優孟以前是個歌舞伎師，因為品行良好、善於化解難題而得名。孫叔敖是楚國的宰相，在位期間清正廉潔，為楚國做了很多的貢獻。這樣的人，一般也會有看人的眼光。他知道優孟是個人才，一直很恭敬地對待他。同時，這樣的人，一般也會有長久的打算。孫叔敖在臨終之前，就對他的兒子說：你將來如果生活貧困了，就去找優孟，他會幫助你的。那個時候，他的兒子並沒有把這囑託放在心上，因為他認為自己不會窮困潦倒。
誰曾想，再過了幾年之後，他過得果然就窮困極了。如果他只養自己，倒是沒什麼困難，但是他要養的是一大家子人呢，確實就越過越窮了。這個時候，他就想起了父親的囑託，去拜訪了優孟。他告訴優孟說自己以進山打柴為生，日子實在是過不下去了，否則也不會來叨擾先生。優孟自然不會覺得麻煩，他告訴孫叔敖的兒子不要到遠出去，他要想辦法讓他過上好日子。而且他的心中一直有自己的親人，導致他做出請的時候也是出於很多東西去考慮。
優孟想到的這個辦法，其實有點迂迴。他找人做了孫叔敖同款的帽子和衣裳，立馬把它們穿在了身上。這穿上衣裳還不行，接著他就根據自己的回憶，開始模仿孫叔敖的一言一行。一年之後，優孟跟誰說話，都會讓對方覺得跟孫叔敖很像了，他就去找楚莊王了。恰巧楚王在舉辦宴會，優孟就模仿著孫叔敖的樣子開始張羅起來。孫叔敖是個賢臣，他在楚莊王的心裡很有分量，當優孟這樣做的時候，馬上就吸引了楚王的注意。一個國王如果能夠注意到他們，肯定對於自己的仕途來說是一個很好的提升，所以他自己做到了，成功的引起了楚王的注意。
楚莊王跟他說，你確實像孫叔敖，不如你就像孫叔敖那樣做楚國的宰相吧。優孟很坦然地作揖，但他並沒有答應楚王，他回答說要回去問問自己的妻子。楚莊王應允了。再到三天之後，優孟就來給他答覆了。優孟說自己的妻子不讓他當楚相。楚莊王十分不解，馬上問優孟這是為什麼。優孟借他妻子的口，說出了自己的不滿。這種巧妙地方法，讓大家覺得很佩服，能夠如此巧妙的說出來自己的心裡想法，確實足夠的優秀。這點讓我們覺得很驕傲，畢竟一個人能夠巧妙的說出來這種觀點，大家心裡面也十分佩服。
要做楚相實在不值得。像孫叔敖那樣能幹的楚相，清正廉潔、克己奉公，走到哪裡都有人稱讚，但是這有什麼用呢？他的後代還不是生活貧困，不得不到深山裡砍柴嗎？楚莊王知道了優孟的用意，還賜給了孫叔敖兒子住宅和田地，以此作為對他父親的敬重和懷念之禮。優孟的德行不錯，所以才會幫助孫叔敖的兒子。優孟有才能，所以才能想到這個楚王不生氣的方法。
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