1902年，杜月笙剛剛14歲，他背了一個小小的行囊，離開了家鄉，初到上海的時候，他沒有文化，也不認識人，只好去水果行做了一名學徒，他見證了上海的繁華，不禁沉迷其中，整天和流氓廝混在一處，最後被老闆無情開除。
後來他等來了一個機會，認識了一位貴人，那便是陳世昌，靠著對方的人脈，他加入青幫，又因為他十分有眼色，於是便進入黃公館。黃金榮也是白手起家，後來成為上海灘頂有名的人物，於是杜月笙也立志成為這樣的人物。但等待他的並不是飛黃騰達的機會，而是一天天的磨難，他每天被安排的任務便是在廚房打雜。
但他並未抱怨，反而小心翼翼地完成著交代下來的每件事情，他想得到黃金榮的賞識，卻連對方的面也沒見到，但他並未放棄，終於他等來了一個機會，當時林桂生病倒了，江湖先生說她是被妖魔鬼怪衝撞，所以需要一些年輕小夥子在身邊守護。杜月笙意識到自己的機會來了。
林桂生此人也極為厲害，當時黃金榮能夠成為上海威震一方的知名人物，她貢獻不小。杜月笙知道她的厲害之處，自然是在一旁小心照料，不等林桂生說出自己的需求，他便積極主動地去幫忙，林桂生自然看在眼中，對這個年輕人也十分有好感。於是便想對他考驗一番，看他值不值得被重用。
一次林桂生帶他去賭場，然後宣稱自己有事便先行離開，將杜月笙留在那裡，他賭技高超，最後贏了很多錢，對當時窮困的他來說，這筆錢實在金額不菲，但他還是忍住了自己的貪念，將錢全部交給了林桂生，他說自己不曾出錢，不能要這筆錢，林桂生看他實在，還是將錢全部贈與了他，他回到家中一數，足足有兩千多大洋，足夠在上海購入一棟豪宅了，但他並不小氣，而是將錢散給了自己的兄弟，這一切都被林桂生看在眼中，她認為他確實是可塑之才，然後便向黃金榮提出建議，讓他經營一個俱樂部，很快他便將自己的才能展露出來。
他成立公司，買賣鴉片，很快便成為與黃金榮比肩的人物，後來他又進軍金融行業，很快便成為當時的金融巨擘，他的聲望和財富都與日俱增，很快他便登頂三大亨，成為三人中最為厲害的一個人物。
