從美國的歷屆總統來看，不論是奧巴馬、小布什，還是克林頓，他們都沒有離婚的歷史，有將婚姻進行到底的決心，而唐納德·特朗普顯然是一個例外，他在年輕時就被冠以“花花公子”的綽號，這個高大帥氣男人憑藉在地產行業獲得的鉅額財富，可以輕而易舉地獲得女性的芳心。縱觀他的三段婚姻，他的每次“泡妞”經歷都主動直接，讓女性難以拒絕。
第一任妻子：伊萬娜
在特朗普的三任妻子中，他的第一任妻子伊萬娜是集美貌和才華與一身的完美女人，在兩人15年的感情中，伊萬娜為特朗普生下了三個孩子，同時將他的地產生意經營得有聲有色。伊萬娜是捷克斯洛伐克人，在1976年到紐約參加一場時裝秀，在此期間，她與特朗普碰撞出愛情的火花，並在第二年就走入了婚姻的殿堂。
伊萬娜曾經接受《紐約時報》採訪時，談到他第一次見到特朗普的場景。那天，伊萬娜和朋友來到一家名為Maxwell's Plum的高級餐廳，也被稱為單身酒吧，她感覺自己的肩膀被輕輕地拍了一下，伊萬娜回憶說，有一個藍眼睛高個子的金髮男人對她說：“我是唐納德·特朗普，我看到你在尋找桌子，我能幫助你“。我看著我的朋友悄悄說：“好消息是，我們很快可以坐下來，壞消息是這傢伙將會和我們坐在一起”。
伊萬娜告訴《紐約郵報》，特朗普最終為他們支付了賬單，並沒有通知就離開了，但是當伊萬娜走到餐廳外面時，特朗普正坐在豪華轎車的司機座位裡等她，並開車送她們回家。很快，兩個人就開始約會，並在第二年結婚。
第二任妻子：瑪拉·梅普爾斯
準確來說，瑪拉·梅普爾斯與特朗普是在1985年相識的，由於特朗普是一名商人，他與瑪拉有過多次接觸，但僅僅是保持在相互握手的程度而已。直到有一天，特朗普沒有乘豪華轎車，他與瑪拉·梅普爾斯在紐約市的麥迪遜大街上遇到，特朗普主動停了下來，問她是否和他認識，這樣直接的搭訕方式很快加速了兩人關係的發展。
瑪拉·梅普爾斯知道，她與特朗普相遇的時機不對，因為他當時與伊萬娜的愛情人盡皆知。瑪拉·梅普爾斯回憶說：“我們彼此花費大量時間在打電話上，從來沒有公開在一起，直到1988年，我知道我真的愛上了這個傢伙。”
瑪拉補充說：“特朗普是一個有魅力的人，我很難對他說不。”最終瑪拉·梅普爾斯揹負罵名，拆散了伊萬娜的婚姻，但她和特朗普的婚姻也只是走過了六年而已，就匆匆結束。
第三任妻子：梅拉尼婭
梅拉尼婭是斯洛文尼亞的著名模特，在紐約時裝週上遇到了特朗普，她對這個男人並不瞭解，但特朗普卻對梅拉尼婭充滿了興趣，將他的個人電話、公司電話等所有通訊方式都交到了梅拉尼婭手上，直截了當地發起了追求。雖然特朗普比梅拉尼婭大24歲，但是他個人魅力令女性著迷，另外，由於梅拉尼婭當時經濟狀態很差，很快面臨退回東歐生活的窘境，只能接受特朗普的追求，似乎也有點別無選擇的意思。
特朗普雖然是一個商人，但是口才驚人，非常懂得如何討好女性，另外他出手闊綽，即便是對前妻仍然非常慷慨，這也讓他在女性中獲得了好人緣。試想一下，一位高大帥氣、金髮碧眼的帥哥，同時又出手闊綽，幽默風趣，怎能不受歡迎呢？更何況，年輕的特朗普還是一位“撩妹高手”。
