1990年，空姐李若彤被星探發掘，一隻腳踏入娛樂圈開始拍廣告。後被導演高飛看中，客串《浪漫殺手自由人》中王祖賢的同學。從沒想過自己要進娛樂圈發展，於是拍完戲就又去當空姐了。1991年拍戲賺外快時被導演徐克看中，與當紅明星李嘉欣出演《妖獸都市》。拍完要做宣傳，接到電話的李若彤因要去旅行就不假思索的拒絕了。她後來在《K.O雷霆一擊》的宣傳期，又是拒絕了導演徐克，不知道徐克作何感想。
這一年，本打算安安穩穩做空姐的李若彤，因為病得厲害公司卻不準休息，遞交了辭職信。馬上就被杜琪峰簽了過去，拍了她的第一部女主戲《火燒紅蓮寺》。反正是大家都在盯著她，挖掘她的潛力，不讓她浪費自己大好的青春，事實證明導演的眼光真是毒。
1995年，TVB向杜琪峰借來李若彤，出演小龍女。那時候，觀眾們還在回味“逐草四方沙漠蒼茫”的《射鵰英雄傳》，暗自想郭靖、黃蓉在桃花島的日子過得如何，一部《神鵰俠侶》就帶著大家萬分的期待而來。
李若彤的小龍女剛出來是有爭議的，因為她長相偏歐化，氣質實在古典，眼角眉梢又盡是溫柔。和古天樂三分浪蕩、十分重情、十二分俊朗的楊過搭起來火花滿滿，坐上經典情侶寶座就下不來了。也讓後來翻拍的小龍女難以超越。
1997年，李若彤在《天龍八部》中扮演讓段譽“見其背影，只覺煙霞籠罩，恍入仙境”的王語嫣。李若彤的五官明豔奪目，雖然不是現在流行的小尖臉，但古典美人講究留白，她的臉型配起五官正好，還更顯得端莊嫻雅，再加上氣質的加持，李若彤已然是古典美人的代表。後來她受邀到大陸拍的幾部電視劇《緣來一家人》《奇人奇案》《秋香》《武當》…...均有不俗的成績。
2001年，李若彤在《楊門女將》中飾演楊八妹，這個角色率真剛烈、英氣勃勃，讓人耳目一新。
在突破過往角色裡，最值得一提的是和周星馳合作的《大內密探零零發》。琴操姑娘是李若彤的另一種顏色，至今為粉絲所津津樂道。 《江湖大風暴》年輕無畏的記者、《十萬火急》裡的讓人討厭的醫生都是她突破自己的成果。那幾年，是李若彤最風光也最疲憊的幾年。最累的時候，躺到床上都睡不著，直想吐，還患上口水分泌腺堵塞，至今未有好轉。這時，一個在她生命中添上濃墨重彩一筆的男人出現了。無事業心的女子遇到愛情，像是漂泊太久的小船找到停靠的港灣，這一待就不能離開了。1998年，李若彤結識商人郭應泉。
戀情不是一直都美好的，兩人雖然都是很成功的，相信彼此也愛著對方，最後還是分手了。曾經的她還因失戀讓人看到抑鬱的一面。失戀時，她對人生很質疑：我待他也算好，為什麼會這樣？當時的她不明白。然而禍不單行，分手大半年後，李爸爸中風了。李若彤徹底停掉工作，親力親為照顧爸爸。失戀的傷尚未痊癒，又要面對爸爸這般病痛無助，李若彤患上了嚴重的抑鬱症。她無法控制自己的情緒和身體反應，經常無緣無故冒冷汗，感到恐懼，冒出自殺的念頭。後來爸爸離世後，她不敢參與籌備他的身後事，不能自控的大喊大叫，大罵家人，幾度暈倒。很多年都拒絕掃墓，整整十年沒為自己過過生日，她用這種方式逃避和懷念。後來經過治療，她已能笑談這段日子，那時情緒上的黑洞，仍使她心有餘悸。經歷過的困苦波折教會了今天的李若彤放鬆和篤定，這也成了她傍身的本領。
直到遇見周潤發，發哥提議她可以開餐廳或做健身教練，李若彤支支吾吾，覺得業餘愛好變工作壓力好大。
周潤發就說：“人怎能不工作？”發哥的一席話讓她反思：她看到自己有很多借口不想工作，不想接觸社會，雖然現在生活很好，但也著實覺得沒有動力。思想出現波動，想著自己再活躍一把，找到適合自己的方向重新出發。
那麼巧，四個月後曾志偉打電話問她要不要出來拍戲，於是就有了2014年李若彤的復出之作《女人俱樂部》。這部電視劇集結了李若彤、陳慧珊、李麗珍、袁潔瑩等多位久未露面的港片經典美人，僅衝著這份情懷，就有無數的粉絲迫不及待要買單。不工作的時候，李若彤化身健身狂人，在健身房揮灑汗水，活力滿滿。
擁有健康就等於擁有了好的精神，復出的李若彤在《陳情令》中飾演的藍翼仍然仙氣飄飄，讓喜歡她的觀眾更加欣賞她了。相信在未來，她還會給大家帶來更多也更加精彩的作品。
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