14世紀波蘭-立陶宛的聯合，不僅給波蘭帶來了立陶宛這個強大的盟友，也給了立陶宛這個曾經西方眼中的“異教徒”一個近距離接觸西方文化的機會，但不論如何，在這兩個國家的貴族眼裡，“聯合”的概念永遠是在不斷變化的，一直到波蘭立陶宛聯邦的成立，將兩個國家變為一個整體，這種爭議才最終消失。
1385年，在雅蓋洛放棄與莫斯科公國的婚約以及雅德薇嘉放棄與哈布斯堡的婚約的情況下，波立兩個正式以政治聯姻的方式結盟，同年8月14日，雅蓋洛與波蘭貴族簽署了《克列沃條約》，以非常概括性的條款責成雅蓋洛承擔起收復“所有從波蘭王國······被偷走的土地”的任務，其次才是被條頓騎士團國家吞併的土地。這份條約似乎表明，他會將立陶宛合併到波蘭，至少波蘭貴族在長達150多年的時間裡對此深信不疑。但在隨後陸續簽訂的一系列條約，諸如1401年《聯盟條約》；1413年《赫羅德洛聯合條約》以及1499年《維爾紐斯條約》都不斷表明立陶宛的合作或是屈從。在1385年的條款中用“applicare”來替代“incorporate”，至於到底有沒有真正表達後者的意思，反正當時的波蘭貴族的毫不懷疑。
從這一系列的條約中可以看出，這次的聯合讓人摸不著頭腦，似乎人人都知道兩國聯合肯定好處多多，但卻一直都沒有一個明確的形式來完全確定，而這就給兩國的貴族們鑽了空子，國王選舉制的制度便應運而生了。（但本文不會詳細介紹，可能開篇專門講述，有興趣的也可自行搜索1413年《赫羅德洛聯合條約》）
但雅蓋洛並沒有將目光只停留在波蘭，此時的波西米亞和匈牙利處於政治混亂的狀態中，於是在1440年王室將雅蓋洛的兒子瓦迪斯瓦夫三世推向了匈牙利王位以及使黑海沿岸的摩爾達維亞成為附庸，至此一個統治波蘭、立陶宛以及匈牙利的龐大國家出現了。但好景不長，由於當時的教皇對奧斯曼土耳其的積弱不堪深信不疑，以及為了拯救已經處在滅亡邊緣的東羅馬帝國，便號召瓦迪斯瓦夫三世組織起十字軍對抗奧斯曼。結果就是在瓦爾納戰役中，瓦迪斯瓦夫三世盲目衝鋒導致被敵軍所斬，聯軍立刻潰敗。隨著瓦迪斯瓦夫的死亡，匈牙利-波蘭-立陶宛的聯合土崩瓦解（但之後波蘭很快再次請來了立陶宛的卡齊米日四世成為波蘭-立陶宛的共主國王），這使得貴族們認識到，要取得匈牙利必先取得波西米亞。在這之後，波蘭-立陶宛國王卡齊米日四世便通過干涉波西米亞內的胡斯運動最終扶持起他的兒子瓦迪斯瓦夫為國王。
匈牙利的馬加什，他在日後從波蘭手中奪走了波西米亞
但這一系列的行為已經使得波蘭-立陶宛四面為敵，哈布斯堡的馬克西米安、匈牙利的馬加什、奧斯曼土耳其、莫斯科公國，甚至已經臣服的條頓騎士團都在對波蘭-立陶宛進行敵對，這讓整個國家在1500年之後損失了許多領土，而國王為了取得貴族的軍事支持又不得不繼續讓步。最後在1572年齊格蒙特的去世，雅蓋洛王朝正式終結，隨著他的去世，波蘭的選王制也正式確立了起來，而波蘭立陶宛聯邦也將取代曾經的波蘭王國，波蘭也正式進入“波蘭第一共和國”時代。
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