不知從何時開始，杜月笙成了當代年輕人的人生導師，甚至不少小孩都能隨口說出“經商要學胡雪巖，做官要學曾國藩，做人要學杜月笙”這樣的話。彷彿在一夜之間，杜月笙這樣一個民國黑幫大佬，居然成為了一種成功的標誌、身份的象徵、眾人仰慕的對象。不過，相信當大家瞭解一個真實的杜月笙後，就不會再這麼崇拜他了。
杜月笙，1888年出生於江蘇省川沙廳（今上海市浦東新區），在他四歲的時候，父母就相繼去世，他是由繼母和舅父養大的。為了維持生計，他14歲時就到了上海十六鋪打工，成為了一名水果行學徒。雖然杜月笙只讀了5個月的書，沒有什麼文化，但他卻深知“世事洞明皆學問，人情練達即文章”這句話，他在混社會的過程中，練就了一身高超的“攀附”技能。
到水果店打工後不久，他就攀附上了青幫的陳世昌，在他的溜鬚拍馬之下，他得以順利進入“業界翹楚”黃金榮公館，成為了一個普通小馬仔。然而，杜月笙卻一步步取得了黃金榮的信任，並接手了越來越多的工作，最終獨立出去，成為了青幫的又一個頭領，與曾經的老大黃金榮並駕齊驅。因此，杜月笙被譽為“青幫三百年來之第一號人物”。
當時，人們對上海青幫三大亨有個說法：黃金榮愛錢，張嘯林善打，杜月笙會做人。那麼，杜月笙是如何“會做人”的呢？這就要從他的原配妻子沈月英說起了。沈月英是蘇州人，她的母親是黃金榮夫人林桂生的梳頭姨娘，憑藉這一層關係，最後由林桂生做媒，將沈月英嫁給了杜月笙為妻。杜月笙為了討丈母孃歡心，還在她多河的家鄉——冶長涇，修建了一座石拱太平橋，給足了她的面子。
本來，婚後二人各忙各的，互不打擾，日子也算過得去，但後來發生的一系列事件，卻讓杜月笙心生嫌隙。實際上，杜月笙早就知道沈月英是黃金榮派來監視他的，但他卻看破不說破，可是，作為青幫大佬的杜月笙，沒有三妻四妾怎麼行？於是，他先後娶了陳幗英、孫佩豪、姚玉蘭、孟小冬四房太太進門，沒想到的是，一向只知抽大煙的沈月英發了彪。
然而，杜月笙卻不願與她多作解釋，他罵了沈月英一句“瘋子”之後，就離開了家門。而後，遭受冷落的沈月英和孃家表弟傅方林廝混在了一起，杜月笙得知此事後，在一個夜晚，派出一輛沒有牌照的汽車將傅方林撞成了肢癱瘓。為了不讓家裡的這件醜事擴大，他沒有將沈月英趕走，而是將她囚禁在高橋鎮的杜家老宅，每個月給她定時派發500大洋生活費，直到10年之後才恢復她的自由。
杜月笙這輩子，在外面從來是低調做人，沒發跡的時候就懂得收買人心，就連黃金榮都感嘆：恐怕我不在的時候，這黃浦灘就是他的了。再者，杜月笙懂得笑臉相迎，他曾在林桂生生病時忙前忙後，終於靠著“不要怕別人利用，人家利用你說明你還有用”的想法，獲得瞭如今的地位。
