首先聲明客觀看待這個問題，那我們開始梳理，問題問的是獲獎最多的歌手，我覺得題主肯定想問的是一些重量級的獎項吧，否則什麼亂七八糟的獎項也算的話，那很多歌手的獎你根本算不清，所以我暫且把這個問題理解為“誰獲重量級獎的的次數最多”。
那我們繼續分析，那個獎項才算得上是最重量級的呢？有人說這得總有個評判標準吧，否則什麼阿貓阿狗都是重量級的了。
好，那我們規定標準：
1.來場領獎或提名的歌手都很大牌
2.公正公平，評委們不買大牌歌手的帳
3.年年爆冷，只以實力論英雄
我想大家應該對此沒有意見吧，那好，我們繼續。
這樣一來我們就可以把範圍急劇縮小，只剩兩個獎——金針獎和金曲獎
1.金曲獎（Golden Melody Awards）
是華語樂壇規模最大、最具影響力的音樂獎項。1990年起開始舉辦，由臺灣文化部影視及流行音樂產業局主辦，每屆頒獎典禮約於每年5、6月前舉行。臺灣金曲獎、臺灣電視金鐘獎和臺灣電影金馬獎並稱臺灣年度三大獎。
金曲獎是臺灣為促進華語音樂事業，對優良華語歌手以及優秀工作者所提供的一項競賽獎勵，獎勵了許多優良華語歌手及優秀的音樂工作者，成為華語歌壇最崇高的榮譽指標，對華語音樂，有很大的幫助和鼓勵。
2.金針獎（The Golden Needle Award）
是由香港電臺舉辦的十大中文金曲所評選出來的香港樂壇最高榮譽大獎，以表揚個別從事音樂行業者在香港流行音樂領域的卓越成就和貢獻。金針獎並不拘泥於流行音樂領域，包括戲劇、古典音樂以及民樂亦在評選範圍之內。獎項於1981年第一次頒發，但沒有固定每年頒獎，只待有足夠資格獲獎的歌手出現時才會在十大中文金曲頒獎典禮上頒發。金針獎被同業認同是香港地區音樂獎項的最高榮譽，在華語樂壇亦有廣泛的影響力，權威性備受尊重。
過去放唱片用的就是唱片機，唱頭（又稱唱針）對於歌曲播放質量高低格外重要，金針最為高質即代表永恆，故將對樂壇有非常傑出貢獻之人稱作“金針”，授予其金針獎。金針獎是由香港電臺舉辦的十大中文金曲所評選出來的香港樂壇最高榮譽大獎，以表揚個別從事音樂行業者在香港流行音樂領域的卓越成就和貢獻。金針獎被同業認同是香港地區音樂獎項的最高榮譽，權威性備受尊重。
——上述摘自百度百科
金針獎獲獎者
金曲獎獲獎之最
金曲獎獲獎最多的男歌手：周杰倫：15個
金曲獎獲獎最多的女歌手：江蕙：13個
金曲獎獲得獎項類別最多的男歌手：周杰倫：7類
（最佳國語專輯、最佳專輯製作人、最佳作曲人、最佳單曲製作人、最佳年度歌曲、最佳音樂錄影帶、最佳國語男歌手）
金曲獎獲得獎項類別最多的女歌手：戴佩妮：5類
（最佳專輯製作人、最佳作曲人、最佳樂團、最佳編曲人、最佳國語女歌手）
奪得歌王最多的：殷正洋：3次 陳奕迅：3次 奪得歌后最多的：蔡健雅：3次 張惠妹：3次 奪得最佳樂團最多的：五月天：4次 蘇打綠：4次 奪得最佳專輯最多的：周杰倫：4個
連續四屆獲最佳女歌手（臺語）：江蕙。第十一屆-第十四屆（2000-2003）
在一屆中得獎最多的專輯：《AMIT 阿密特》張惠妹，6個。《第二人生》五月天，6個。 在一屆中得獎最多的個人：張惠妹，6個。[5]
在一屆中得獎最多的樂隊：五月天，6個。 最年輕的歌王：王力宏，23歲。 最年輕的歌后：高勝美，23歲。 連續兩屆獲最佳樂團獎：蘇打綠。第十八屆-第十九屆（2007-2008） 個人入圍次數最多：周杰倫，48次。 入圍歌王最多的：王力宏，10次。 入圍歌后最多的：張惠妹，12次。
在一屆中入圍最多的專輯：2002年《范特西》周杰倫，入圍10項。2009年《阿密特》張惠妹，入圍10項。
第一位香港歌王：張學友
第一位香港歌后：葉倩文 第一位大陸歌后：那英
第一位新加坡歌王：林俊杰
第一位新加坡歌后：孫燕姿
第一位馬來西亞歌王：曹格
第一位馬來西亞歌后：戴佩妮
第一個最佳樂隊：五月天
第一位內地最佳新人：李榮浩
第一位獲得最佳作曲人獎、最佳作詞人獎、最佳編曲人獎（與史俊威、謝馨怡、何景揚、龔鈺祺、劉家凱以及林暐哲共同獲得）三個獎項的個人：吳青峰
由於金針獎屬於一種終身性榮譽，所以獲得一次就已經非常厲害了，故張學友、譚詠麟、梅豔芳、張國榮、黃家駒等人已經榮升殿堂級別了
再看看金曲獎這邊，周杰倫明顯是得獎最多的歌手。所以這邊我選擇周杰倫。
在我看來，無論是金曲獎還是金針獎，都是對華語樂壇有過突出貢獻的，所以我們不一定說非要分出個高低來，另外每個人喜歡的歌手、音樂人不一樣，品位也不一樣，非要說誰最厲害，那也說不準啊，各有所好罷了,不喜勿噴。
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