温斯顿·丘吉尔是英国二战时的首相，领导英国联合美国对抗纳粹德国，并取得了最终胜利。
1943年丘吉尔比出著名的胜利手势
相较与丘吉尔的辉煌的政治生涯，他的经济状况简直惨不忍睹。丘吉尔在1939年出任首相之前，背负一笔很大的债务，大约35000英镑（相当于今天的250万英镑）。
1904年初涉政坛的丘吉尔
因为丘吉尔嗜好赌博，他每年在法国南部度假时都会大肆赌博，每次去都输掉约800英镑左右（相当于今天4万英镑）。除了赌博，丘吉尔在1929年开始投入金融领域，那时他刚刚从英国财政大臣卸任。
他将大幅资产投入美国股市，却以惨痛的损失收场。丘吉尔曾告诉他的朋友，他在股市崩盘中损失了约5万美元 （相当于今天的50万英镑）。
1916年丘吉尔出席一家兵工厂开幕典礼
由于在股市的损失，导致丘吉尔一家的生活陷入一种尴尬的拮据之中。当时只有7岁的女儿玛丽回忆说：“那个冬天查特韦尔庄园失去了往日的勃勃生机：到处都盖满了灰尘，只有书房开着供父亲工作。”玛丽和家庭女老师挤在一间温暖的小屋里，丘吉尔夫妇则住在短期租来的房间或宾馆里。直至冬天过完，几笔收入到账，境遇才好转起来。
1932年的丘吉尔夫妇
整个30年代，丘吉尔基本没有担任要职，但是丘吉尔的生活却仍是奢侈的。丘吉尔买了高档衬衫、雪茄、粉红色的丝绸内衣，而这些靠他自己的收入，根本买不起。来钱的方法是，银行借贷，靠朋友帮衬，他也花很多时间写书和给报纸专栏写文章，
丘吉尔一天平均抽12-16根雪茄，最高纪录一天抽过30根，一生一共抽过3000公斤雪茄，这一纪录至今无人打破！当时雪茄的费用每月大约是13英镑（约合今天的1,300英镑）。
与食利阶层为伍的丘吉尔，凡事都要讲排场。他穿定制衬衫，享用牡蛎野雉晚宴，在蒙特卡洛赌场一掷千金，这些超越中产阶级的消费使他不得不另寻门路挣钱。
发表演说的丘吉尔
在1920年代，丘吉尔还因为债务严重，不得不缩减开支，把三名仆人解雇，把他的住所查特韦尔庄园的取暖费减半，甚至挂牌出售这所庄园和他在伦敦的寓所。
他告诉他的妻子：不要买香槟酒，午餐或晚餐时，只提供点白葡萄酒或红葡萄酒。雪茄必须减少到每天四只。即便经济如此困窘，1927从地中海旅游回国的途中，丘吉尔还在迪耶普的赌场里玩百家乐，损失了350英镑（相当于今天的17,500英镑）。
雪茄不离嘴的丘吉尔
当英国于1939年9月对德宣战时，丘吉尔反倒松了口气。因为此前他曾尖锐地批评英国政府的绥靖政策，如今他对希特勒的判断被证明完全正确。终于，他又坐回了权力的核心。另外，对于丘吉尔来说，经济上的困境是真正缓解了，在上一个整整十年他都几乎处于破产边缘、并且债台高筑。重新开始在内阁任职无疑为丘吉尔在债主那里争取到了宝贵的时间，债主对他逼迫的不是那么厉害了。后来，英国政府甚至替他支付了部分酒水账单。
在丘吉尔的交际圈里，最具争议的莫过于他和银行家与商人们来往，其中有一位亨利·斯特拉柯奇爵士。亨利爵士是一位出生于奥地利的入籍英国人，他将丘吉尔视为欧洲的一位政治家，拥有抵抗纳粹威胁的远见，精力和勇气。因此当他得知丘吉尔的债务后，毫不犹豫地替丘吉尔偿还了股票交易债务12,000英镑（约合今天的66万英镑）。这缓解了丘吉尔的债务压力。
1939年丘吉尔发表演说
1939年5月，德国军队占领荷兰和比利时，英国首相张伯伦辞职。英王乔治六世要求丘吉尔组阁。1939年5月13日，丘吉尔首次以首相身份出席下议院会议，并发表了著名的战时演说：我没有别的，只有热血、辛劳、眼泪和汗水献给大家……你们问：我们的目的是什么？我可以用一个词来答复：胜利，不惜一切代价去争取胜利，无论多么恐怖也要争取胜利，无论道路多么遥远艰难，也要争取胜利，因为没有胜利就无法生存。听到演说的人无不心潮澎湃，但是可曾想到这位首相自己正背负着巨大的债务。
后来就是丘吉尔领导的著名的敦刻尔克大撤退，当时在最紧张的时刻，丘吉尔作为英国首相却收到了银行的最后通知，要他赶紧还5602英镑的借款（相当于今天的28万英镑）。
还是他的朋友亨利爵士在得知此事后，再一次带着5000英镑（相当于今天的25万英镑）的支票来支援丘吉尔。丘吉尔的支出主要是在裁缝、酒商等。这位亨利爵士付出了很多，但不求回报，也确实未得到什么回报，只收到了丘吉尔所在的宴会俱乐部的会员邀请。
而在第二次世界大战期间，丘吉尔在葡萄酒，烈酒和雪茄上的个人消费为每年1,650英镑（约合今天的66000英镑）。尽管有战时配给的规定，首相官邸还是有充足的食物和酒水。英国乔治国王从巴尔莫勒尔送来了野鸡和鹿肉，英国海军部同意将首相官邸葡萄酒的预算翻倍，但是所有消费都被标注用于外交目的。
二战中的丘吉尔首相
丘吉尔的酒量有多大呢？在1949年有记录的两个月时间里，丘吉尔和他的客人共喝了454瓶香槟，311瓶葡萄酒，69瓶葡萄酒，58瓶白兰地，58瓶雪利酒和56瓶黑标威士忌，平均每天开17瓶酒。
1945年当丘吉尔卸任首相时，他已经成为一个富人了。丘吉尔成功摆脱了财务的困境，他偿还了那些欠款，除了亨利爵士和其他一些商人朋友的帮助，丘吉尔靠首相的薪水，电影版权交易等挣了钱。他为第一代先祖马尔巴罗公爵撰写了传记小说《马尔巴罗公爵传：他的生活与时代》很受欢迎，然后通过出售电影版权大赚了一笔。
1964年的丘吉尔
可以说，第二次世界大战拯救了丘吉尔，把他从经济危机中拯救了出来。而丘吉尔也拯救了二战时的英国，他的政治领导力毋庸置疑。
第二次世界大战结束后，丘吉尔把68捆国家公文带回家中。他对继任者克莱门特·艾德礼首相解释道，他需要这些文件来讲述“英国的战争故事”。他说：“我深信，把这些故事说出来对英国有利，而且我可能是唯一能讲好这个故事的人。”丘吉尔有很好的文学功底，他把自己的经历转化为文学作品，并且非常成功，换来一大笔钱。丘吉尔的《第二次世界大战》的版权交易创下了非小说类文学作品的世界记录，换算成今天的钱价值是2750万美元。
丘吉尔的墓地
1951年英国大选，保守党击败工党，重新执政，丘吉尔再度出任首相，并凭借其文学功底在1953年获得诺贝尔文学奖。虽然丘吉尔一生不离烟酒，却活到了90岁，1965年辞世。
2002年，BBC举行一个名为“最伟大的100名英国人”的调查，结果丘吉尔获选为有史以来最伟大的英国人。
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