8月30日，火箭在G5比賽中大勝雷霆，以3-2的在季後賽戰績成功拿下賽點，如果不出意外的話，火箭能夠順利走向次輪賽。
而G5也成為威少以火箭球員的身份第一次參加季後賽的見證，在面對舊主時，威少顯得成熟又穩重，24分鐘內得到7分6板7助攻。最重要的是，威少整場比賽0失誤，正負值高達24+，一躍成為休斯敦火箭隊內最為穩定的外線投射點。
在面對鏡頭拍攝時，威少保持了10秒“靜態動作”，眼神中慚愧與興奮交雜而出，如果雷霆勝利，那麼威少的老東家就能告別連續三個賽季首輪遊的尷尬處境，如果火箭勝利，威斯布魯克也能再次突破首輪，證明自己的帶隊實力。
其實球迷完全能感受到威少內心的難言心事，畢竟作為雷霆的前當家球星，威少雖然連續三個賽季完成賽季三雙，創作了歷史記錄，卻沒能將球隊帶的更遠，而在火箭的第一年就能進入季後賽次輪，不禁讓威少心中的愧疚感流露而出。
言歸正傳，本賽季火箭常規賽繼續著保持上賽季的實力，常規賽以44勝28負，西部第四的優秀戰績拿到季後賽的門票。而球隊第二火力點威斯布魯克雖然時常受到傷病困擾，輪休次數與上賽季比也有所增加，但效率提高的威少場均仍然能砍下27.2分7.9個籃板7助攻1.63次搶斷0.35個蓋帽的高能數據，成為火箭小球陣容中最大的獲利者。
“交易卡佩拉”成為威少實現跨度飛躍的一個重要轉折點。眾所周知，在雷霆時威少的助攻方式主要是以內線中鋒完成的，而卡佩拉又有“餅皇”的美名，如果威少想要助攻，其實還是很容易的。但為了提高攻防轉換速度與比賽節奏，火箭不惜送走了卡佩拉，成為聯盟唯一一支沒有首發中鋒的球隊。
沒有了中鋒，球隊自然會將戰術核心安排在後衛上，卻對威少來說非常重要，經過幾場的練習，威少很快適應了火箭快節奏的打法體系，與哈登組成了讓人猝不及防的“火箭雙槍”。
習慣打快節奏的威少遇上了火箭精妙的小球戰術，“火星撞地球”必然擦出不一樣的火花，初來乍到的威少沒有向安東尼去雷霆般迅速掉價，仍然能打著自己最擅長的進攻方式，與哈登帶領球隊繼續高歌猛進。
