特良普性格和哥哥截然不同，從不害怕和別人對著幹。不僅敢於頂撞嚴厲的父親，長大後也擅長和各種厲害角色打交道。
據特朗普在《做生意的藝術》一書裡寫到：小學二年級時，他覺得音樂老師“根本不懂音樂”，就把他揍成了熊貓眼。為這事，他差點被學校開除。
特朗普說：我並非為這事而驕傲，而是要證明，我不憚於用強有力的方式來展現我的態度。
不過，他的小學同學們都沒有這個印象——這些同學當時給他起的外號，就叫“大喇叭”（Trumpet，和他的名字Trump形似）。音樂老師也否認被打，但直到60多年後，他依然憤憤不平地說過：這孩子10歲的時候，哪怕在那時，他都是一坨屎。
可以想象，特朗普當時給這位老師帶來了多大的屈辱。
特朗普長得高大強壯，性格又強硬，所以在小朋友們中間，他一直是當老大的那個。別人對他的態度往往處於兩個極端，要麼就特別喜歡他，要麼就特別討厭他——這一點和今天一模一樣。
到13歲時，弗雷德覺得這孩子太無法無天，實在管不了了，只好把他送去紐約軍事學院（New York Military Academy，名字叫的很大，實際上是一所民辦的以軍事訓練為特色的中學）。
在這裡，特朗普遇到了剋星，一個叫杜比安斯的海軍退役老師，把他治得服服帖帖。用特朗普的話說：我對老師是“以智取勝，討他喜歡。”他總結道：對於這種強勢的人，“你得讓他知道，我不怕你，但是非常尊敬你。”
從這點可以看出，特朗普並非一味魯莽的人。當遇到真正能壓服他的對手，他也能卑躬屈膝地討好。
軍校畢業時，特朗普一度想到南加州大學去學電影，想成為一個電影明星。不過最終還是經商的夢想戰勝了出風頭的慾望，他選擇了家門口的福特漢姆大學（Fordham University）。
這所大學雖然名氣一般，但好在校領導都是家裡的熟人。當時正值越戰，美國青壯年都有服兵役的義務，本來特朗普完全符合條件，但是他找關係搞了4次“學業延期”，逃避了兵役。
最後一次實在無法再逃了，乾脆在老爹的租客裡找了一個醫生，開了張“腳上長了骨刺”的證明，徹底堵住了當兵的可能。考慮到特朗普在大學是橄欖球隊的主力隊員，“骨刺”這個藉口，真是莫名的諷刺。
幾十年前，他的爺爺因為逃避兵役來到美國；幾十年後，孫子又因為逃避兵役留在美國。看來逃避國家責任，真是這家人的家風啊。
在福特漢姆上了兩年學後，特朗普覺得這個學校配不上自己，便想轉學。正好，他哥哥有個鐵哥們詹姆斯·諾蘭，在賓夕法尼亞大學沃頓商學院擔任招生委員會的委員，便幫他疏通了關係。
諾蘭單獨面試了特朗普，特朗普的老爹也陪著來了，並且極力討好這位侄輩。很自然，特朗普轉學成功。
此後，特朗普一直把他被沃頓錄取當成自己智力超群的證明，絲毫不提他是關係戶的事實。
沃頓兩年，特朗普根本沒把心思放在學習上，只是應付一下而已。此時，他已經深度介入到老爹的房地產業務，主要精力都花在生意上。以至於連班上女同學都對他沒啥印象。
而若干年後，特朗普通過律師對紐約軍事學院和福特漢姆大學都發出警告，要求對方不得公開特朗普的學業成績。由此可見，特朗普的成績得有多差！
特朗普在伊麗莎白·特朗普母子公司的第一份工作，是去討賬。弗雷德有很多物業，而他們所在的布魯克林和皇后區，是窮人扎堆的地方，很多人往往沒有錢交租，所以需要有人去討賬。
討賬是一件非常辛苦而危險的活計。不僅每天要跑很多地方，而且總要面對租戶的眼淚或怒火，甚至是拔槍相向——要知道，美國是一個槍支氾濫的國家。
特朗普去討賬學的第一招，就是敲門時不能站在門口，而要側在一旁緊緊靠牆，然後伸出一隻手去敲門，否則很可能會被一槍打死。日後人們說特朗普和紐約的黑社會關係很好，從這些細節看，不是空穴來風。
特朗普很快就瞧不起父親的生意，因為他蓋的房子都是貧民房，靠得是從政府拿窮人住房建設補貼，以及一個釘子一個釘子地省錢——事實上，弗雷德就經常去他的建築工地撿廢釘子和爛木頭，而特朗普幾兄弟小時候也常常要去撿礦泉水瓶子換零錢。
特朗普在父親公司做的第一筆大生意，是在俄亥俄州辛辛那提市的一個小區，那時他還在紐約軍校讀高中。當時由於開發商破產，小區被政府拍賣，特朗普父子買下了改造一番，重新租出去。
這個小區的運營過程，充分體現出特朗普日後行事的很多特質。
第一個是善於營銷。當時的辛辛那提，尚未流行房地產廣告，特朗普第一個把房地產廣告打起來。而且，他特別擅長把破舊的東西裝點一新，使之看起來很高大上。所以很快，小區就被租售一空。大家對此怎麼看？
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