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《紅樓夢》中有《西江月》二詞是描寫寶玉的，其中包括“無故尋愁覓恨，有時似傻如狂；縱然生得好皮囊，腹內原來草莽。潦倒不通世務，愚頑怕讀文章；行為偏僻性乖張，那管世人誹謗！”和“可憐辜負好韶光，於國於家無望”。表面上是貶，實則為褒。因為所有這些詞句，只有放在具體的語境之中，我們才能充分理解作者的意思。寶玉生活在一個封建大家庭裡，在等級秩序森嚴的賈府中，他有著特殊的地位。
賈府在表面上看起來是四大家族之一，“賈不假，白玉為堂金作馬”，但是實質上已經在逐漸地走向衰敗。賈家的人，無論是上至老爺、太太，下到丫鬟、小廝，都多少對賈府的衰敗有一定的認識。秦可卿給王熙鳳託夢，就預示了賈府必然衰敗的命運。而賈家最大的希望，就寄託在寶玉身上，因此賈母對寶玉格外地溺愛。而賈政對於寶玉的態度很矛盾，他看出寶玉的叛逆性格似乎是無法改變的，但他又不願放棄，所以幾次讓他去讀書。從寶玉到學房入學，賈政所說的話，可以看出他不願放棄而又無可奈何的心理。他對寶玉冷笑道：“你如果再提上學兩個字，連我也羞死了！依我的話，你竟頑你的去，是正經。仔細站髒了我這地，靠髒了我這門！”
賈政是一個正統的封建主流意識衛道士，他既不像賈雨村那樣貪贓枉法，也不像賈赫那樣荒淫無恥。書中說他“自幼酷喜讀書，又端方正直”。這完全不是對賈政的諷刺，而是一種客觀的描寫。賈政思想僵化，循規蹈矩。他的特點就是平庸，他的幾次罷官，幾乎都是因為他的迂腐和缺乏靈活應變所致。他的悲劇是封建腐儒的悲劇。
儒家思想作為中國封建社會的正統主流思想，在中國歷史上曾發揮過積極的作用，一度使中華文明位於世界的前列。但是作為一種適應封建社會的意識形態，隨著封建社會的日益腐朽，儒家思想也逐漸地變得消極，其負面作用日益顯露出來，並影響到封建宗法社會的各個方面。所以對於頑固的儒家思想衛道士來說，他們已經不能從這種思想中吸取積極的因素，只能與其一起變得僵化和腐朽。
賈政是時代的犧牲品，他的悲劇具有鮮明的時代性。他處處嚴守正在衰落的價值觀念，成為其最忠實的衛道士。因此他對寶玉這樣的叛逆者，就表現出一種敵對的態度。後來兩個人的矛盾激化，寶玉被他狠狠地教訓了一頓。但是問題並沒有解決，寶玉在賈母的庇護下，反而脫離了賈政的束縛，比以前有了更多的自由。書中寫道寶玉，“越發得意了，不但將親戚朋友一概杜絕了，而且連家中晨昏定省，一發都隨他的便了，日日只在園中游玩坐臥，不過每日一清早到賈母王夫人處走就回來裡了，卻每每甘心為諸丫鬟充役，竟也得十分閒消日月。”寶玉從而以後，似乎心願得嘗。
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寶玉認為“女兒是水做的骨肉，男人是泥做的骨肉，我見了女人便清爽，見了男子便覺濁氣逼人。”如果我們按照字面的意思來理解，那便誤解了這段話的意思。因為寶玉後來結交了秦鍾、蔣玉函和柳湘蓮，顯然和他說的有矛盾，所以我們要從象徵的方面來理解。因此“女子”在寶玉的眼中，是具有抽象意義的。如他所說：“這女兒兩個字，極尊貴，極清淨的，比那瑞獸珍禽、奇花異草，更覺希罕尊貴呢。”“女兒”在寶玉的思想中是具有象徵意義的，即代表“清明靈秀”的一種飄逸唯美和超凡脫俗的精神。
所以對他來說，凡是與他心中的女兒形象相一致或相似的，無論是男是女，都是“女兒”。如他看見“眉清目秀，粉面朱唇，身材俊俏，舉止風流”的秦鍾時，“心中似有所失，痴了半日。”在他的眼中，秦鍾儼然就是他心目中的“女兒”。所以真實的性別被象徵的性別所代替。因此寶玉想與秦鍾結交，“可恨我為什麼生在這侯門公府之家，若也生在寒門薄宦之家，早得與他交結，也不枉生了一世。”大有相見恨晚之意。
在他的心中，“女兒”同時也是代表少數邊緣的、非主流的拒絕媚俗之人。與此相對的，當然是象徵社會主流大眾的“男子”。他對此有深刻而清醒的認識，首先就是賈政，以封建社會正統和權威的姿態出現，處處對寶玉形成一種精神上的壓迫。而其在封建社會中卻是平庸和無能的代表。賈赫和賈璉這些“男子”，幾乎是醜惡和汙濁的化身。賈雨村是封建社會典型的貪官汙吏，是那種靠科舉取士，讀聖賢書而成為國家官吏的讀書人的代表。他忘恩負義，寡廉鮮恥，善於阿諛奉承。這些人作為上層統治者作威作福，構造了腐朽和罪惡的統治階級社會。在壓迫和剝削廣大勞動人民的同時，也與腐朽的封建制度一起走向消亡。
正是由於對這些“男子”的鄙棄和憎惡，對以男權為中心的封建主流思潮的厭惡。讓寶玉選擇了反抗主流，決不媚俗的道路。而最明顯的表現，就是對“仕途經濟”的態度。一般來說，他對“女兒”都很尊重，和她們採取平等對話態度。只有聽到有人和他說“仕途經濟”時，他才會愛搭不理，或者諷刺嘲弄。他說道；“奇怪！奇怪！怎麼這些人只一嫁了漢子，染了男子的氣味，就這樣混帳起來？”當他聽說迎春要嫁給孫紹祖，並帶去四個丫頭時，便跌足道：“從今這世上又少了五個清潔的人了。”在他看來，凡是和那些“男子”或“仕途經濟”觀念有關係。便被劃分到“男子”代表的那個庸俗不堪，虛偽醜惡的陣營中去了。
當寶釵勸他登科取士時，他就生起氣來，只說：“好好的一個清淨潔白的女兒也學的吊名沽譽，入了國賊祿鬼之流！這總是前人無故生事，立意造言，原為引導後世鬚眉濁物。不想我生不幸，亦且瓊閨繡閣中亦染此風，真正有負天地鍾靈毓秀之德。”由此我們可以看出，他對“女兒”與“男子”的褒貶，並非一些評論家所說的女性崇拜。而是一種關於“雅”與“俗”，“清明靈秀”與“鬚眉濁物”，“邊緣”與“主流”的區分。凡是前者都是真誠、善良、雅秀的代表，凡是後者都是虛偽、醜惡、庸俗的化身。後來，“眾人見他如此瘋癲，也都不向他說這些正經話了”。
正因為他反抗媚俗的態度堅定，所以站在媚俗一邊的人漸漸都和他疏遠了，他因此被稱為“瘋癲”。連他母親王夫人也說：“我有一個孽根禍胎，是家裡的混世魔王。”但是拒絕媚俗的人，會和他站在一起。“獨有黛玉自幼不曾勸他去立身揚名等語，所以深敬黛玉。”黛玉之所以會成為寶玉心中最為完美的“女兒”代表，是因為黛玉不曾勸他“仕途經濟”這樣的混帳話。“那寶玉本就懶與士大夫諸男人接談，又最討厭峨冠禮服賀悼往還等事。”他已經看透這些人的虛偽本質，厭惡他們曲意逢迎的做作。賈雨村來賈府，無非是因為他要攀附權貴。而當賈政衰敗時，他卻毫不留情地乘機落井下石。
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寶玉只願意待在大觀園的“女兒國”裡，因為只有在這裡，他才可以遠離那些“國賊祿鬼”、“鬚眉濁物”和“沽名釣譽”之輩。他在大觀園裡，渡過了最快樂的時光。感到“只求你們看守著我，等我有一日化成了飛灰——飛灰還不好，灰還有形有跡，還有知識的。——等我化成一股輕煙，風一吹就散了的時候兒，你們也管不得我，我也顧不得你們了，憑你們愛那裡去就完了。”但是他知道這種時日只是暫時的，如同虛幻縹緲的夢境一樣。美好總是易逝的，對於這種世外桃源般的生活，他無限地留戀。
寶玉在生活中採取“混世”的態度。這種“女奴翠袖詩懷冷，公子金貂酒力輕”的“混世”之舉，對現實是有積極意義的。不向媚俗妥協，本身也是一種抗爭。在文學作品裡，採取這種態度的有加繆《局外人》裡的莫爾索，村上春樹《挪威的森林》裡的渡邊，王小波的一系列作品中的“王二”。其明顯的特徵是不屈不撓，不卑不亢。甘地在印度所倡導的“非暴力不合作”運動，既不是激進的戰鬥，也不是消極的逃避，但是在印度的民族解放運動中發揮了重要的作用。這是一種東方式的哲學和智慧，在衝突對立之外，開闢了一條新的解放道路。
寶玉是以處於“邊緣”的道家思想，來對抗“主流”儒家思想的。他在看《莊子》時，模仿其筆調續寫了一篇，表達自己在“女兒國”中的煩惱。借用《莊子》裡的話：“巧者勞而知者憂，無能者無所求，蔬食而邀遊，泛若不擊之舟。”在寶玉的思想裡，正是以老莊的出世思想來抗拒媚俗的。莊子的思想中，充溢著清靈飄逸，似真如幻的意境。他的“玉”是由“空空”與“渺渺”攜來，大觀園的繁華盡去以後，他的“混世”沒有了寄託，從而轉為“出世”。
寶釵、襲人都能在處事中做到圓通豁達，在賈府錯綜複雜的鬥爭中游刃有餘，但是她們的思想意識，並沒有超出封建主流意識形態的範疇。正所謂：“不認廬山真面目，只緣身在此山中。”而寶玉則不一樣，他以道家的邊緣思想來解構儒家的正統思想。他看到無論是大觀園裡的美好，還是賈府的繁榮，都只不過是表象罷了，衰敗是不可避免的。所以聽見黛玉詩云：“儂今葬花人笑痴，他年葬儂知是誰。”“一朝春盡紅顏老，花落人亡兩不知。”之後，“不覺慟倒在山坡之上，懷裡兜的落花撒了一地。試想林黛玉的的花容月貌，將來到無可尋覓之時，寧不心碎斷腸，既黛玉終歸無可尋覓之時，推之於他人，如寶釵、香菱、襲人等，亦可到無可尋覓之時矣。寶釵等終歸無可尋覓之時，則自己又安在哉？且自身尚不知何在何往，則斯處、斯園、斯花、斯柳，又不知當屬誰姓矣！——因此一而二，二而三，反覆推求了去，著年不知此時此際欲為何等蠢物，杳無所知，逃大造，出塵網，便可解這段悲傷。”他的出世思想與虛無主義是一脈相承的。他不願與賈政、賈雨村之流為伍，寧可待在大觀園裡，去尋求短暫而易逝的烏托邦夢想。而烏托邦一旦在他面前幻滅，虛無主義就佔據了他的思想意識。他只得由“混世”轉變為“出世”。存在主義認為世界是荒誕的，人生是痛苦的。寶玉在理想破滅後，選擇了出世，將意識轉向虛幻的“茫茫”和“渺渺”。因為塵世生活對於他來說是痛苦的，所以他將目光投向了“彼岸”。
叔本華認為而意志是盲目的，以跛足的智能為僕役，使人不斷地屈服於天性、情緒和各種慾望。慾望的未完成是一種痛苦，而慾望的完成又產生新的慾望，所以從本質上說慾望是人生痛苦的根源。只有人不再將注意力放到個別的事物，從日常的利害關係中解脫出來，專注於事物的永恆形式，比如藝術時，才能獲得心靈的寧靜和思想的昇華。寶玉只有在充滿藝術氣息，整日吟詩作畫的“大觀園”中才能感覺到快樂。可是藝術生活只能暫時讓他忘記現實的痛苦。當在大觀園裡的眾人“風流雲散”後，他完全用虛無主義來否定醜惡的現實，以出世的態度遠離媚俗的社會。這或許是作者在當時的歷史時代裡，所想到的最好結局。
