1.放棄580萬年薪，拿月薪500跟著馬雲一起創業
蔡崇信對馬雲有多重要？
阿里上市前董事會有四個席位，其中一個就是蔡崇信；阿里的合夥人制度中，只有兩個是永久合夥人，一個是馬雲，另一個就是蔡崇信。
馬雲自己說過，能取得今天的成就，最感謝4個人——孫正義、楊致遠、金庸、蔡崇信，如果非得選一個最感謝的，那就是蔡崇信。如果讓馬雲選三個最信任的人，其中肯定有蔡崇信，如果只選一個，恐怕也還是蔡崇信。
蔡崇信和馬雲都生於1964年，除此之外，兩人從家世、學歷到個性，幾乎沒有一樣相同，甚至南轅北轍，可以說倆人原本並不是同一個世界的人。後來一起締造阿里帝國的倆人是如何結緣的？
蔡崇信，祖籍浙江省湖州，1964年出生於臺灣，1990年拿到耶魯法學院法學博士學位。
從耶魯畢業後，蔡崇信先是在紐約做稅務律師，三年後進入私募股權行業，1995年開始為總部設在瑞典的AB投資公司工作，主要負責該公司亞洲私募股本業務，年薪70萬美金。
時間來到1999年5月，蔡崇信第一次見到馬雲。原本蔡崇信是代表AB投資公司去看要不要投資馬雲的，結果去到杭州才發現，馬雲連公司都還沒有，只有個運行了幾個月的網站。
不過這次見面，蔡崇信對馬雲“一見鍾情”。
第一次參觀阿里，他被眼前的情景驚呆了：黑壓壓坐著20多人，地上滿是床單，一群著了魔一樣的年輕人在那裡喊叫著、歡笑著，翻佛一個吃大鍋飯的大家庭。蔡崇信很喜歡這種氛圍，也佩服馬雲從中展示的領袖魅力。
創立阿里前，馬雲已經有過三次創業經歷，都算不上成功。
1999年創立阿里時，他已經35歲，算是高齡創業者了。但蔡崇信發現，馬雲的眼睛裡還都是大夢想，談論的都是偉大願景，而不是商業模式、賺錢盈利或者其他業務上的東西。對一個屢戰屢敗的創業者來說，這非常難得。
馬雲給蔡崇信留下了深刻的印象，他動了加入阿里的心思。
1999年末，蔡崇信再次來到杭州，並帶上了他懷孕的妻子。從湖畔花園談完事情後，他們一起西湖泛舟。
這是一次改變兩人命運的旅行。
蔡崇信在船上突然對馬雲說：“你要成立公司，要融資，我懂財務和法律，我可以加入公司幫你做”。馬雲聽到後差點掉到湖裡，他不敢相信：“你再想一想，我付不起你那麼高的薪水，我這裡一個月只有500塊工資。”蔡崇信很堅定：“我已經想好了，我就是想加入創業公司，跟一批人共事。”
蔡崇信的妻子有孕在身，也不希望他折騰換工作，但她對馬雲說：“如果我不同意他加入阿里巴巴，他一輩子都不會原諒我的。”當時蔡崇信的收入，用馬雲開玩笑的話就是：蔡崇信可以買下十幾個當時的阿里巴巴。
這就是魄力和遠見，蔡崇信脫下名牌西裝，捲起袖子加入了這家讓人沸騰的創業公司。
2.蔡崇信如何稱為馬雲背後的男人？
蔡崇信加入阿里之後做了哪些重要貢獻？
若以現在資本市場的標準看，當時阿里恐怕只能用“一片荒蕪”來形容，別說沒有制度、標準，就連最簡單的公司登記都沒有。
蔡崇信加入後，把阿里員工集合在一起，在杭州溼熱的夏夜裡，拿著一塊小白板，揮汗如雨地從最基本的“股份”、“股東權益”開始教起。
接著又幫創始的“十八羅漢”，準備了18份完全符合國際慣例的英文合同，上面明確了每個人的股權和義務，合同做的滴水不漏。從這一刻開始，阿里巴巴這家“公司”，才有了最粗略的雛形。
緊接著就是蔡崇信加入阿里後最艱鉅的任務——幫馬雲找錢。
蔡崇信加入前，馬雲進行過37次融資嘗試，無一例外的失敗了，外界不相信馬雲的夢想，甚至說他們不相信馬雲這個人。這也不奇怪，有哪家風投會投已加尚未進行工商註冊、創始人沒有成功創業經歷、講話還特別忽悠滿口大詞的公司。
那時候，馬雲早期籌資的50萬元也幾乎耗盡，連500元的工資都快發不出來了，公司尚未誕生就陷入絕境。同時，2000年前後，網絡泡沫折損了一堆網絡公司，融資難度非常大。
蔡崇信一共幫馬雲做過4次重要增資，每一次，都讓阿里脫胎換骨。
第一次增資，1999年8月。蔡崇信有位臺灣好友剛好是高盛香港地區的投資經理，正要對中國互聯網行業進行一次嘗試性投資，蔡崇信敏銳的抓住了這個機會，說服這個好友投資阿里。
由於有蔡崇信背書，外界對阿里的信任大增，該投資於當年10月敲定，高盛領銜一眾機構向阿里投資500萬美元，其中就包括蔡崇信的老東家AB投資公司。
這次融資意義重大，它既讓阿里有了繼續發展的資金，也得到了投行巨頭高盛的背書。
第二次增資是2000年，也是難度最高的一次。阿里巴巴要增資2500萬美元。當時正值網絡泡沫，網絡公司血流成河，不知倒了多少家，阿里巴巴的狀況當然也好不到哪裡去。這一次，蔡崇信找上了日本軟銀的孫正義。
孫正義第一次聽了馬雲6分鐘的演講後，完全沒有對阿里進行實地考察的情況下，就決定向阿里巴巴注資4000萬美元，但是他要求佔有公司49%的股份。
馬雲與蔡崇信赴日本與孫正義面對面做了一輪談判，孫正義再次堅持4000萬美元。馬雲聽完出價後心潮澎湃，覺得應該是這樣了，但蔡崇信說NO，嚇了孫正義一跳，最後調整為3000萬美元。之後，蔡崇信又說了一次NO，最終讓孫正義同意只投2000萬美元。
如果那個時候要4000萬美元的話，阿里巴巴的股份會被稀釋更多。不僅如此，蔡崇信調整融資額度對阿里巴巴的格局是有利的，這一點，作為創業者馬雲的經驗肯定是不如有資本市場運作經驗的蔡崇信。
這一仗，蔡崇信幫阿里巴巴度過最危險的難關。
軟銀的資金到位後沒多久，美國科技股就因網絡泡沫，從高點崩落，許多電子商務公司都在這波熊市中滅頂，惟獨資金在手的阿里巴巴，有驚無險挺過這場世紀風暴。
第三次增資是2004年2月。蔡崇信幫阿里拿到軟銀、富達投資、GGV共計8200萬美元的投資。
第四次是2005年8月，阿里收購雅虎中國。雅虎投入10億美元現金和雅虎中國價值7億美金的資產獲得阿里40%的股份。這之後，阿里不僅有充足的資源，建構“淘寶網”，也因合併雅虎中國，坐穩今天中國第一大電子商務的寶座。
馬雲的幸運在於，阿里事業開始發展的最早期就有了一個解決一切財務、法律疑問的守護神。
馬雲曾經在《贏在中國》節目中這樣誇讚蔡崇信：“像蔡崇信這樣的人不可能在公司內部培養出來，只能從公司外部找，但多半公司找的時候已經是快要上市了，他們來的目的就是準備上市。而前期創業者把該犯的錯誤已全部犯過了，也付出了慘重的代價，而有些投資上的錯誤根本不可逆。”
3.1999年的蔡崇信為什麼敢這樣冒險？
可以說，1999年蔡崇信那個冒險的決定，改變了阿里的命運，改變了馬雲的命運，當然，也改變了自己的命運。
問題來了，蔡崇信當年為什麼敢冒這個險？這又給我們留下哪些啟示？
根據蔡崇信的回答，我總結出兩點。
蔡崇信說，他做事看人。
最初接觸時，馬雲的一個舉動讓蔡崇信非常感動。“我見過他們18個創始人，都是馬雲的學生，一群沒出過國的人，但個個精力旺盛，龍精虎猛，感覺很奇特。
我跟馬雲說，你把股東名單發我，我給你註冊公司，馬雲就發來了傳真，18個人都在上面。雖然他們都是馬雲的學生，但馬雲把他們看作創始人和夥伴。
與同伴分享，這在創始人中可不常見，我就動心了。”蔡崇信說：“跟誰幹，跟人的感覺，有沒有操守，品格如何，值不值得信任，有沒有友情。如果覺得對方會照看你，你就有縱身一躍的勇氣。我絕對相信人的因素。”
做事最重要的是，跟對人。
這一點我深有體會，曾經有個前輩跟我說過，你要追隨你佩服的人，和他一起做事。如果你看不上你的領導或老闆，你很難獲得成功。
蔡崇信辭職加入阿里也並非一帆風順，當時也是經歷了一番“家族爭執”。
蔡崇信家三代都是律師，他的父親蔡中曾、祖父蔡六乘，是以國際法律事務見長的“常在法律事務所”創辦人，早期在臺灣律師界，“常在法律事務所”與“理律法律事務所”可說是臺灣獨佔鰲頭的兩大律師樓。
蔡家政商實力深厚，根據“常在”早期的合夥人、現任華通律師事務所所長劉振瑋表示，蔡崇信的祖父當年還曾經接受過上海黑幫教父杜月笙的法律諮詢，地位可見一斑，來臺後，也經常承接行政院等官方大型法律案件的委託。
父親蔡中曾則是臺灣取得耶魯大學法學博士的第一人，還擔任耶魯大學的校董。後來蔡崇信和父親一樣取得耶魯法學博士學位，父子同樣出自耶魯名門，曾經是臺灣法律界的一則佳話。
1999年，蔡崇信提出想加入阿里時，一向開朗民主、尊重孩子自由發展的蔡中曾也搖頭反對，當時的阿里還是一家前途茫茫，“錢”景不知在哪的網絡公司。
蔡中曾問身邊幾位經常進出中國市場的好友，據說每位好友都投下“反對票”。但最後，蔡崇信心意已決，父親蔡中曾依然放手，讓蔡崇信自己選擇。就這樣，蔡崇信上了馬雲的船。
蔡崇信有一套做選擇的邏輯：下行風險很小，上行收益很大，這事兒就可以幹。
“耶魯法學院的學位是這世上少見的珍寶，在政府和商業世界裡都很稀缺。換句話說，我去冒險，風險收益是不對稱的（asymmetrical)，下行風險（downsiderisk）很小，上行收益（upsidebenefit）可能很大。說到底，如果我去阿里巴巴幹半年，公司不行了，我還是可以再回頭去幹稅務律師或者做投資。”
我第一次看到蔡崇信這種選擇邏輯時，如獲至寶。
2018年3月份，我辭去年薪50萬副總裁的工作，開始創業，背後的邏輯是一樣的。
如果我失敗了，大不了再找一份工作，拿到年薪50萬並不困難。如果我成功了，肯定不僅僅是賺50萬，而且我從此還開始真正擁有自己的事業。我還不到30歲，這時候不冒險什麼時候冒險？
我背後的選擇邏輯和蔡崇信一樣，但是我沒有抽象成方法論。蔡崇信提的這個特別好，我相信以後我們面臨一些抉擇時候，它都能輔助我們做出更好的判斷。
一個人的一生命運，是其所有選擇的疊加結果。人每時每刻都在做選擇，但真正左右命運走向的，往往就是幾個關鍵節點的選擇。然而，說到容易，做到很難。如果當年的阿里擺在你面前，你會像蔡崇信一樣縱身一躍嗎？
