賈寶玉這樣在富貴窩裡長大的男孩子，驕矜慣了，吃的用的都是最好的，受不得一點點苦，最大的苦便是過於調皮搗蛋被老爹打了頓板子，但還是被寵溺他的祖母給護了下來，老爹也管不了了。
肆無忌憚，隨心所欲的日子，過的久了，似乎也會無聊，所以要不停的給自己找樂子。高雅點的吟詩作對，和歌填詞，舞文弄墨；粗俗點的和伶官廝混，和丫頭廝混，和小姐廝混。
但也挺奇怪的，寶玉的私生活明明混亂不堪，但感情卻顯得特別純潔。
從始至終，寶玉的心裡都有林妹妹。從初相遇的驚為天人，到日久天長的情愫，再到最後應了誓言去做和尚，都可以看出黛玉在寶玉心中至關重要的地位。
林妹妹氣了，惱了，肯定是我又做錯了，哄她！林妹妹哭了，想家了，肯定是我平時陪伴的少了，哄她！林妹妹諷刺寶釵，調笑湘雲，好可愛，還是想要哄著她！
寶、黛二人的感情也很有默契，玩，能玩到一起去，一起吟詩作對，嬉戲玩耍；感情，也很有共鳴，你葬花，啊，剛好我也是！你哭，我也想哭，你笑，我也想笑；性情，也是惺惺相惜，都不愛仕途經濟，崇尚自由。簡直天生一對璧人！
可這麼一對璧人，最終也還是沒能在一起。其實豈止是最後沒能在一起，實際上，他們整個戀愛過程都是柏拉圖式的精神戀愛，黛玉臨死還是清白之身，固然可敬，卻也可悲！
黛玉是一個傳統的大家閨秀，孤高自傲，在未婚配之前，自然是不願意做玷汙自己名節的事；寶玉對黛玉，也是實在不忍心傷害，不願強迫黛玉做她不願做的事。要知道，寶玉的性子上來了，也是任性的很呢！
寶玉和襲人的第一次，便是半強迫性質的。作為要風得風，要雨得雨得少爺，強迫自己屋裡的丫鬟，做這種人間極樂之事，再正常不過。寶玉在那樣複雜混亂的家庭里長大，再純潔，愛情觀也註定和我們現代人不同，不過是理所當然罷了！
寶玉一開始便和襲人不清不白也就罷了，還調戲金釧兒，而又沒有擔當，不負責任，致使金釧兒走投無路，心灰意冷，結束了自己如花般的生命，跳井明志。最可氣的是他竟一點也不知道悔改，還想著女孩子的種種好處，卻沒有保護女孩子的能力和勇氣，可見寶玉荒唐至極！
在那樣的時代背景下，寶玉的荒唐，和薛蟠之流相比，倒也顯得乾淨純潔也美好許多。世家子弟的荒唐，有錢人家的奢侈，如我這般普通人，憑藉著貧乏的想象力，隔著薄薄的書頁，終究是無法切身理解的。
在那樣富貴卻淫亂荒唐的大家庭、大背景下，寶玉沒有強迫黛玉做她不願做的是，在這裡反而是一種尊重，一種憐惜，一種深沉的愛。
