舊上海盛行賭博，歷史悠久，從明清時就開始流行，在上海的人，不管有錢沒錢都喜歡賭，所以上海的賭場遍地開花，賭博方法更是集中外之大成，不僅有中國的牌九，麻將，花會，白鴿票，天九，十三張，詩牌等等等等，令人眼花繚亂。
先生從13歲那年起就開始沉迷這項活動，在16鋪看到遍地都是賭灘和五花八門的賭術，他早已心癢的難受，躍躍欲試，只是剛來時苦於手中沒錢，於是一再告誡自己。
有一次先生捱了老闆的責罵，心裡極其不爽，手頭正好有幾個月底老闆發的零用錢，看見街上有玩套籤子的，就實在忍不住心動了。套籤子，是流行於街頭巷尾的一種小本錢的賭博賭具，為三根骨針，其中一根古箏的下端，有一個振動震動，用一根細紅線繫住，另兩根則空著，賭客用小童圈套系紅線的骨針，如果套中了的話，就一賠三，如果沒有套中自然就輸了本錢，這樣的賭博可以賭水果，也可以賭現錢！先生覺得這種賭，即使輸了也沒什麼關係。
當時的他還不知道自己的賭癮有多大，這次開賭後就難以收手了，時間長了，老闆不免有所察覺，心裡一或者對杜月笙也就冷眼看待了，只是因為沒有證據，且礙於情面，沒有立即把他趕出去，但是先生很快又幹了一件出格的事，讓老闆覺得再不能手下留情了。
1904年杜月笙17歲時，日俄為爭奪中國東北開戰腐朽的清政府，竟然無恥地宣佈中立，消息傳來，國人震動上海的革命黨人率領民眾舉行了一次次示威，隊伍經過16鋪食，革命者喊的那些慷慨激昂的口號，讓先生覺得著實風光，就忍不住跑到隊伍當中，跟著喊了兩嗓子，最後先生餘興未消地跑回鴻元生，看到的是老闆那張陰雲密佈的臉，老闆說我們的廟小，安安穩穩做生意就好，容不下你這尊神，你另謀高就吧，先生傻眼了，這點小事就趕他走，分明是藉口，可他知道求也沒有用，於是一臉倔強的離開了。
可是,去哪裡呢?上海這麼大,沒有自己的一個落腳之處,燈火萬盞,沒有一盞是為自己點亮,無數扇門,沒有一個可以為自己開啟,熙熙攘攘的人群,沒有一個是可以依靠的親人。又要開始流浪,又要開始為口吃的絞盡腦汁了,又要重拾舊業做個癟三了。
上海究竟是上海,不僅做癟三人數多,找到同伴很容易,而且花樣也要比高橋多得多。比如:拋宮頂。跟在一個人後面,到人群熱鬧的地方一擠,飛快地摘下對方的禮帽,然後轉身一揚手,那頂帽子就像今天人們玩的飛碟一樣,準確地落在遠處一個同夥的手裡。“宮頂”到手,到舊貨攤上一賣,可以得點錢。
不過對先生來說,常常是宮頂沒到手,卻招來一頓臭罵,敲詐不上錢,招到一頓打,挨餓受凍更是家常便飯,日子就像噩夢一樣總也醒不來。白眼,唾罵,先生早已經麻木了。偶爾想起離家時對外婆說的大話,不由得自己也要嘲笑自己一番。
正在杜月笙心灰意冷、無比沮喪的時候,一根救命的稻草出現了。
有一天,飢腸轆轆的杜月笙在街上瞎轉的時候,碰到了一個熟人-張恆大水果行的賬房黃永祥。在先生給鴻源生跑街的時候,和黃永祥打過幾次交道,黃永祥比先生大不了幾歲,父母早逝,兩人很談得來。黃永祥看到衣衫襤褸、滿臉菜色的先生,忙問他現在怎樣。 先生強撐著臉面,不肯說,在黃永祥一再追問下,才囁嚅著說出實情。黃永祥想了想,安慰先生說:“月生別急,我和老闆說說,把賣不掉的一些水果給你,你削削皮,在街上賤賣幾個錢吧。”先生感激得不知所措,幾乎要掉下淚來。
先生是個懂得報恩的人,在發跡後就立刻聘用黃永祥做他的賬房,黃永祥老了後,又僱用他的兒子。有了黃永祥的幫忙,十六鋪上多了一個在人群中鑽來鑽去吆喝著賣梨的“水果月生”。先生很快練就了一手絕技: 嘴裡和別人說話的時候,手指飛快地動著,一眨眼功夫,均勻地削下一圈圈果皮,粗細深淺如一,一刀到尾不斷不折,完完整整地扣在果肉上。
先生還有一個綽號叫“萊陽梨”,這源於他削梨子的絕技。一隻爛梨子,經他幾下子一削,就變成了一個白生生的工藝品。笑吟吟的臉、晶瑩剔透的梨子、懇切的眼神,讓人很難拒絕。他的水果生意那是相當的好。
先生成名後,上海灘也沒忘記他的綽號、常常他帶朋友去某地吃花酒賭錢,汽車剛一停下(先生的車牌號77777,上海灘上最風光的一個號),一群和早年的他一樣的小癟三,就會蜂擁地圍過來,嘴裡邊喊“萊陽梨,多給點”,邊伸出手來。先生於是趕緊讓手下人給錢,還要多給。
他有時也會向人表演削水果的絕技。抗戰時期,他在四川軍閥範紹曾家裡,當著滿座貴客,漫不經心地拿起一個梨,談笑間,左手把梨右手拿刀,轉眼間己將一片梨皮成螺庭形削下。旁邊一個客人看得驚訝,讚歎說:“杜先生,你這手削皮的本領真了不起。"知道先生身世的人都有些緊張,怕先生不高興,心裡怪這人說話冒失。先生只是濃詼笑笑說:“老兄,虧你還是外面跑的人物,我是賣水果出身的,你竟然不知道嗎?”
一道從十六道摸爬滾打出來的顧佳堂，常常不作聲色的笑著拿一個梨遞到面前，他也心照不宣的笑笑，飛快的削起來。
萊陽梨只有沒錢人才買，而且貨源又不穩定。先生過得依舊是朝不保夕的生活，實在沒飯吃的時候，他還是幹些拋宮頂、摔暖瓶之類的副業，依然是個被人鄙視的小癟三。
