另一個世界的人，這位異類美女有一次更大膽地向街上小食檔販揚起上衣展示身體。
特朗普希望子女做自己
特朗普希望子女做自己認為對的事，但有些東西不包括在內，曾令兒子Donald Junior感到困擾。 「如果我告訴他想去釣魚，不去打高爾夫球，他不會理解，會覺得我瘋了 。」
當子女以為那隻不過是玩樂時段，沒什麼大不了，認為父親會用行動證明他們的想法錯誤。 Ivanka記得跟父親去滑雪，父女二人比速度，「當Ivanka領先，爸爸會用滑雪杖把我拉住。」
嚴格的父親特朗普
父親特朗普會給孩子一些必須遵守的家規。比如吸菸、喝酒、濫藥等都是不許可的，在花費方面，他只會提供生活費和教育費，零用錢要自己做兼職掙回來。
在這種家庭成長的孩子，某程度上會自覺與典型富二代不一樣。 Ivanka在年少時常刻意表現出優雅，一位同學認為這樣的女生，將來應該會嫁給九十歲的普立茲新聞獎得主。
在他的首任妻子和子女眼中，他是一位好父親，而當年會為了不讓朋友吃她的爆谷，在上面灑滿鹽巴的Ivanka Trump，已經成為一位執意教育下一代無私分享的媽媽。在特朗普心目中，他的爸爸Fred有著舉重輕重的分量，在白宮的橢圓形辦公室內，放有Fred的照片。
特朗普不僅重視子女的儀表
特朗普不僅重視子女的儀表，自己亦然，看他將一頭淡金色頭髮保持得多好。特朗普的父親Fred晚年喜歡把頭髮染至紫紅色，稍長，並把頭髮梳成順滑的波浪狀曲，跟特朗普多年不變的髮型十分相似。兒子對髮式的堅持可能受父親影響，或者，他就是要透過髮式向亡父表示敬意。
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