邁克爾-喬丹的職業生涯有多偉大已經無需闡述，由於其曾經歷過3次退役，喬丹的職業生涯滿打滿算只有14個半賽季，他留給世人欣賞他表演的時間並沒有想象中那麼長。但就是這短短的14個半賽季，喬丹卻獲得了6次總冠軍、6次總決賽MVP、5次常規賽MVP、10次得分王等數不盡的榮譽，絕對的NBA最大贏家。而當一個人常年與勝利相伴，他失敗的時刻也就成了稀有事件，反而更能提起人們的興趣。
在喬丹的14個半賽季中，除了晚年在奇才的兩個賽季缺席了季後賽外，在公牛的12個半賽季他全部率隊打進了季後賽，其中94-95賽季喬丹直到常規賽末段才復出，但也趕上了當年的季後賽。而在喬丹的13次季後賽之旅中，他一共只被4支球隊淘汰過，其中一支球隊不僅兩次送喬丹回家釣魚，更是在季後賽與喬丹的交手中保持全勝。
1、密爾沃基雄鹿：1985年季後賽首輪3-1淘汰公牛
1984-85賽季是喬丹的菜鳥賽季，但是他已經可以在常規賽場均砍下28.2分6.5個籃板5.9次助攻的數據，什麼概念呢？科比職業生涯唯一一個MVP賽季的數據是場均28.3分6.3個籃板5.4次助攻，與喬丹的新秀賽季基本一致。不過由於當時球隊陣容平平，公牛那個賽季僅取得了38勝44負的戰績，勉強搭上季後賽的末班車。季後賽首輪，面對常規賽豪取59勝23負的雄鹿，雖然喬丹場均砍下29.3分5.8個籃板8.5次助攻的豪華數據，但面對整體實力遠強於自己的雄鹿，喬丹率領的公牛還是以1-3敗下陣來。
2、波士頓凱爾特人：1986年季後賽首輪3-0公牛、1987年季後賽首輪3-0公牛
雖然喬丹曾連續3年被活塞擋在總決賽大門外，但平心而論，凱爾特人才是籃球之神始終沒有翻過的大山。1986年季後賽首輪，在與凱爾特人的3場較量中喬丹場均爆砍43.7分6.3個籃板5.7次助攻，還在系列賽第二場砍下創季後賽歷史得分紀錄的63分，但面對正值巔峰的綠衫軍公牛還是難求一勝，0-3慘遭對手橫掃出局。
隨後的第二年，喬丹再次遭遇凱爾特人，場均再次砍下35.7分7個籃板6次助攻，但無奈，又一個0-3，公牛再次被凱爾特人橫掃出局。連續兩年季後賽，喬丹率領的公牛連續兩次被凱爾特人橫掃出局，共計0勝6負，慘遭對手零封。而且不同於活塞，喬丹窮盡自己餘下的職業生涯也沒有得到向綠軍復仇的機會。
3、底特律活塞：1988年東部半決賽4-1公牛、1989年東決4-2公牛、1990年東決4-3公牛
說起喬丹生涯最大的苦主，毫無疑問是“微笑刺客”托馬斯率領的底特律活塞，除了過硬的實力外，強硬到近乎骯髒的防守才是活塞那幾年屹立聯盟之巔的資本。1988-1990年，喬丹率領的公牛連續3年倒在活塞的鐵蹄之下，面對由伊塞亞-托馬斯、喬-杜馬斯、比爾-蘭比爾以及丹尼斯-羅德曼組成的鐵桶陣，縱使喬丹一身神力也只能叫苦不迭。當年的活塞主帥查克-戴利在一次暫停中向球員們說出的“下一回合，我要看見喬丹的血”至今聽起來都讓人不寒而慄。
為了對抗活塞的肉搏戰，喬丹以不惜犧牲彈跳為代價來增強自己的力量，對喬丹這個決定曾有人提出了質疑，喬丹直接回懟道：“說得好聽，被活塞差點撞死的人又不是你。”由此可見當年的活塞到底給喬丹帶來了多大的麻煩。
終於，在1991年東部決賽，喬丹終於率領公牛4-0乾淨利落地橫掃了活塞，邁過底特律這座大山後，籃球之神終於在1991年正式登基並就此統治了90年代的NBA。
4、奧蘭多魔術：1995年東部半決賽4-2公牛
在喬丹1991年奪冠後，在90年代開啟了對NBA一段漫長的統治之路，不過在此期間籃球之神也曾翻過車。
1994-95賽季，當年喬丹在退役近一年半後選擇在常規賽末段復出，而由於23號已在此前被公牛退役，所以喬丹這次選擇了45號球衣，但彼時的喬丹由於近一年半沒摸過球身體已經有些生鏽。在首輪邁過黃蜂后，喬丹率領的公牛在季後賽第二輪遭遇了由奧尼爾和哈達威率領的魔術。系列賽首戰喬丹手感不佳全場22投8中僅得19分，還在最後時刻被魔術隊的尼克-安德森搶斷絕殺，後者在賽後撂下一句：“45號不如23號”。喬丹聽到這話後第二場不顧聯盟罰款，又換回了此前已經被退役的23號戰袍，並在系列賽第二場砍下38分7個籃板3次助攻，率領公牛扳回一城。
不過遺憾的是由於久疏戰陣，狀態尚未恢復巔峰水準的喬丹最終還是未能幫助公牛贏下那輪系列賽，而與魔術的這輪系列賽也是喬丹在首次奪冠後輸掉的唯一一輪系列賽。
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