2011年5月，孔蒂第一次執掌豪門教鞭，成為了尤文圖斯的主教練。要知道，球員時代的孔蒂，曾經在斑馬軍團效力長達13年之久，並且在這裡退役。可以說，他是一個具有純正尤文圖斯血統的意大利本土球員，對尤文圖斯也極具感情。
然而，僅僅三個月之後，個性強硬、稜角分明的孔蒂便從主教練的座位上被一腳踢開！當時的主要原因是，他認為巴西人迭戈無法適應自己構思中的理想陣型，又不願承受來自高層的壓力，經常繞開俱樂部高層，通過媒體喋喋不休的絮絮叨叨。
小阿涅利是個什麼樣的人？阿涅利是個什麼樣的家族？阿涅利家族在亞平寧是一個什麼樣的存在？這樣的三代基業，怎麼會容忍自己的僱員經常在媒體上對自己的僱主說三道四，更何況，這個人球員時代還曾經是自己的隊長，球隊的旗幟？
所以，小阿涅利一聲令下，孔蒂帶著一個冠軍頭銜黯然下課。
不過好在繼任者費拉拉有點爛泥扶不上牆，面對天上掉下來的餡餅居然咽不下去，把皮爾洛加盟之後的尤文圖斯帶的一團糟，更衣室也面臨著失控的局面。
於是，僅僅在家賦閒了三個月，孔蒂居然又神奇的在斑馬軍團上崗了！
哎，看來，足球圈裡真的是沒有永遠的敵人，只有永遠的利益。
就好像他的前輩卡佩羅，無論是在AC米蘭，還是在羅馬，都頂著一個大大的“反尤文鬥士”的帽子，甚至聲稱永遠也不會執教斑馬軍團。可是一轉眼，他就坐在了尤文圖斯的教練席上，獲得了2004-2005以及2005-2006賽季的兩個聯賽冠軍。由此得到了一個“足球娼妓”的不雅稱呼。
只可惜人算不如天算，後來“電話門”東窗事發，卡佩羅得到的那兩個聯賽冠軍頭銜被意甲聯盟收回。壞名聲落下了，可榮譽卻沒有了。
不過，二進宮的孔蒂總算是擺正了位置，不僅沒有繼續在媒體上大放厥詞，而且還讓外界大跌眼鏡，很好的圍繞皮爾洛制訂了自己的戰術體系，特別是在此期間，逐漸完善了自己的三中衛體系的打法，幫助尤文圖斯連奪冠軍，並且也讓老將皮爾洛煥發了第二春。
而他本人，也藉此機會成為了意大利國家隊的主教練。
離開意大利國家隊帥位之後，孔蒂的三中衛陣型、強調進攻的戰術、邊中齊飛的花哨進攻套路，吸引了遠在倫敦的阿布拉莫維奇的高度關注。於是，他成為了藍軍切爾西隊的主教練。
然而，遠走英倫的孔蒂再一次犯了老毛病。面對英國媒體無孔不入的糾纏，面對英國球迷欲壑難平的要求，孔蒂不堪其擾。
特別是在登陸英超的第一個賽季，在上半程聯賽掉隊很多的情況下，他果斷變陣343，之後開啟了一段神奇的連勝，最終後來居上勇奪英超冠軍。
於是，孔蒂開始膨脹了。
他不僅又一次在媒體上對老闆阿布的引援指手畫腳，而且，對待自己的球員也顯示出了非常低的情商指數。
在球隊奪冠之後，他居然給還在西班牙度假的“盛世美顏”迭戈.科斯塔發了一條短信，說下賽季自己的陣容當中沒有科斯塔的位置，讓這個西班牙籍的巴西人暴跳如雷，直接選擇了對抗，拒絕歸隊參加訓練。因為他覺得，孔蒂連個電話都不打，而是選擇這樣的方式對待自己，是對自己極大的不尊重。
整個夏天，孔蒂都在和迭戈.科斯塔打嘴官司，而媒體的煽風點火更是起到了推波助瀾的壞作用。切爾西的夏季備戰受到了很大幹擾，這也註定了接下來的賽季藍軍顆粒無收，而孔蒂下課的命運也就順理成章了。
還好，這個時候，正在逐步重建的國際米蘭此時向他伸出了橄欖枝。中國資本的介入，讓藍黑軍團已經逐步顯示出了重振旗鼓、和尤文圖斯掰手腕的雄心，而孔蒂崇尚進攻的打法，能夠同時保證觀賞性和成績的過往執教經歷，讓張主席覺得他是合適人選。
實話實說，孔蒂執掌國際米蘭教鞭之後，對於球隊戰術打法進行的改革是成功的，在賽場上，他們也實實在在的讓尤文圖斯感受到了追趕的壓力。
只不過，復甦是需要火候的，就像熬高湯一樣，差一點都不行。所以，很多時候，眼看著國際米蘭就要完成搬到斑馬軍團的大業，可到了最後，就是差那麼一口氣，無法實現真正的突破。
就像2019-2020賽季的歐聯杯決賽一樣，明明在牌面上，國際米蘭要高出塞維利亞一頭，而且也確實早早取得了領先，可是，就差那麼一口氣，無法奪得中國資本入主之後的第一個洲際大賽的冠軍。最後，反而讓盧卡庫的一個烏龍球葬送了大好前程。
而與此同時，孔蒂的大嘴巴再一次讓他處在了風口浪尖之上。
或許是禍從口出的舊疾復發，或許是對黎明前的黑暗感覺太壓抑，需要發洩，總之，孔蒂再一次選擇在媒體上炮轟俱樂部高層，認為高層的引援沒有建設性的思路，沒有引進高水平的球員以保證球隊實現突破性的成績，這樣一來，原本風平浪靜的國際米蘭突然顯得有些氣氛緊張。
不過，這個時候年輕的張主席顯示出了自己與實際年齡完全不相符的成熟。他恩威並重，非常迅速的平息了這場紛爭。
一方面，他果斷的處理了伊卡爾迪的逼宮，將其交易到大巴黎，並且按照孔蒂的戰術設想，引進了在曼聯鬱郁不得志、並且已經成為球迷眾矢之的的比利時神塔盧卡庫，並且，永久轉會了智利前鋒桑切斯，為孔蒂提供了足夠的邊路活力。而對於俱樂部高層起初寄予厚望的丹麥中場埃裡克森，由於孔蒂無法徹底激活他的活力，無法在戰術上實現並存，張主席也授意馬洛塔，按照孔蒂的想法妥協。
不過，另一方面，在儘量滿足孔蒂引援需求的同時，張主席也在各種場合對孔蒂進行敲打，暗示他要擺正自己的位置，特別是要將內部問題解決在內部，不能在外人面前、特別是媒體面前公開指責自己的俱樂部，給外人一個不團結的感覺，被人看笑話。
一番軟硬兼施之後，孔蒂的脾氣也像他的假髮一樣，服帖了很多。
只是，不知道這一次的引援，會不會又一次觸動了他的逆鱗？
