有美國記者透露，在本賽季開始前，步行者就曾與當家球星奧拉迪波就提前續約進行過簡短的談判，步行者開出的合同是4年8000萬美元，但這次談判並未取得太多進展。
事實上，尚在新秀合同時期，奧拉迪波就已經以4年8400萬美元提前與雷霆隊續約，這份合同在2021年夏天到期，本賽季和下個賽季奧拉迪波的年薪都是2100萬美元。也就是說，步行者開出的這份續約合同均薪少於奧拉迪波目前身上的這份合同，當然，步行者在與奧拉迪波談判時，後者正在養傷期間，並未回到賽場。
對於正處於上升時期的奧拉迪波來說，顯然更應該拿到一份大合同，更何況最近幾個賽季的奧拉迪波進步明顯，已經成為這支步行者當之無愧的核心，2017-18和2018-19兩個賽季，奧拉迪波連續入選全明星，甚至在2017-18賽季，奧拉迪波包攬了聯盟搶斷王和進步最快球員，並且入選最佳陣容三陣和最佳防守陣容一陣，可謂收穫滿滿。
還是傷病讓步行者對奧拉迪波未來的期待打了折扣，本賽季復出後出戰13場比賽，奧拉迪波場均只有13.8分3.2籃板3.0助攻0.85搶斷，命中率只有39.1%，雖然說比賽場次太少，說服力不是很足，但相比2017-18賽季的23.1分5.2籃板4.3助攻2.36搶斷47.7%投籃命中率，還是退步明顯。
其實早在奧拉迪波之前，步行者的上上代核心丹尼-格蘭傑也遇到過類似的情況。2007-08賽季，打出了場均19.6分6.1籃板2.1助攻1.2搶斷1蓋帽的格蘭傑得到了步行者5年6500萬美元的合同，而在接下來的2008-09賽季格蘭傑也不負眾望，數據進一步提升至25.8分5.1籃板2.7助攻1搶斷1.5蓋帽，這個賽季格蘭傑拿到了進步最快球員，也入選了全明星。
不過到了2012-13賽季開始之初，格蘭傑因為膝蓋問題無限期缺陣，只出戰了5場比賽，格蘭傑接受左膝手術，賽季報銷。至此格蘭傑的職業生涯開始走下坡路，復出之後已經失去了隊內地位，並開始輾轉流浪。
步行者開出的續約合同並沒有奧拉迪波現在的合同大，顯然也是擔心奧拉迪波像格蘭傑一樣大傷之後狀態難以恢復，單看奧拉迪波目前的表現，4年8000萬美元也算情義滿滿。不過步行者最近三代核心格蘭傑、喬治、奧拉迪波都在生涯黃金期遭遇大傷，不知道印第安納是不是被詛咒過的城市，只是希望奧拉迪波能像喬治一樣，重傷之後仍能重回巔峰。
