鈔票再多隻不過是金山銀山，人情用起來好比天地；英雄不怕出身低，關鍵要有一個好腦子；人活在世上要靠兩樣東西，膽識和智慧。這是杜月笙常說的。
杜月笙出生於清光緒十四年（1888）農曆七月十五日，這天俗稱中元節，因此父親為他取名“月生”，意為月半而生。以後發跡了，用他本人的話說是：“鯉魚跳過了龍門”，“泥鰍修成了龍”。章太炎根據《周禮·大司樂疏》中“東方之樂謂笙，笙者生也；西方之樂謂鏞，鏞者功也之義”，而把“月生”改為“月笙”，併為他取字為“鏞”。
杜月笙祖籍浙江海寧，出生在上海浦東的高橋鎮，幼年家貧，父親杜文慶曾在茶館當過“茶博士”，碼頭上幹過“扦子手”（查驗貨物的丁役），收入微薄，難以養家餬口。杜月笙生母朱氏不得不時常幫人漿洗衣物，賺幾枚銅錢，貼補家用。杜月笙出生時，杜文慶正與人合夥在上海楊樹浦經營一家小米店，藉以維持生計。1889年夏秋之際，上海地區陰雨連綿，加之霍亂流行，稻米、棉花大量爛在田裡，貧苦人家無不陷於飢餓之中。朱氏遭此災禍，無異於雪上加霜，只得抱著剛滿週歲的兒子，步行二十餘里，到楊樹浦投奔杜文慶。
杜文慶與人合夥開的小米店，本小利微，天災之下，米價暴漲，無力進貨，朱氏到了楊樹浦，只好帶著身孕，拋下尚未斷奶的杜月笙，進了紡織廠當女工。據杜月笙之女杜美如回憶，杜月笙六歲的時候，母親生了個女孩，產後就死了，家裡窮得連棺材都買不起，只好用席子把她捲起來，拿爛泥土把她埋了。杜文慶因無力撫養子女，只得忍痛將女兒送給別人。杜文慶喪妻後，不久就與張氏同居，杜月笙也因此有了繼母。這位繼母待杜月笙不錯，在她的關心下，杜月笙總算衣食有著。1892年冬，杜文慶病故，張氏帶著杜月笙又返楊樹浦，繼續靠小米店為生。因不善經營，不久被迫關門，只得再帶著杜月笙回到高橋鎮，替人漿洗縫補衣物為生。張氏曾將杜月笙送入一傢俬塾讀書，但只讀了四個月，到第五個月時，張氏實在無力交付學費，杜月笙只得輟學。1898年，上海地區大地震，接著瘟疫再度流行。杜月笙繼母張氏突然於某日神秘地失蹤了，此後杜月笙便由姐姐和姐夫照料，由萬墨林(杜月笙的姑表弟)的爸爸代為撫養。杜月笙調皮不聽話，常生事惹禍，也不好好唸書，出去跟些小孩一塊玩，他就說這些孩子都是他的嘍囉，還說“我做癟三也要做癟三頭”。
有一天，不知他闖了什麼禍，萬墨林的爸爸把他綁到樹上打，後來他的那些嘍囉們把他從樹上放下來，他就逃到浦西，開始了流浪生涯。他走的時候跟自己的嘍囉們說：我混不好，就不回來。後來他發跡回去了，帶了好多東西要給萬墨林的爸爸，萬墨林的爸爸躲起來，以為杜要去跟他算老賬呢。結果他把萬墨林的爸爸請出來，說我要給你磕個頭，說：“你不打我，我不會有今天！”
杜月笙從小就愛好賭博，經常出沒於茶館賭棚，過著遊蕩生活。由於常偷姐夫的錢去賭，姐夫發覺後就同他姐姐吵鬧，姐姐只好託人把他送到上海去自謀生路。臨走時姐姐給他做了一身新衣服，但是，在途中就被他輸掉了。
杜月笙來到上海的第一個落腳點是十六鋪。十六鋪當時是上海的水陸交通要衝，從外灘到大東門，沿黃浦江建有各大輪船公司的碼頭，往來各地的輪船，均在此停泊。因此這裡商店林立，且有眾多的賭場、煙館、妓院，是流氓、地痞出沒的地方，他便同那裡的一些小流氓混在一起。後來，他來到南市大碼頭遠房伯父杜慶雲開的“鴻元盛”水果店當學徒。杜月笙初到水果店，因為年紀小，又識字不多，生意上的事一點也沾不著，只能服侍師兄、跑外，後來服侍老闆娘，每天從早忙到深夜，倒夜壺、刷馬桶，吃盡了苦頭。光緒三十年（1904），上海爆發抵制美國貨的遊行，杜月笙也跑去參加，結果被水果店老闆逐出，只好又回到高橋。但是，在老家仍然無法存活，只得又返回十六鋪，恰好遇到當年在“鴻元盛”水果店裡當學徒的王國生。王國生這時已經滿師，自己另開了一家“潘源盛”水果店，讓杜到他店裡當店員，可以按月領到一份薪水，生活得以維持。該水果店的賬房黃文祥看他可憐，就揹著老闆把較次的水果，當爛水果批發給他。他又和一些流氓、小偷，在水果船上半偷半搶地得到一些水果，到大街和茶樓、煙館去賣。他因幫客人削水果皮，由此練就一套削水果的本領，因為販萊陽梨出名，而得到一個“萊陽梨”的綽號。他在此時也與流氓們一起開賭攤，或為妓院拉皮條，常常設法對商店進行勒索。
為了能在江湖上立足，杜月笙拜青幫“通字輩”陳世昌為“老頭子”，被排為“悟”字輩，正式成為青幫的一員。“潘源盛”水果店老闆王國生聽說杜月笙拜上老頭子，入了青幫，以為有了這層關係，非但外出提貨、銷貨可以順暢通行，而且水果店也可以受庇護，不受地痞流氓的欺侮。可是，杜月笙加入青幫之後，自恃有了靠山，於賭、嫖兩事更加肆行無忌。有時在賭棚賭紅了眼，自家輸光了，便開始挪用店裡款項作賭本，結果虧空越來越大，只好離開潘源盛水果店，從南市轉移到法租界鄭家木橋一帶替賭場充當打手。杜月笙也常常指使小流氓夜間去偷商店的招牌，第二天再去勒索。有時又指使一群小流氓到商店門口互相打鬧，拋糞便，弄得顧客紛紛躲避，影響商店的生意，店主只好給錢了事。
青年杜月笙
不久，陳世昌的同輩弟兄、綽號“飯桶阿三”的黃振億受黃金榮之託，要為黃公館物色一個打雜的，他便相中了杜月笙。向黃金榮推薦杜月笙的，還有杜月笙的老頭子陳世昌以及黃金榮親信當差“大頭阿發”等。所以，黃金榮見過杜月笙之後，便同意留下他在黃公館當差。見面那天，大約是下午四五點鐘，黃振億同杜月笙來到黃公館的客廳。黃振億對黃金榮說：“我介紹個小囝子給你！”黃金榮看杜月笙衣著樸素，蠻有氣魄，在黃金榮面前站得筆直，於是說：“蠻好！”當問到姓名時，杜回答：“姓杜，名月生。月亮的月，學生的生。”黃金榮於是大笑道：“真是奇怪，來幫我忙的，各個都叫生，蘇州有個徐福生，前面有個顧棠生，廚房有個馬祥生！”杜月笙於是被分配到與廚房相連的一個房間，同在黃公館唯一的熟人馬祥生住在一起。
杜月笙在黃公館裡，最初只能作為一般傭人，幹些雜務，進出只能走後門。他沉默寡言，事事留心，平時除了奉命應差，很少出門。他形容自己當時是“眼觀六路，耳聽八方”，懷著戰戰兢兢的心情，給人的印象是做人誠懇，頭腦靈活，很快便得到黃金榮的賞識。杜月笙又費盡心機，揣摩黃金榮及其周圍重要角色的性格、脾氣以投其所好。因此，不久就博得黃公館上下好感，黃金榮也開始派他做些貼身差使，這使杜月笙很快成了黃金榮手下的得力幫手。
有一次，黃金榮老婆林桂生得病，提出要年輕力壯的小夥子看護，以取其陽氣鎮妖邪。杜月笙被選中而得以進出黃金榮的內室。林桂生精明強幹，敢作敢為，是上海灘有名的所謂“白相嫂”，黃金榮對她言聽計從。杜月笙深知林桂生的利用價值，因此照顧林桂生十二分盡力，殷勤備至，把林桂生服侍得非常滿意，於是成了她的貼身心腹，連揹著黃金榮在外面用“私房錢”放債的事也交給他掌管，於是決定好好提拔他。恰好一次機會使杜月笙從打雜的小夥計，一躍而成為老闆娘的得力助手！
一天，一麻袋鴉片在被送回黃府的途中，被運送者盜走。當時恰好黃金榮外出，幾個“武腳色”也不在家裡，其他人面面相覷。這時，杜月笙覺得是天賜良機，於是鼓起勇氣向林桂生毛遂自薦，要求親自前往辦理。當時林桂生無人可派，只好同意他去。杜月笙覺得成敗在此一舉，於是決定一個人前往。他問清楚運送鴉片所走的路線，向老闆娘借了一支手槍，跳上一輛黃包車，叫車伕快跑！他在車上琢磨，偷鴉片者絕不敢到法租界來自投羅網，一定會先找一個藏身之處，不可能跑得太遠，一定正在冒險穿過法租界前往英租界。於是命令車伕加快速度前往法租界與英租界的接壤處洋涇浜。不久，果然發現前面有一輛黃包車，那輛車因為載有100多斤的鴉片，加上偷鴉片賊本身的重量，使得車輛走得極慢。杜月笙的車很快趕上那輛黃包車，他亮出手槍，槍口對準車上的人說：“朋友！你失了風（江湖黑話，意為被抓了）！”偷鴉片賊驚得魂飛天外，便聲音顫抖地問：“你是誰？”杜月笙這時發現對方手裡沒有武器，否則一定會向他開槍。於是對車伕說：“沒有你的事，請你把車子拉到黃公館，我賞你兩塊洋錢。”杜月笙於是人贓俱獲，把那個偷鴉片賊帶到了黃公館。杜月笙為黃金榮立下了汗馬功勞，此後便開始參與黃公館的機要，更成了林桂生的心腹大將。
杜月笙在黃家一方面替黃金榮辦事出主意，另一方面也為自己日後自立門戶做準備。在林桂生的支持下，他開始了指揮“小八股黨”搶奪鴉片的勾當。鴉片煙土從外洋運來上海，為了避開從吳淞口到英法租界碼頭一帶的軍警，必須先將鴉片煙土從輪船上卸下，而卸鴉片的辦法是，將裝載鴉片的麻袋，拋到海面，等到海水退潮時，再用舢板撈起，或者由在岸邊的高手，用竹竿撓鉤把麻袋鉤上岸。一些人便乘機搶劫鴉片煙土，杜月笙就是靠搶劫鴉片煙土發跡的。當時上海搶劫鴉片煙土最狠的角色就是以英租界巡捕房探目沈杏山為首的“大八股黨”（包括沈和季雲青、楊再田、鮑海籌、郭海珊、餘炳文、謝葆生、戴步祥等）和以杜月笙為首的“小八股黨”（由顧嘉棠、高鑫寶、葉焯山、芮慶榮、楊啟堂、黃家豐、姚志生、侯泉根等八人組成）。
小八股黨中人各個身懷絕技。顧嘉棠，小名泉根，世居上海趙家橋（現在的常德路）一帶。早年曾在北新涇當花匠，故綽號“花園泉根”，懂武術，有膽力。發跡以後，在靜安寺一帶廣置房地產，其門徒黨羽，也多分佈在此，因而號稱“滬西半爿天”。葉焯山，廣東潮州人，自幼生活在上海，小名阿根，及長，曾在美國領事館充當汽車司機，故綽號“花旗阿根”。他會使斧，槍法頗準，據說在房間內，別人向天花板拋一銅板，他拔槍而出，便可將其擊中。高鑫寶，出生於上海馬立斯路（今延安中路與成都南路）一帶，曾在網球場上代外國人拾球，會一些英語，曾在美國人開設的飛星車行當司機。他組織了馬立斯路遠近聞名的“斧頭黨”，經常聚眾鬥毆，敲詐勒索。錢增福在馬霍路（今黃陂路）設了一個賭檯，不讓高鑫寶分成，高鑫寶便砍傷錢增福賭檯的一個賭客，給錢增福顏色看。高鑫寶發跡以後，在麥特赫司脫路（現泰興路）開設了麗都花園舞廳（今上海市政協所在地），被人稱為“麗都之狼”。芮慶榮，世居上海漕河涇，以打鐵為業，殘暴異常，曾將自己的老婆用門閂活活打死。孫傳芳統治時期，當過軍閥李寶章的“大刀隊”隊長。他到了哪裡，便將災禍帶到哪裡，人以不祥之物“火老鴉”稱之。除這四人之外，杜月笙還先後物色了楊啟堂、黃家豐、姚志生、侯泉根四人。以這八人為核心的“小八股黨”，便成了杜月笙對付“大八股黨”的基本力量。
兩者的爭鬥開始於1918年冬。當時，“大八股黨”利用英國租界的巡捕房、緝私營和水警營的力量，把持著走私鴉片從公海到英租界的水陸運輸，很快超過了黃金榮，並切斷了其他幫會鴉片貿易的財源。為了對付大八股黨對鴉片貿易的壟斷，黃金榮責成杜月笙去爭奪鴉片承運的壟斷權。杜月笙立即回到十六鋪召集顧嘉棠、高鑫寶等八人，組成“小八股黨”，進入英租界，先搶劫那些已經向“大八股黨”繳納過保護費的鴉片商，然後又直接搶劫“大八股黨”所經營的鴉片。他們常常利用月黑風高、大雨降臨之機，把握時機，把鴉片搶下，運到事先買通的三馬路潮州會館，放入空棺材裡，然後再伺機運回法租界。在一個夏天的夜晚，杜月笙根據從黃金榮處得到的情報，帶領“小八股黨”的兄弟們，划著小船，停泊在吳淞口江面的黑暗處，等候“大八股黨”運送的鴉片。當載有鴉片的遠洋貨輪進入港口拋錨後，船上燈火立即全部熄滅，於午夜時分將裝有鴉片的麻袋丟入江中。這時，“大八股黨”便派小船前來取貨。而“小八股黨”的小船則飛快地接近裝有鴉片的麻袋，當“大八股黨”的船隻到達時，“小八股黨”已經將麻袋奪獲並迅速返回江邊。
1920年7月20日，“小八股黨”再次奪取鴉片成功。在前一天傍晚，日本籍日清公司的一艘“樂陽丸”號輪船駛入浦東碼頭，旅客中有人夾帶了1萬餘兩煙土，分裝在兩個大皮箱和一件行李當中，由湖北人雷鴻見負責保駕運送，與大八股黨相約登岸取貨。杜月笙早已獲得情報，次日凌晨2時許，他糾集了十餘名弟兄，各執斧頭、棍棒，乘船在江中埋伏守候。雷鴻見等人將皮箱和行李從輪船上卸下來裝在旁邊的小船中，準備划向岸邊。這時，杜月笙等迅速將船截住，搶得了全部煙土離去。經過幾次較量，小八股黨終於奪得了鴉片運輸的壟斷權。黃金榮看杜月笙精明過人，便把法租界裡最大一家鴉片行承包給他。當時，杜月笙不僅親自運銷鴉片，而且派人去查拿別人的“私土”。由於他經營得法，法租界的10家大鴉片商全部由杜月笙控制起來。
鴉片生意雖然財源滾滾，但卻是嚴重違法的勾當，杜月笙之所以敢於大膽經營鴉片，主要因為他有後臺。為了使鴉片生意不斷擴大而且能夠合法化，杜月笙便夥同黃金榮、張嘯林於1918年成立了“三鑫公司”，壟斷了鴉片的運輸和保險、包銷等業務。凡是從國外或西南、西北、東北各地軍閥販運到上海的鴉片和其他毒品，均由三鑫公司負責運輸、包銷，每年從中獲得幾千萬元的暴利。
杜月笙另外一個生財之道，便是開設賭場。黃金榮見杜月笙一天比一天老練，加之林桂生經常在耳邊吹風，便將當時法租界三大賭場之一的“公興記俱樂部”交給杜月笙經營。一天，林桂生對杜月笙說：“月笙，公興記那個臺子，就在巡捕房隔壁，你去尋他們老闆，就說我喊你來的，要幫幫他們的忙，照例吃一份俸祿。”杜月笙第一次去卻碰了釘子，賭場老闆說他“空口無憑”。結果林桂生帶他親自前往，對賭場老闆說：“你要憑據，現在憑據自家來了！”賭場老闆只好低聲下氣地賠罪。當場決定給杜月笙吃一份長生俸祿，每月支領30塊銀洋。她又在一張推牌九的臺子旁停下來說“我來推幾副”，結果贏了不少錢。於是對杜月笙說：“我還有事，你幫我接下去！”三個鐘頭下來，杜月笙竟贏了2400多塊錢！他便僱了一輛黃包車，急忙回到黃公館，向老闆娘交賬。林桂生卻對他說：“這筆錢統統歸你，我一文也不要！”杜月笙急忙說：“我是代你推莊的，贏錢是你的運氣。”杜月笙一再推辭，林桂生隨後說：“我拿400塊的紅錢，那兩千塊你拿走！”其實，這是林桂生對他的一次考驗，看他如何使用這些錢！林桂生對黃金榮說：“假使他拿那兩千塊錢去狂嫖濫賭，那麼他充其量不過是個小白相人的材料！假使他拿那筆錢存銀行、買房子，那麼他就是個不合我們行當的角色。而他拿這筆錢去清理舊欠，結交朋友，我斷定他一定是我們最得力的幫手，我們一定要好好培養他、扶植他！”杜月笙果然拿著這筆錢既沒有揮霍，也沒有存銀行或買房子，而是用來送給昔日的窮哥們和清理欠債。林桂生得知後非常欣賞，於是把杜月笙當做心腹來培養，不僅把法租界的一處賭檯撥給他，而且幫他成了家，還幫他在黃公館附近租了一幢房子，以便於同黃金榮隨時聯絡。
要經管賭檯，必須首先保證賭檯的安全，賭檯老闆則定期送他鉅額款項作為報酬。這雖是件無本萬利的美差，但要幹好，卻也不易。因為輸紅了眼的賭徒，可能鋌而走險，殺人奪財。因此，負責賭場安全的大流氓，既要有管理一大批打手以維持賭場秩序的手腕，更要能擺平各方面的關係。
杜月笙走馬上任時，正面臨各賭場時常遇到的兩大難題：一是“剝豬玀”，二是“捉大閘蟹”。“剝豬玀”是指搶劫單人賭客。因為賭場打烊一般都要到晚上12點以後，那些贏了錢的賭客，往往成為“剝豬玀”的對象。搶劫者不僅搶走賭客的全部錢財、首飾，往往把衣服也剝光，所以叫做“剝豬玀”。這類事情幾經發生，賭客自然視賭場為畏途，止步不前，影響賭場的生意。杜月笙上任後，憑藉黃金榮及青幫勢力，找到了那些專幹“剝豬玀”勾當的頭目，答應由賭場每月在盈利之中抽出一成，交給他們分潤，使之不再搶劫賭客，甚至還成了賭客的義務保鏢。所謂“捉大閘蟹”，是指租界巡捕捉賭。巡捕房雖然按月收取賭場鉅額“孝敬”，但為了應付輿論，有時也故意興師動眾地捉賭。捉住賭客後，將他們用繩子連成一串游街，其狀類似用繩串起的螃蟹，因而戲稱“捉大閘蟹”。凡是到賭檯玩的人，大多有點身家、名聲，當眾遊街，當然難以承當，所以，使得賭檯的生意一落千丈。對賭場來說，賭客不能少，巡捕房也開罪不起，因此是賭場老闆很頭痛的難題。
賭場行話日場稱“前和”，夜場謂“夜局”，大賭客多數參加“夜局”。杜月笙託黃金榮在巡捕房打通關節，如要捉賭，“只捉前和，不捉夜局”。白天在眾目睽睽之下捉賭，既有利於巡捕房作秀，又因網開一面，眾賭客可以放心趕“夜局”，一舉兩得。同時，杜月笙還安排若干流氓弟兄在“前和”場內專充被捕角色，巡捕房只捉他們遊街，其他賭客保證無事，“前和”場因此也可以拉到一定數量的賭客。
杜月笙解決了公興記俱樂部賭場的兩大難題，賭客依舊，財源滾滾，黃金榮於是誇獎杜月笙“絕頂聰明”。
舊上海三大亨
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