作為 IWC 歷史最悠久的腕錶系列之一，
「Pilot's Watch」飛行員系列自誕生以來就已樹立了技術標杆，出於閱讀性、耐久性等的重要功能性元素影響了當今經典 IWC 飛行員腕錶的外觀，對於凌空飛行的執著亦推動 IWC 不斷成就非凡創舉。
IWC 對於飛行員腕錶的探索自1930年代拉開序幕，第一枚專為飛行員設計的腕錶採用37.5mm錶殼，搭配高對比度的夜光指針和時標，方便在駕駛艙中精確讀時。出於操作性的考量，可旋轉表圈、方便調校的大表冠、防磁擒縱結構、防碎抗震表鏡等也造就了飛行員腕錶的重要設計元素，以承受飛機駕駛艙中嚴苛的環境。
軍用飛行員腕錶的專業需求推動 IWC 在這一領域更進一步，1940年推出的「大型飛行員」（Big Pilot's Watch）腕錶融入包豪斯設計理念，在錶盤閱讀性、佩戴舒適度等方面進行了升級——55mm 錶殼至今依然是 IWC 最大的腕錶尺寸，粗獷的螺旋槳指針、易於操作的洋蔥頭錶冠亦沿用至今。
「小王子」主題的引入無疑為 IWC 的飛行員腕錶增添了一抹亮色，這部暢銷小說的作者 Antoine de Saint-Exupery 同時也是一名務實的飛行員、技師，以及航空專利的所有人，非凡想象力讓「小王子」的浪漫情懷躍動于飛行員腕錶的不同細節，你可以在月相盤上觀賞到小王子仰望星空的場景，於表背探秘小王子栽種的玫瑰，或是循著7顆星星組成的周曆暢遊小王子的星際旅行。
2016年，IWC 將這一童話氣息的主題再度融入年曆腕錶新作——大型飛行員年曆腕錶「小王子」特別版，獨具匠心地將整個金質擺陀雕刻為小王子佇立於星球，凝望天空的姿態，地面上佈滿盛開的花朵，這顆「星球」隨手腕的動作而輕輕旋轉，將動力輸送到發條盒，推動時間的前進。
46mm 玫瑰金錶殼搭配藍色錶盤，月、日、星期視窗依次排列於錶盤12點，讓你可以最直觀讀取到今天的日曆信息，與月曆表不同，這枚年曆表一年僅需在2月最後一天調整一次日期。錶盤9點為小秒針盤，3點為動力存儲顯示。搭載 IWC 自家的 Calibre 52850 機芯，雙發條盒提供長達168小時動力。限量250枚。
大型飛行員腕錶「小王子」特別版同樣隱藏童話元素，這枚腕錶以更具現代氣質的外觀重新演繹經典飛行員時計，成為陪伴美國男演員 Bradley Cooper 征服沙漠冒險旅途的實用之作。對比鮮明的錶盤、大尺寸時標和指針、圓錐形錶冠成為貫穿近80年的紐帶，而錶盤3點位置增設動力存儲顯示盤，6點則為實用的日曆窗。
這枚腕錶搭載 52110 自動上鍊機芯，特別配備高效率的比勒頓上鍊系統，其零件均以黑色或白色陶瓷打造，雙發條盒提供7日動力儲存。擁有600米防水性能。46毫米錶殼內含軟鐵內殼，可確保機芯不受磁場干擾，翻轉至表背還可以看到身著風衣，攜帶佩劍的小王子形象。
2019年 SIHH 日內瓦表展預熱款中再度出現小王子的身影——IWC 大型飛行員恆定動力陀飛輪腕錶「小王子」特別版在月相盤上描繪出小王子站在月球上仰望星空的景象。這也是 IWC 飛行員表中的第一款恆動力陀飛輪，首次採用「硬質玫瑰金」錶殼，相比普通的玫瑰金材質更耐磨，僅限量發售10枚。
日暉紋錶盤是典雅的深藍色，恆動力陀飛輪位於9點，橋上還安裝了一枚藍色小秒針，4點和5點之間是動力儲備指示器。46.2mm 錶殼內搭載 IWC 94895 手動上鍊機芯，雙發條盒提供96小時動力儲存。機芯將陀飛輪與恆定動力系統相結合，提高走時精度，同時具備月相和動儲指示功能。
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