杜月笙開始在高橋鎮上乞討了，每敲開一扇門，每伸出一次手，每賠一次笑臉，對他來說都是一種考驗，因為他面對的往往只是白眼，冷嘲熱諷，沒事，那種帶著不耐和厭煩扔出來的食物，對他來說都意味著侮辱，可是不伸手就有可能餓死
好多個孤獨的夜晚，杜月笙躺在杜家花園陰冷的房間裡，飢腸轆轆的流著淚，看著窗外的月光，思念早父母在無數個絕望的時刻，杜月笙不止一次祈求上天，希望能吃口飽飯，好好活下去
先生的弟子回憶，他說先生對他的弟子的生活狀況瞭如指掌，有人遇到困難，他一定能夠及時伸出援手，而它的贈予都是親手相送，從來都不假與第三人之手，因此受惠的人分外覺得溫暖感激，是的，因為他經歷過，知道在困境中的人也需要一份尊嚴，他深深被傷害過，也更知道溫暖的力量
在乞討的過程中，先生很快結識了高橋鎮上一些遊手好閒的小癟三，不容於家人的小癟三，在頑劣也到底是孩子有未泯的善心，他們同情無家可歸的先生，把他引為同類，也帶他發現了另外謀食的渠道！先生結識這批孩子以後，就開始和他們整日在茶館堵棚浪蕩，硬討，軟求，明搶，暗偷，到手什麼吃什麼，不計手段，不顧尊嚴和臉面，不過先生和別的癟三不同，也正因為不同，他才沒有一直只是個癟三。多年後，上海灘流傳著一句話，杜月笙會做人，這種做人的技能，他在高橋鎮的流浪生涯中就開始練習了生存的智慧，只有在為生存而打拼的困境中，才能磨練出來
一次偶然的事件，13歲的那一天，先生又在賭朋有當一個大人開玩笑說嗨小子，你整天在這瞎晃悠，怎麼樣？玩一把吧！一句話說的先生心很癢，每每看見有人轉首間因得大把的錢，他總是滿眼豔羨，只是苦於手中沒錢。先生，回到家以後把家裡凡是能賣錢的破爛傢俬匆匆收拾了一下，拿出去換了幾毛錢，先生把錢小心揣在身上，雄赳赳氣昂昂，底氣十足的草堵棚走去。當先生故作平靜地把錢掏出來拍在桌子上的時候，小癟三們早已圍上來，滿臉羨慕的看著他，實在是幸運，初次開賭先生竟然真的贏了幾毛錢，夥伴們，一陣歡呼簇擁著先生走出賭棚！我們的錢先生很豪爽的，請難兄難弟吃飯，平時先生總是個討巧賣乖的配角，可是今日他幹了，其他孩子都沒有幹過的事，他成了大方的東家，成了他們豔羨的對象，先生內心的喜悅無法形容。這一天對先生的一生來說是意味深長的命運之神，一直對他陰沉著臉，可是這一天他好像看見了命運之神的微笑，之前她不過是一個無人過問的孤兒，親戚們都嫌棄的累贅，小心翼翼討生活的小癟三，在這樣的生活中，他早已忘了臉面二字，突然之間，他竟然嚐到了被人重視，被人刮目相看，被人尊重的滋味！
多年以後成功了的先生對身邊人說，做人有三碗麵最難吃，人面場面情面，他做事時時刻刻都不忘的，就是面子二字。那種輕而易舉來錢的刺激和被人擁簇的內心膨脹是先生與賭博結下了不解之緣，若干年後，先生不僅自己開了全上海最豪華的賭窟，更是經常在家裡涉毒肚子，每晚都是幾萬幾十萬的。
第一次嚐到甜頭後，少年先生開始時常出入賭，碰贏了就慷慨的，請同伴們吃一頓，輸了就接著拿家裡的東西賣，他很快成了高橋鎮小癟三們一三喝死的頭，漸漸的，家裡所有能賣的破衣爛衫，舊傢俱瓶瓶罐罐鍋碗瓢盆都被他賣的乾乾淨淨，在高橋鎮父老鄉親眼裡，他就是一個敗家子，無藥可救，膽大妄為的小混混
原本人們對他還有些同情，可現在只剩下鄙視和厭惡，當人們甚至拒絕自己的孩子和杜月笙玩，先生覺得心裡很憋悶，他嚐了些風光，但到頭來更多的還是被人厭棄，瞧不起，不，我才不要永遠做癟三，被你們這麼小看，我一定也能風風光光在人之上
終於有一天先生鼓起勇氣對堂嫂說，她想把屬於他名下的祖屋賣了，好去上海找份活做，堂嫂聽了自然100個反對，趕緊找來先生的舅父，舅父聽了以後大怒，他早就覺得這個整天浪蕩，小小年紀就賭的外甥給他丟臉，家裡的東西全賣光了，現在竟敢想著賣祖屋，真是徹頭徹尾的敗家子，舅父把他暴打一頓，還把他綁在樹上，路過的人都對她指指點點，她卻故意裝作不在乎，心裡卻糾分的只想鑽到地下，祖屋沒賣成，反而招來一頓毒打，成為被人恥笑的對象，本來還可以在小兄弟們面前有點威望，可現在也丟光了臉。
先生更是下定決心要離開高橋，他覺得高橋已經沒有什麼值得他留戀的東西，唯一有些不捨得是自己的外婆在向外婆說明去上海的打算後，她也實在無能為力，闖一闖吧，是死是活就聽天由命了！
1902年春天，14歲的先生揹著一個小小的包裹，離開了高橋鎮。年邁的外婆，執意要送她走了十多里，外婆實在走不動了，先生一再勸她回去，然而只是一別，何日相見，還能不能見了？外婆放聲大哭。先生不由得也哭了，發狠地說，外婆，高橋人人都看不起我，我將來回來一定要一生光鮮，風風光光起家業，建祠堂，不然我發誓永不回高橋！外婆自然不會相信他的大話，哭著說孩子，你只要好好活下來就好。
外婆沒有想到，也沒有看到若干年後的杜月笙，不僅實現了這句話，而且他回鄉建祠堂的那一天，成為轟動整個上海灘的盛況，被上海灘的人們津津樂道多年
