縱觀中國歷史，舉凡朝代更迭、天下大亂之際，往往是英雄輩出、群雄爭霸的時代。隋朝末年，除了李淵之外，還有許多非常有實力的割據政權，李密就是其中之一。
李密有顯赫的家事，是隋朝上柱國、蒲山公李寬之子，雖然家室沒有楊家那麼顯赫，但當時也是名噪一時。李密從小志向遠大，用家中的錢財幫助過很多有志之士，喜歡交朋友，且早年間在隋朝皇宮中擔任禁軍。既然李密有如此的才能志向，又在皇宮中擔任禁軍，那麼又是如何到了瓦崗寨的呢？
其實李密早年間便受到不公平的待遇，哪怕自己只是小小的禁軍。有一次輪到李密當班，隋煬帝楊廣從他的面前經過，並且意味深長地看了李密一眼，隨後便和身邊的大臣說：“看到衛隊中，剛才那個皮膚黝黑的年輕人了嗎？我發現他的眼神異於常人，最好不要讓他擔任侍衛。”因為楊廣這句話，李密便丟了仕途，從那以後李密便在家中苦讀詩書。
而有一次他騎在牛背上看《漢書》極其認真，渾然忘我的精神勁兒，被楊素讚賞。後來被楊素請到家中，兩人暢談，楊素對他極其讚賞，對自己的兒子楊玄感說：“李密見識深遠，氣度不凡，你們兄弟無人可及。” 從此楊玄感和李密變成了好朋友。
如果說，楊廣是毀了李密仕途的人，那麼楊玄感便是 “毀了”李密一生的人，也可以說他是改變李密一生的人。
公元613年，隋煬帝東征高句麗，讓楊玄感在黎陽監運糧草，令隋煬帝意外的是，楊玄感不僅沒有盡職盡責，反而起兵反對自己。楊玄感起兵後，以李密為軍師，李密為楊玄感獻上中下三計：上計是偷襲薊城，直接斷絕隋煬帝的歸路；中計是偷襲長安，控制隋朝的政治中心；其下計是進攻洛陽，屯兵城下。
楊玄感為控制隋朝百官的家屬，向天下示威，果斷採納了李密的下策。於是，戰事果如李密所料，楊玄感久攻洛陽不克，屯兵城下。當楊玄感得知隋煬帝回師洛陽後，方才採納李密的上策，進兵關中，但在途中遭遇失敗，丟掉性命。李密在戰亂中僥倖得脫，雖然保住了性命，卻又從平民淪為了叛徒。
李密在逃亡關中的途中，不幸被隋軍抓捕，不過幸運的是，李密在被押送到隋煬帝行在的途中，又施展計謀，賄賂官差，成功逃脫。隨後，李密投奔平原起義軍領袖郝孝德，但郝孝德對李密言不聽計不從。
擁有滿腔抱負的李密，自然是不甘心，便離開了。身無分文的李密，一路上剝樹皮、挖草根為生。這種生活環境，李密實在無法堅持下去了，便在淮陽郡一個山溝裡面，改名為劉智遠，當一個教書先生。結果為了抒發自己不得志的情緒，便寫了一首五言詩，結果被當地的鄉民舉報。
走投無路的李密逃離淮陽後，又投奔了瓦崗寨的翟讓。誰知翟讓的部將中有知道李密曾為楊玄感效力過，翟讓的部將便對李密產生了懷疑，因此勸翟讓殺死李密，翟讓聽信部將的話，把李密囚禁了起來。李密在生死之際通過翟讓的部將王伯當為翟讓獻策，取得翟讓的好感，又被翟讓釋放，撿回了一條性命。從此，李密落身瓦崗寨，為翟讓效力。瓦崗軍中有徐世勣、秦叔寶、程知節、魏徵等人，都是隋末唐初大名鼎鼎的人物。
自小就接受貴族教育的李密，有著出色的能力和眼界，很快就成了瓦崗寨最重要的造反力量，之後在利益的驅使之下李密違背道義，下手除掉了對自己有恩的翟讓，篡奪了瓦崗的控制權。
此時瓦崗軍逐漸取得河南、山東一帶的土地，實力最為強勁。然而就在此時，李密犯了一個重大的戰略失誤：強攻洛陽。
李密早年參加楊玄感叛亂時，建議楊玄感不要打堅固的洛陽，直接西進關中，佔領長安，而後號令天下。長安是頭顱，洛陽是腹心。兩者相比，打長安顯然是更優選擇，佔據長安後將直接顛覆隋朝的統治，各地隋軍也會跟著土崩瓦解。
此時李密自己也面臨一樣的處境，洛陽近在咫尺，王世充率精兵據守，到底打還是不打？許多人都建議李密撇下洛陽不打，以主力疾進關中。其中尤以原鞏縣縣令、後來投靠瓦崗軍的柴孝和建議最力。但李密認為，現今瓦崗軍諸將都是群盜出身，又都是山東人，讓他們去打長安，積極性肯定不高。如果把他們留在河南，又恐怕將來割地自守，於是拒絕了柴孝和之議，堅持先打洛陽。這就鑄成了瓦崗軍最大的戰略失誤。
先打洛陽，對瓦崗軍的影響是致命的。
其一，洛陽位於四戰之地，瓦崗軍佔據的河南亦是四面受敵之地。瓦崗軍雖然兵力雄強，但四面受敵，終歸不利。北有竇建德，南有杜伏威，東有徐圓朗、孟海公等，河東還有李淵，瓦崗軍的實力根本同時應對群雄，當務之急是擺脫這一不利局面。李密自我感覺良好，這無疑是個大錯招。
其二，洛陽嚴重限制了瓦崗軍的機動性。瓦崗軍並沒有成熟的政權基礎，仍然處在流動作戰的狀態。李密堅持以精兵強攻洛陽，一旦交戰便無法迅速脫離戰事。何況洛陽城建設得極為堅固，內外兩重城垣十分高大，強攻很難奏效。瓦崗軍舍長就短，曠日持久地進行攻城作戰，無疑喪失了繼續發展壯大的時機。
李密和王世充打得難解難分時，宇文化及捲入了洛陽的戰事。618年，隋煬帝的禁衛軍擁戴宇文化及為主，在江都發動政變，殺死隋煬帝后，宇文化及率領十幾萬大軍北上，目標直指黎陽。黎陽是瓦崗軍的軍事重地。李密率部在河南北部與宇文化及惡戰一場，將隋朝最後一支主力驍果軍打得潰不成軍。
驍果軍是隋軍精銳中的精銳，瓦崗軍殺敵一千自損八百，勁兵良馬在戰鬥中極大消耗，從力量對比上看，對王世充已沒有太大的優勢了。
此時的李密志得意滿，舉措失宜，賞罰不公，導致軍心出現渙散，加劇了瓦崗軍內部自翟讓被殺後產生的裂痕。再加上瓦崗軍剛和宇文化及大戰一場，元氣大傷，瓦崗軍因此不免出現了頹勢。
正是李密一次次的驕傲輕敵，不斷給王世充以喘息、補充的機會，使得原本各有勝算的情況下瓦崗軍戰敗。經此一役，瓦崗軍已再無翻身之可能。邙山之戰失敗後，李密不久便投降李淵。邙山之戰雖然是瓦崗軍失敗的終點站，卻也是在之前多重因素的作用下的必然結果。李密的戰略失誤、部隊上下失和、常年征戰部隊元氣虧損等等等等，都致使在中原大地上風頭一時無兩的瓦崗軍，在短短一年之內迅速失敗，走向了滅亡。
